Галогенциклизация N-, O- и S-производных хинолин-2(1H)-онов и -тионов Вершинина, Евгения Анатольевна

brief description

Вершинина, Евгения Анатольевна.
Галогенциклизация N-, O- и S-производных хинолин-2(1H)-онов и -тионов : диссертация ... кандидата химических наук : 02.00.03 / Вершинина Евгения Анатольевна; [Место защиты: Сам. гос. техн. ун-т]. - Челябинск, 2017. - 140 с. : ил.
Оглавление диссертациикандидат наук Вершинина, Евгения Анатольевна
ВВЕДЕНИЕ..........................................................................................................4
ГЛАВА 1. Синтез и свойства тиазоло- и оксазоло[3,2-а]хинолиниевых систем и их гидрированных производных (литературный обзор)........................................................7
1.1. Методы синтеза тиазоло[3,2-а]хинолиниевых систем и их гидрированных производных.........................................................................................................7
1.1.1. Методы, основанные на достройке тиазольного цикла..........................................7
1.1.2. Методы, основанные на достройке хинолинового цикла............................................11
1.2. Методы синтеза оксазоло[3,2-а]хинолиниевых систем и их гидрированных производных..14
1.3. Свойства тиазоло[3,2-а]хинолиниевых систем и их гидрированных производных............20
1.4. Свойства оксазоло[3,2-а]хинолиниевых систем и их гидрированных производных............25
ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.................................................................31
2.1. Синтез замещённых хинолин-2(1#)-онов...............................................................31
2.2. Реакции электрофильного замещения 4-метилхинолин-2(1#)-она................................35
2.3. Синтез алкенильных и пропаргильных производных хинолин-2(1#)-она.......................37
2.3.1. Взаимодействие замещённых хинолин-2(1#)-она с аллилбромидом........................37
2.3.2. Взаимодействие 4-метилхинол-2(1#)-она с другими алкенилгалогенидами
и пропаргилбромидом..........................................................................................39
2.3.3. Взаимодействие 2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-карбоновой кислоты с аллилбромидом......................................................................................................41
2.3.4. Окисление иодидов 1-аллилхинолиния.............................................................41
2.4. Синтез алкенильных и пропаргильных производных хинолин-2(Ш)-тиона.........................42
2.5. Исследование Б-производных хинолин-2(1#)-тионов методом
хроматомасс-спектрометрии.....................................................................................46
2.6. Исследование К-производных хинолин-2(1#)-онов методом
хроматомасс-спектрометрии.....................................................................................51
2.7. Исследование Б-производных хинолин-2(1#)-тионов методом ЯМР 1Н.........................60
2.8. Исследование К- и О-производных хинолин-2(1Я)-онов методом ЯМР 1Н......................65
2.9. Галогенциклизация Б-алкенильных и пропаргильных производных
хинолин-2(1#)-тионов............................................................................................69
2.9.1. Взаимодействие 2-аллилсульфанилхинолинов с иодом и бромом...........................69
2.9.2. Взаимодействие 2-(металлилсульфанил)хинолинов с иодом и бромом.....................72
2.9.3. Взаимодействие 2-(3-метилбут-2-енилсульфанил)хинолинов с иодом......................75
2.9.4. Взаимодействие 2-(2-циклогексенилсульфанил)хинолина с иодом..........................77
2.9.5. Взаимодействие транс-2-(1-метилбут-2-енилсульфанил)хинолина с иодом..............78
2.9.6. Взаимодействие 2-(2-бромаллилсульфанил)хинолинов с иодом и бромом................80
2.9.7. Взаимодействие 2-(3-хлораллилсульфанил)хинолинов с иодом и бромом.................83
2.9.8. Взаимодействие 2-пропаргилсульфанилхинолина и
(2-хинолилсульфанил)ацетонитрила с иодом и бромом.....................................................86
2.9.9. Взаимодействие 2-(3-бутенилсульфанил)хинолина с иодом и бромом...................88
2.10. Галогенциклизация N- и О-алкенильных и пропаргильных производных хинолин-2(1#)-онов..............................................................................................90
2.10.1. Галогенциклизация N- и О-аллильных производных хинолин-2(1#)-онов..............90
2.10.2. Взаимодействие 4-метил-1-металлилхинолин-2(1#)-она
с иодом и бромом.............................................................................................98
2.10.3. Взаимодействие 4-метил-1-(3 -метилбут-2-енил)хинолин-2(1#)-она
с иодом и бромом.............................................................................................98
2.10.4. Взаимодействие 1-(2-бромаллил)-4-метилхинолин-2(1#)-она и
4-метил-1-(3-хлораллил)хинолин-2(1#)-она с иодоми бромом.....................................100
2.10.5. Взаимодействие 4-метил-1-пропаргилхинолин-2(1#)-она с иодом и бромом.........102
2.10.6. Взаимодействие смеси 1-(3-бутенил)-4-метилхинолин-2(1#)-она и 2-(3-бутенилокси)-4-метилхинолина с иодом и бромом..............................................103
ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ............................................................105
3.1. Синтез замещённых хинолин-2(1#)-онов.............................................................105
3.2. Реакции электрофильного замещения 4-метилхинолин-2(1#)-она..............................106
3.3. Синтез алкенильных и пропаргильных производных хинолин-2(1#)-она.....................108
3.3.1. Взаимодействие замещённых хинолин-2(1#)-она с аллилбромидом.......................108
3.3.2. Взаимодействие 4-метилхинолин-2(1#)-она с другими алкенилгалогенидами
и пропаргилбромидом........................................................................................109
3.3.3. Взаимодействие 2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-карбоновой кислоты
с аллилбромидом.............................................................................................110
3.3.4. Окисление иодидов 1-аллилхинолиния..........................................................110
3.4. Синтез алкенильных и пропаргильных производных хинолин-2(1#)-тиона...................111
3.5. Галогенциклизация S-алкенильных и пропаргильных производных
хинолин-2(1#)-тиона.............................................................................................113
3.6. Галогенциклизация N- и О-алкенильных и пропаргильных производных хинолин-2(1#)-онов..............................................................................................117
3.7. Биологические испытания солей хинолиния..........................................................124
ЗАКЛЮЧЕНИЕ...................................................................................................126
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.....................................................................................127
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ.......................................................................................128