Каталитическое аннелирование циклических енолов 2H-азиринами как путь к новым орто-конденсированным гетероциклам Сахаров Павел Алексеевич

brief description

Сахаров, Павел Алексеевич.
Каталитическое аннелирование циклических енолов 2H-азиринами как путь к новым орто-конденсированным гетероциклам : диссертация ... кандидата химических наук : 02.00.03 / Сахаров Павел Алексеевич; [Место защиты: ФГБОУ ВО «Санкт-Петербургский государственный университет»]. - Санкт-Петербург, 2020. - 494 с. : ил.; 14,5х20,5 см.
Оглавление диссертациикандидат наук Сахаров Павел Алексеевич
2. Литературный обзор
2.1 Общая характеристика реакций 2Н-азиринов, протекающих с раскрытием
цикла
2.2. Металл-катализируемые реакции 2Н-азиринов, протекающие с разрывом связи ^^
2.2.1. Внутримолекулярные реакции металл-нитреновых комплексов
2.2.2. Межмолекулярные реакции металл-нитреновых комплексов
2.2.2.1. Реакции с аренами и гетероаренами
2.2.2.2. Реакции с неароматическими субстратами, содержащими C=N связь
2.2.2.3. Реакции с алкенами
2.2.2.4. Реакции с алкинами
2.2.2.5. Реакции с карбонильными соединениями
2.2.2.5.1 Реакции азиринов с карбонильными соединениями с раскрытием связи ^С3
2.2.2.6 Родственные реакции
3. Обсуждение результатов
3.1. Синтез исходных соединений
3.1.1. Синтез енолов
3.1.2. Синтез азиринов
3.1.2.1. Синтез азиринов 2а-т^
3.1.2.2. Синтез диазоацетилазиринов 2п,о,г—у
3.1.2.3. Синтез азирин-2-карбоновых кислот 2р,г,га—гг
3.2. Реакции азиринов c тетрамовыми кислотами
3.2.1. Оптимизация условий реакции
3.2.2. Синтез производных пирролопирролов
3.2.3. Обсуждение механизма реакции
3.3. Реакции азиринов с тетроновыми и тиотетроновыми кислотами
3.4. Реакции азиринов с другими пятичленными неароматическими енолами
3.5. Реакции азиринов с 6-членными неароматическими енолами
3.5.1. Реакции азиринов с 4-гидроксихинолин-2-онами
3.5.1.1. Синтез производных пирроло[3,2-с]хинолина и фуро[3,2-с]хинолина
3.5.1.2. Превращения карбаматов
3.5.2. Реакции азиринов 2 с 4-гидроксикумаринами
3.5.3. Реакция азирина 2а с изохинолиноном
3.5.4. Реакции азиринов с хромен-2-оном 12, феналеноном 13 и хинолин-4-оном
3.5.5. Реакции азиринов 2 с хромен-4-онами
3.5.6. Реакции азиринов 2 с 3-гидроксинфтохиноном
3.5.7. Реакции азирина 2а с 1,3-оксазинами
3.6. Реакции азиринов с ароматическими енолами
3.6.1. Реакции азиринов с 3-гидроксибензофуранами
3.6.2. Реакции азиринов с 3-гидроксибензотиофеном
3.6.3. Реакции азиринов с гидроксииндолами 20,21
3.6.4. Реакции азиринов с ароматическими енолами
3.7 Реакции азиринов с ациклическими (З-замещенными енолами
4. Выводы
5. Экспериментальная часть
5.1 Синтез исходных соединений
5.1.1 Синтез тетрамовых кислот
5.1.2 Синтез азиринов
5.1.3 Синтез енолов
5.1.4 Синтез 4-гидроксихинолинонов
5.1.5 Синтез енолов
5.1.6 Синтез 3-гидроксихромен-4-онов
5.1.7 Синтез 3-гидрокси-1,4-нафтохинона
5.1.8 Синтез бензофуранов 18, бензотиофена 19 и индолов 20,21
5.1.9 Синтез енолов 22,
5.2 Реакции азиринов с енолами
5.2.1 Реакции тетрамовых кислот 1 с азиринами
5.2.2 Реакции енолов 4-8 с азиринами
5.2.3 Реакции 4-гидроксихинолинов 9 с азиринами
5.2.4 Реакции енолов 10-14 с азиринами
5.2.5 Реакции 3-гидроксихроменона 15 и 3-гидрокси-1,4-нафтохинона 16 с азиринами
5.2.6 Реакции 1,3-оксазин-6-онов 17 с азиринами
5.2.7 Реакции бензофуранов 18, бензотиофена 19, индолов 20,21 с азиринами
6. Условные обозначения
7. Список литературы