Использование дикарбоновых кислот в реакции Кастаньоли-Кушмана Чупахин, Евгений Геннадьевич

brief description

Чупахин, Евгений Геннадьевич.
Использование дикарбоновых кислот в реакции Кастаньоли-Кушмана : диссертация ... кандидата химических наук : 02.00.03 / Чупахин Евгений Геннадьевич; [Место защиты: С.-Петерб. гос. технол. ин-т]. - Калининград, 2018. - 112 с. : ил.
Оглавление диссертациикандидат наук Чупахин, Евгений Геннадьевич
СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ
1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
1.1 Особенности реакции циклических ангидридов с иминами (реакция Кастаньоли-Кушмана)
1.2 Использование РКК в синтезе карбоксизамещенных лактамов
1.2.1 Синтез у-лактамов из ангидридов янтарной кислоты и ее производных
1.2.4 Синтез s-лактамов из ангидрида о-фенилендиуксусной кислоты
1.2.5 Синтез 1-оксо-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-4-карбоновых кислот из ангидрида гомофталевой кислоты
1.2.6 Синтез 6-оксо-1,6-дигидропиридин-3-карбоновых кислот
1.2.7 Синтез 4-оксо-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[1,5-а]пиразин-7-карбоновых кислот
1.3 Методы получения циклических ангидридов дикарбоновых кислот
1.4 Многокомпонентный формат реакции Кастаньоли-Кушмана
2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
2.1 Исследование оксалилхлорида как дегидратирующего агента в реакции циклодегидратации дикарбоновых кислот
2.2 Исследование реакции дикарбоновых кислот с иминами в присутствии различных дегидратирующих агентов
2.2.1 Исследование ряда дегидратирующих соединений в модельной реакции глутаровой кислоты с #-бензил-1-фенилметанимином
2.2.2 Изучение реакции дикарбоновых кислот с иминами в присутствии карбонилдиимидазола
2.3 Использование азеотропной дегидратации в РКК
2.3.1 Изучение возможности протекания РКК в условиях азеотропного удаления воды между аминами, альдегидами и дикарбоновыми кислотами
2.3.2 Исследование границ применимости метода азеотропной дегидратации в реакции гомофталевой кислоты с различными аминами и альдегидами
2.3.3 Изучение реакции 3-фенилглутаконовых кислот с аминами и
альдегидами в условиях азеотропной дегидратации
2.4 Синтез циклических гидроксамовых кислот с использованием трехкомпонентного формата РКК
2.4.1 Исследование возможности использования свободной гомофталевой кислоты в РКК с целью получения циклических гидроксамовых кислот
2.4.2 Примеры полученных гидроксамовых кислот и определение границ применимости метода
3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
3.1 Исходные вещеста и растворители
3.2 Методики синтеза и идентификация полученных соединений
3.2.1 Синтез исходных соединений
3.2.2 Общая методика синтеза циклических ангидридов
3.2.3 Общая методика проведения РКК с участием КДИ
3.2.4 Общая методика синтеза 1-оксо-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-4-карбоновых кислот (151и-ф) в трехкомпонентном формате РКК
3.2.5 Общая методика РКК с участием рацемических аминов
3.2.6 Общая методика синтеза 1,4,6-замещенных дигидро-2-пиридонов
3.2.7 Общая методика синтеза циклических гидроксамовых кислот
ВЫВОДЫ
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И ОБОЗНАЧЕНИЙ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ