?-Функционализированные гем-бромнитроэтены в реакциях с нуклеофильными реагентами

brief description

Макаренко, Сергей Валентинович.β-Функционализированные гем-бромнитроэтены в реакциях с нуклеофильными реагентами : диссертация ... доктора химических наук : 02.00.03 / Макаренко Сергей Валентинович; [Место защиты: Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский государственный педагогический университет им. А. И. Герцена"]. - Санкт-Петербург, 2014. - 395 с. : 49 ил.

Оглавление диссертациикандидат наук Макаренко, Сергей Валентинович
ОГЛАВЛЕНИЕ
Стр.
ВВЕДЕНИЕ
ГЛАВА 1./ем-галогеннитроэтены: синтез и реакции с
нуклеофильными реагентами (литературный обзор)
1.1. Монобромнитроэтены
1.1.1. Методы синтеза
1.1.2. Взаимодействие с нуклеофильными реагентами
A. Реакции с С-нуклеофилами
Б. Реакции с И-нуклеофилами
B. Реакции со спиртами и другими нуклеофильными реагентами
1.2. Ди- и тригалогеннитроэтены
1.2.1. Методы синтеза
А. Введение нитрогруппы в молекулы непредельных соединений________45
Б. Формирование кратной связи
1.2.2. Взаимодействие с нуклеофильными реагентами
A. Реакции с С-нуклеофилами
Б. Реакции с И-нуклеофилами
B. Реакции с О-нуклеофилами
Г. Реащии с Б-нуклеофилами
Д. Реакции с бинуклеофильными реагентами
ГЛАВА 2. р-Функционализированные гети-бромнитроэтены: синтез
и строение
2.1. Синтез 2-алкоксикарбонил(ароил-, трихлорметил-)-1-бром-1-нитроэтенов
2.2. Синтез 2-алкоксикарбонил(арил-)-1,2-дибром-1-нитроэтенов
2.3. Строение 2-алкоксикарбонил(ароил-, трихлорметил-)-1-бром-1-нитроэтенов
2.4. Строение 2-алкоксикарбонил(арил-)-1,2-дибром-1 -нитроэтенов
ГЛАВА 3. Р-Функционализированные гел/-бромнитроэтсны в
реакциях с мононуклеофилами
3.1. Реакции с С-нуклеофилами
3.1.1. Реакции 2-алкоксикарбонил(трихлорметил-)-1-бром-1-нитроэтенов с С-нуклеофилами
3.1.1.1. Взаимодействие с электроноизбыточными
гетероциклами
А. Синтез продуктов алкилирования и 2-(индол-3-ил)-, 2-
(пиррол-2-ил)-3-нитропропеноатов
Б. Строение 2- (индол-3-ил)- и 2-(пиррол-2-ил)-3-
нитропропеноатов
3.1.1.2. Взаимодействие с СН-кислотами
А. 'Синтез продуктов присоединения и гетероциклизации
Б. Строение С-аддуктов и гетероциклических систем
3.1.2. Реакции 2-арил-1,2-дибром-1-нитроэтенов с СЯ-кислотами
3.2. Реакции с А^-иуклеофилами
3.2.1. Взаимодействие 2-алкоксикарбонил(трихлорметил-, ароил-)-1-
бром-1-нитроэтенов с аминами
3.2.2. Взаимодействие 2-алкоксикарбонил(арил-)-1,2-дибром-1-
нитроэтеиов с аминами
3.2.3. Строение продуктов, полученных на основе реакций с
аминами
A. Аза-аддукты: арил(гетерил)амино-, N-этал(фег1ил)-анилино- и
морфолино(пиперидино-)-бромнитроалканы
Б. Нитроенамины: ариламино-, N-метиланилино- и морфолино-
(пиперидино-)нитропропеноаты и -пропеноны
B. Бромнитроенамины: арил(циклогексил)амино-,
N-метиланилино- и морфолино(пиперидина-)-бромнитро-
пропеноаты и—арилэтены
Г. Азиридгшы, функционализированные нитро- и
трихлорметильиогi группами
Д. Функциопализироваииые азометииы
3.2.4. Взаимодействие фупкционализированных моно- и
дибромнитроэтенов с замещенными гидразина
3.3. Реакции с О- и ^-нуклеофилами
3.3.1. Взаимодействие 2-алкоксикарбонил(трихлорметил-)-1-бром-1-
нитроэтенов с алифатическими спиртами и фенолами
3.3.2. Строение (9-аддуктов, бромнитрохроманолов и
нитрохромепов
3.3.3. Взаимодействие 2-алкоксикарбонил(трихлорметил-)-1 -бром-1 -
нитроэтенов с тиофенолами
3.3.4. Строение арилсульфанилнитроэтенов и
бис-(арилсульфаиил)этенов
3.3.5. Взаимодействие 2-алкоксикарбонил(арил-)-1,2-дибром-1-
нитроэтенов с фенолами и арил(гетерил)тиолами
3.3.6. Строение арилокси-, арил(гетерил)сульфанил-
бромнитропропеноатов и бензотиазолилсульфанил-
арилбромнитроэтенов
ГЛАВА 4. р-Функционализированные г&и-бромиитроэтены в
реакциях с бинуклеофилами
4.1. Взаимодействие 1-бром-1-питро-2-трихлорметилэтена
с о-, м-, я-фенилеидиаминами и бепзидииом
4.2. Строение бис-аза-аддуктов и бис-азиридина
4.3. Взаимодействие представителей фупкционализированных моно-
и дибромнитроэтенов с о-аминофенолом и пирокатехинами
4.4. Строение 2,2-дизамещенных 1,3-бепзоксазолинов и
1,3-бензодиоксолов
4.5. Взаимодействие 2-алкоксикарбонил-1-бром-1-нитроэтенов с этилендиамином, о-фенилендиамином и его гетероаналогами
4.6. Строение нитрометилидензамещенных 1,4-пиперазинона, 1,4-
бензодиазинонов, 1,4-бензоксазинонов и 1,4-бензотиазинона
4.7. Взаимодействие 2-алкоксикарбонил-1,2-дибром-1-нитроэтенов с о-фенилендиамином и его гетероаналогами
4.8. Строение 2-бензотиазолкарбоксилатов и бромнитрометил-содержащих 1,4-бензодиазинонов и 1,4-бензоксазинонов
4.9. Взаимодействие 2-арил-1,2-дибром-1-нитроэтенов с о-фенилендиамином и его гетероаналогами
ГЛАВА 5. Экспериментальная часть
5.1. Условия физико-химических исследований
5.2. Разделение и очистка продуктов
5.3. Синтез исходных веществ
5.4. Методы получения 2-алкоксикарбонил(ароил-)-1-бром-1-нитроэтенов
5.5. Методы получения 2-алкоксикарбонил(арил-)-1,2-дибром-1-нитроэтенов
5.6. Методы синтеза веществ, полученных на основе реакций (3-функционализированных га/и-бромнитроэтенов с мононуклеофилами
5.7. Методы синтеза веществ, полученных на основе реакций Р-функционализированных гам-бромнитроэтенов с бинуклеофилами
ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
ПРИЛОЖЕНИЕ