Хімічні перетворення та біологічна активність сполук синтезованих на основі N´-антраноїл-α-гідразиду (±)-камфорної кислоти

Краткое содержание

З метою синтезу похідних (±)-цис-1,2,2-триметилциклопентан-1,3-дикарбонової кислоти з 2-заміщеним хіназолін-4(3Н)-оновим фрагментом, було проведено ацилювання гідразиду антранілової кислоти 1 ангідридом (±)-цис-1,2,2-триметилциклопентан-1,3-дикарбонової кислоти 2 (схема 1).

Враховуючи, що в молекулі ангідриду 2 карбонільні групи не еквівалентні, при взаємодії з гідразидом 1 утворюється переважно α-ізомер - (±)-цис-3-[N′-(2-амінобензоїл)гідразинокарбоніл]-1,2,2-триметилциклопен­танкарбонова кислота 3 (N′-антраноїл-α-гідразид (±)-камфорної кислоти), тобто більш реакційноздатним є карбоніл при вторинному атомі карбону циклопентанового циклу.