Бензо- и гетероаннелированные порфиразинаты редкоземельных элементов: направленный синтез, физико-химические свойства Косов Антон Дмитриевич

brief description

Косов, Антон Дмитриевич.
Бензо- и гетероаннелированные порфиразинаты редкоземельных элементов : направленный синтез, физико-химические свойства : диссертация ... кандидата химических наук : 02.00.03 / Косов Антон Дмитриевич; [Место защиты: Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова]. - Москва, 2019. - 140 с. : ил.
Оглавление диссертациикандидат наук Косов Антон Дмитриевич
СОДЕРЖАНИЕ
Список принятых сокращений
1.ВВЕДЕНИЕ
2.ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
2.1. Методы синтеза бензо- и гетероаннелированных монопорфиразинатов редкоземельных элементов
2.1.1. Методы синтеза 2,3-дицианопиразинов
2.1.2. Реакции кросс-сочетания в синтезе замещенных о-фталонитрилов и их аналогов
2.1.3. Методы синтеза монофталоцианинатов редкоземельных элементов
2.1.4. Методы синтеза монопиразинопорфиразинатов редкоземельных элементов
2.2. Методы синтеза нафталоцианинато-фталоцианинатов РЗЭ
2.3. Электронная спектроскопия поглощения
2.3.1. ЭСП бензо- и гетероаннелированных порфиразинов и их металлокомплексов
2.3.2. ЭСП комплексов РЗЭ сэндвичевого строения состава металл: лиганд - 1:2
2.4. Некоторые полупроводниковые свойства металлокомплексов планарного и сэндвичевого типов на основе бензо- и гетероаннелированных порфиразинов и их
аналогов
2.4.1. Комплексы порфиразинов и их аналогов - полупроводники п- и р-типа: влияние строения на тип проводимости
2.5. Примеры фотоэлементов на основе порфиразиновых комплексов и их аналогов
3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
3.1. Синтез гетеролептических нафталоцианинато-фталоцианинатов лантанидов
3.2.Синтез тетрапиразинопорфиразинов и их металлокомплексов
3.2.1. Синтез метилзамещенных тетрапиразинопорфиразинатов магния и цинка
3.2.2. Синтез арилзамещенных тетрапиразинопорфиразинатов РЗЭ
3.3. Идентификация целевых соединений
3.3.1. Масс-спектрометрия MALDI TOF и ИК спектроскопия
3.3.2. ЯМР спектроскопия
3.4. Спектроскопия поглощения в УФ, видимом и ближнем ИК диапазонах
3.5. Изучение электрохимических свойств целевых соединений
3.6. Изучение электрофизических свойств целевых соединений
3.6.1. Изучение полупроводниковых свойств гетеролептических нафталоцианинато-фталоцианинатов лютеция
3.6.2. Определение энергетического спектра тетрапиразинопорфиразина эрбия
4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
2
4.1. Синтез 6,7-дифенил-2,3-дицианонафталина
4.1.1. Синтез 1,2-дибром-4,5-бис(дибромметил)бензола
4.1.2. Синтез 6,7-дибром-2,3-дицианонафталина
4.1.3. Синтез 6,7-дифенил-2,3-дицианонафталина
4.1.4. Синтез дихлор-бис(трифенилфосфин) палладия
4.2. Синтез 3,4,12,13,21,22,30,31-окта-фенил-2,3-нафталоцианина
4.2.1.Синтез 3,4,12,13,21,22,30,31-окта-фенил-2,3-нафталоцианината магния
4.2.2. Синтез 3,4,12,13,21,22,30,31-окта-фенил-2,3-нафталоцианина
4.3. Синтез 3,4,12,13,21,22,30,31 -окта-фенокси-2,3-нафталоцианина
4.3.1. Синтез 6,7-дифенокси-2,3-дицианонафталина 3'
4.3.2.Синтез 3,4,12,13,21,22,30,31-окта-фенокси-2,3-нафталоцианината магния 4'
4.3.3. Синтез 3,4,12,13,21,22,30,31-окта-фенокси-2,3-нафталоцианина 5'
4.4.Cинтез незамещенных фталоцианинатов лантанидов 10a-d
4.5.Синтез 2,3,9,10,16,17,23,24-окта-фенилфталоцианината лютеция 10е
4.5.1.Синтез 4,5-дифенилфталонитрила
4.5.2. Синтез 2,3,9,10,16,17,23,24-окта-фенилфталоцианината магния
4.5.1.Синтез 2,3,9,10,16,17,23,24-окта-фенилфталоцианина 9а
4.5.2. Синтез 2,3,9,10,16,17,23,24-окта-фенилфталоцианината лютеция ацетата 10е
4.6. ^тез нафталоцианинато-фталоцианинатов лантанидов
4.6.1.Синтез [(3,4,12,13,21,22,30,31 -окта-фенил-2,3 -нафталоцианинато)-(фталоцианината)] эрбия 14а
4.6.2.Синтез [(3,4,12,13,21,22,30,31 -окта-фенил-2,3 -нафталоцианинато)-(фталоцианината)] иттербия 14Ь
4.6.3.Синтез [(3,4,12,13,21,22,30,31 -окта-фенокси-2,3 -нафталоцианинато)-(фталоцианината)] эрбия 14с
4.6.4. Синтез [(3,4,12,13,21,22,30,31-окта-фенокси-2,3-нафталоцианинато)-(2,3,9,10,16,17,23,24-окта-фенокси-фталоцианината)] эрбия 14d
4.6.5. Синтез [(3,4,12,13,21,22,30,31 -окта-фенил-2,3-нафталоцианинато)-(фталоцианината)] лютеция 14е
4.6.6. Синтез [(3,4,12,13,21,22,30,31-окта-фенил-2,3-нафталоцианинато)-(2,3,9,10,16,17,23,24-окта-хлор-фталоцианината)] лютеция ^
4.6.7. Синтез [(3,4,12,13,21,22,30,31-окта-фенил-2,3-нафталоцианинато)-(2,3,9,10,16,17,23,24-октафенил-фталоцианината)] лютеция 14g
4.6.8.Синтез [(3,4,12,13,21,22,30,31-октафенокси-2,3-нафталоцианинато)-(фталоцианината)]лютеция 14h
4.6.9. Синтез [(3,4,12,13,21,22,30,31-окта-фенокси-2,3-нафталоцианинато)-(2,3,9,10,16,17,23,24-окта-хлор-фталоцианината)] лютеция 14i
4.6.10.Синтез [(3,4,12,13,21,22,30,31-окта-фенокси-2,3-нафталоцианинато)-(2,3,9,10,16,17,23,24-окта-фенокси-фталоцианината)] лютеция 14j
4.7. Синтез бис(3,4,12,13,21,22,30,31-окта-фенил-2,3-нафталоцианината иттербия 15с
4.8. Синтез метилзамещенных тетрапиразинопорфиразинатов магния и цинка
4.8.1. Синтез Zn(хинолин)2Cl2
4.8.2.Синтез 5,6-диметилпиразин-2,3-дикарбонитрила
4.8.3. Синтез [2,3,9,10,16,17,23,24-октаметил-1,4,8,11,15,18,22,25- октаазафталоцианината] магния 18a
4.8.4.Синтез [2,3,9,10,16,17,23,24-октаметил-1,4,8,11,15,18,22,25-октаазафталоцианината] цинка 18b
4.9. Синтез фенилзамещенных тетрапиразинопорфиразинатов РЗЭ
4.9.1.Синтез 5,6-дифенилпиразин-2,3-дикарбонитрила 19a
4.9.2. Синтез фенилзамещенных пиразинопорфиразиновых комплексов редкоземельных элементов 22а-е
4.9.3. Синтез [2,3,9,10,16,17,23,24-октафенил-1,4,8,11,15,18,22,25-октаазафталоцианината] лютеция ацетата 22f :
4.10. Синтез [2,3,9,10,16,17,23,24-(4-метоксифенил)-1,4,8,11,15,18,22,25-октаазафталоцианината] лютеция ацетата 22g
4.10.1.Синтез 5,6-бис(4-метоксифенил)пиразин-2,3-дикарбонитрила 19b
4.10.2.Синтез [2,3,9,10,16,17,23,24-4-метоксифенил-1,4,8,11,15,18,22,25-октаазафталоцианината] дилития 20b
4.10.3.Синтез 2,3,9,10,16,17,23,24-(4-метоксифенил)-1,4,8,11,15,18,22,25-октаазафталоцианина 21b
4.10.4.Синтез [2,3,9,10,16,17,23,24-(4-метоксифенил)-1,4,8,11,15,18,22,25-октаазафталоцианинат] лютеция ацетата 22g
4.11. Синтез [2,3Д10,16,17,23,24-(4-трет-бутилфенил)-1,4,8,11,15,18,22,25-октаазафталоцианината] лютеция ацетата 22h
4.11.1.Синтез 1,2-бис(4-трет-бутилфенил)этан-1,2-диона
4.11.2.Синтез 5,6-бис(4-трет-бутилфенил)пиразин-2,3-дикарбонитрила 19c
4.11.3.Синтез [2,3,9,10,16,17,23,24-(4-трет-бутилфенил)-1,4,8,11,15,18,22,25-октаазафталоцианината] дилития 20с
4.11.4.Синтез 2,3,9,10,16,17,23,24-(4-трет-бутилфенил)-1,4,8,11,15,18,22,25-октаазафталоцианина 21с
4.11.5.Синтез [2,3,9,10,16,17,23,24-(4-трет-бутилфенил)-1,4,8,11,15,18,22,25-октаазафталоцианината] лютеция ацетата 22h
5.ВЫВОД Ы
6.СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ