СИНТЕЗ І ДОСЛІДЖЕННЯ БІОЛОГІЧНОЇ АКТИВНОСТІ СТРУКТУРНИХ АНАЛОГІВ ЕПІФІЗАРНОГО ГОРМОНУ МЕЛАТОНІНУ ТА ГЕТЕРОЦИКЛІЧНИХ СПОЛУК НА ЇХ ОСНОВІ

summary

1.     L-триптофану та 2-[2-(1H-індол-3-іл)-2-оксоацетиламіно]бензойної кислоти, які містять залишки  антранілової та щавлевої кислот

Вихідну сполуку – метиловий естер  N-(2-амінобензоїл)-L-триптофану (3.2) одержано реакцією естеру 3.1 з ізатовим ангідридом 3.8 за модифікованою нами методикою – у ДМФА в присутності еквімольної кількості триетаноламіну з подальшою витримкою реакційної суміші при температурі не вище 80 ^оС з виходом біля 95% (схема 1).

Ацилування естеру 3.2 етоксалілхлоридом в етилацетаті за присутності триетаноламіну призводить до  метилового естеру N-[2-(етоксаліламіно)-бензоїл]- L-триптофану (3.3). Одержаний діестер 3.3 амідували (схема 1, спосіб А) аліфатичними амінами 3.5a-g при кімнатній температурі. Встановлено, що амідування діестеру 3.3 відбувається регіоселективно, винятково по етоксалільному фрагменту молекули, та призводить до амідоестерів 3.4a-g.