Циклоприсоединение пуш-пульных олефинов к о-метиленхинонам. Синтез и свойства высокополяризованных 3-замещенных 4Н-хроменов Лукашенко Антон Владимирович

brief description

Лукашенко, Антон Владимирович.
Циклоприсоединение пуш-пульных олефинов к о-метиленхинонам. Синтез и свойства высокополяризованных 3-замещенных 4Н-хроменов : диссертация ... кандидата химических наук : 02.00.03 / Лукашенко Антон Владимирович; [Место защиты: Самарский государственный технический университет]. - Самара, 2019. - 187 с. : ил.
Оглавление диссертациикандидат наук Лукашенко Антон Владимирович
СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ
1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
1.1. Реакции циклоприсоединения о-метиленхинонов к электронообогащенным олефинам
1.1.1. Взаимодействие о-метиленхинонов с виниловыми эфирами, винилсульфидами и енолами
1.1.2. Взаимодействие о-метиленхинонов с фуранами и бензофуранами
1.1.3. Реакции о-метиленхинонов с енаминами, инаминами и енамидами
1.1.4. Циклоприсоединение о-метиленхинонов к азлактонам
1.2. Реакции циклоприсоединения о-метиленхинонов с олефинами,
содержащими электроноакцепторные группы
1.2.1. Олигомеризация о-метиленхинонов
1.3. Реакции о-метиленхинонов с пуш-пульными олефинами
1.3.1. Реакции о-метиленхинонов с ациклическими пуш-пульными
олефинами, содержащими карбонильную группу
1.3.2. Взаимодействие о-метиленхинонов с циклическими енаминонами и енамидами
Заключение
2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
2.1. Реакции о-метиленхинонов с Р-енаминонами
2.2. Взаимодействие о-метиленхинонов с Р-нитровиниламинами
2.3. Реакции о-метиленхинонов с Р-аминоакрилонитрилами и Р-
аминоакрилатами
2.4. Циклоприсоединение о-метиленхинонов к пуш-пульным 1,3-бутадиенам
2.5. Квантово-химическое изучение реакций о-метиленхинонов с пуш-
пульными олефинами
2.5.1. Обоснование протекания реакции через о-метиленхиноны
2.5.2. Региоселективность циклоприсоединения о-метиленхинона к пуш-пульным олефинам
2.5.3. Рассмотрение реакции циклоприсоединения с позиции теории
граничных орбиталей
2.5.4. Синхронность циклоприсоединения о-метиленхинона к пуш-пульным олефинам
2.6. Биологические испытания полученных соединений
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
3.1. Реагенты и оборудование
3.2. Синтез исходных веществ
3.3. Синтез и свойства хроманов, 4Н-хроменов и их бензаннелированных
аналогов
3.3.1. Взаимодействие прекурсоров о-метиленхинонов с
перфторацилированными енаминами
3.3.2. Реакции трифторацетилхроменов с гомопиперазином
3.3.3. Синтез 3-ароил-4#-хроменов и их бензаналогов
3.3.4. Получение Ш-бензо[/]хромен-2- и 4Н-хромен-3-карбальдегидов
3.3.5. Взаимодействие оснований Манниха с синкарпиновой кислотой
3.3.6. Взаимодействие оснований Манниха с Р-нитровиниламинами
3.3.6.1. Синтез 2-нитробензо[/]хроменов
3.3.6.2. Взаимодействие оснований Манниха с циклическими нитроенаминами
3.3.7. Реакции 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтола с Р-
аминоакрилонитрилами и этиловым эфиром Р-аминоакриловой кислоты
3.3.8. Взаимодействие прекурсоров о-метиленхинонов с пуш-пульными 1,3-бутадиенами
3.3.9. Реакции 2-[(1#-бензо[/]хромен-2-ил)метилен]малононитрилов и 2-циано-3-(1#-бензо[/]хромен-2-ил)акрилатов с ^нуклеофилами
3.3.10. Получение имидазо[1,2-а]пиридин-8-карбонитрилов
3.4. Методика проведения квантово-химических расчетов 164 ВЫВОДЫ 167 СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ