Амиды триметилсилилпропиоловой кислоты: синтетические подходы, строение, реакционная способность Андреев, Михаил Викторович

brief description

Андреев, Михаил Викторович.
Амиды триметилсилилпропиоловой кислоты: синтетические подходы, строение, реакционная способность : диссертация ... кандидата химических наук : 02.00.08. - Иркутск, 2006. - 128 с.
Оглавление диссертациикандидат химических наук Андреев, Михаил Викторович
• ВВЕДЕНИЕ
ГЛАВА 1. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА АМИДОВ ПРОПИОЛОВЫХ КИСЛОТ (литературный обзор)
1.1. Методы получения амидов пропиоловых кислот
1.1.1. Ацилирование аминов пропиоловыми кислотами и их
• производными ^
1.1.2. Синтез пропинамидов из терминальных ацетиленов
1.1.3. Синтез кремнийсодержащих пропинамидов
1.2. Реакционная способность пропинамидов 16 1.2.1. Нуклеофильное присоединение
• 1.2.2. Окисление и восстановление
1.2.3. Гидроарилирование
1.2.4. Гидростаннилирование
1.2.5. Присоединение терминальных ацетиленов
1.2.6. Реакции межмолекулярного циклоприсоединения 21 1.2.6.1 Реакция Дильса-Альдера ф 1.2.6.2. [2+2+2]-Циклоприсоединение
1.2.6.3. [1,3]-Диполярное циклоприсоединение
1.2.6.4. Реакция Паусона-Хэнда (Pauson-Khand reaction)
1.2.7. Полимеризация 2-пропинамидов
1.2.8. Реакции С5р-замещения
1.2.9. Реакции с участием амидной группы 30 ^ 1.2.10. Внутримолекулярное циклоприсоединение
1.2.10.1. Получение лактамов из N-аллиламидов
1.2.10.2. [2+4]-Циклоприсоединение
1.3. Биологические свойства амидов пропиоловых кислот
ГЛАВА 2. АМИДЫ ТРИМЕТИЛСИЛИЛПРОПИОЛОВОЙ КИСЛОТЫ:
• СИНТЕТИЧЕСКИЕ ПОДХОДЫ, СТРОЕНИЕ,
РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ (Обсуждение результатов)
2.1. Синтез N-функционализированных амидов триметилсилилпропиоловой кислоты
2.1.1. Ацилирование N,0- и Ы,8-бинуклеофилов
• 2.1.1.1. Взаимодействие триметилсилилпропиноилхлорида с аминоспиртами и 2-меркаптоэтиламином
2.1.1.2. Ацилирование гидроксиламина
2.1.1.3. Синтез (триметилсилил)пропиноиламидокислот
2.1.2. Синтез хлорангидрида триметилсилилпропиоловой кислоты
• 2.1.3. «Опе-pot» синтез амидов триметилсилилпропиоловой кислоты
2.2. Синтез амидов 3-(триметилсилил)-3-хлор-2-пропеновой кислоты
2.3. Изучение физико-химических свойств амидов триметилсилилпропиоловой кислоты щ 2.3.1. Масс-спектрометрическое исследование N-ариламидов триметилсилилпропиоловой кислоты
2.3.2. Изучение строения амидов триметилсилилпропиоловой кислоты методом ИК спектроскопии
2.4. Реакционная способность амидов триметилсилилпропиоловой кислоты щ 2.4.1. Si-Csp-Десилилирование
2.4.2. Si-Csp-Десилилирование / присоединение метанола
2.4.3. Si-Csp-Десилилирование / присоединение амина 87 ВЫВОДЫ
ГЛАВА 3. МЕТОДИЧЕСКИЕ ПОДРОБНОСТИ
Экспериментальная часть)