Конденсированные с гетероциклами 1,2,5-халькогенадиазолы: синтез на их основе красителей для солнечных батарей и органических светодиодов Чмовж Тимофей Николаевич

brief description

Чмовж, Тимофей Николаевич.
Конденсированные с гетероциклами 1,2,5-халькогенадиазолы: синтез на их основе красителей для солнечных батарей и органических светодиодов : диссертация ... кандидата химических наук : 02.00.03 / Чмовж Тимофей Николаевич; [Место защиты: ФГБУН Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук]. - Москва, 2018. - 207 с. : ил.
Оглавление диссертациикандидат наук Чмовж Тимофей Николаевич
ВВЕДЕНИЕ
1. Синтез 4,7-дигалоген-2,1,3-бензохалькогенадиазолов и 4,7-
дигалоген[1,2,5]тиадиазоло[3,4-с]пиридинов и их реакции кросс-сочетания. Получение сенсибилизированных красителем солнечных ячеек (DSSCs) на их основе (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)
1.1. Методы получения 4,7 -дигалоген -2,1,3-бензохалькогенадиазолов и 4,7-дигалоген[1,2,5]тиадиазоло[3,4 -с]пиридинов
1.1.1. Синтез 4,7-дигалоген -2,1,3-бензотиадиазолов
1.1.1.1. Получение 4,7-дигалоген -2,1,3 -бензотиадиазолов из о-фенилендиаминов
1.1.1.2. Синтез замещенных 4,7 -дибром-2,1,3-бензотиадиазолов из 3,6-дибром-1,2-фенилендиаминов
1.1.1.3. Введение и модификация заместителей в положениях 5 и 6 в 4,7 -дибром-2,1,3-бензотиадиазолах
1.1.2. Синтез 4,7-дигалоген -2,1,3-бензооксадиазолов
1.1.2.1. Синтез 4,7 -дигалоген-2,1,3-бензооксадиазолов из о -нитроанилинов и о-динитробензолов
1.1.2.2. Синтез 4,7 -дигалоген-2,1,3-бензооксадиазолов из 3,6-дигалоген-2-нитроанилинов
1.1.3. Методы получения 4,7-дигалоген-2,1,3-бензоселенадиазолов
1.1.3.1. Синтез 4,7-дигалоген-2,1,3-бензоселенадиазолов из о-фенилендиаминов с последующим галогенированием 2,1,3 -бензоселенадиазолов
1.1.3.2. Получение 4,7-дигалоген -2,1,3-бензоселенадиазолов из 4,7-дигалоген-2,1,3-бензотиадиазолов или 3,6-дигалоген-1,2-фенилендиаминов
1.1.3.3. Другие методы получения
1.1.4. Методы получения 4,7-дигалоген[1,2,5]тиадиазоло[3,4-с]пиридинов
1.2. Реакции кросс-сочетания 4,7 -дигалоген -2,1,3-бензохалькогенадиазолов и 4,7-дибром[1,2,5]тиадиазоло[3,4 -с]пиридинов
1.2.1. Кросс-сочетание по Сузуки
1.2.2. Кросс-сочетание по Стилле
1.2.3. Кросс-сочетание по Соногашире
1.2.4. Кросс-сочетание по Хеку
1.2.5. Кросс-сочетание по Негиши
1.2.6. Кросс-сочетание по Бухвальду-Хартвигу
1.2.7. Кросс-сочетание по Ульману
1.2.8. Кросс-сочетание по Мияуре
1.3. Получение сенсибилизированных красителем солнечных ячеек (DSSCs) на основе 2,1,3-бензохалькогенадиазолов и [1,2,5]тиадиазоло[3,4-с]пиридина
1.3.1. 2,1,3-Бензотиадиазольные сенсибилизаторы
1.3.2. 2,1,3-Бензокса(селена)диазольные сенсибилизаторы
1.3.3. [1,2,5]Тиадиазоло[3,4 -с]пиридиновые сенсибилизаторы
1.4. Заключение
2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
2.1. Синтез 4,7 -дибром[1,2,5]окса(селена)халькогенадиазоло[3,4 -с]пиридинов и 4,7 -дигалоген[1,2,5]халькогенадиазоло[3,4 -¿]пиридазинов
2.1.1. Синтез 4,7-дибром[1,2,5]халькогенадиазоло[3,4 -с]пиридинов
2.1.1.1. Синтез [1,2,5]оксадиазоло[3,4 -с]пиридина и исследование его в реакциях бромирования
2.1.1.2. Синтез 4,7 -дибром[1,2,5]тиа -и селенадиазоло[3,4 -с]пиридинов
2.1.2. Синтез 4,7-дигалоген[1,2,5]халькогенадиазоло[3,4-^]пиридазинов (халькоген = кислород, сера, селен)
2.1.2.1. Разработка методов синтеза 4,7-дигалоген[1,2,5]оксадиазоло[3,4 -^]пиридазинов
2.1.2.2. Синтез 4,7 -дибром[1,2,5]тиадиазоло[3,4 -^]пиридазина
2.1.2.3. Попытки синтеза 4,7 -дигалоген[1,2,5]селенадиазоло[3,4 -¿]пиридазинов
2.2. Исследование реакционной способности 4,7 -дибром[1,2,5]селенадиазоло[3,4 -с]пиридина и 4,7-дибром[1,2,5]тиадиазоло[3,4 -¿]пиридазина
2.2.1. Изучение реакций кросс-сочетания 4,7 -дибром[1,2,5]селенадиазоло[3,4 -с]пиридина 3 и синтез на его основе молекул типа D-А-п-А1
2.2.2. Исследование реакционной способности 4,7 -дибром[1,2,5]тиадиазоло[3,4 -^]пиридазина
2.2.2.1. Исследование реакций нуклеофильного ароматического замещения ^ мАг) 4,7-дибром[1,2,5]тиадиазоло[3,4 -^]пиридазина
2.2.2.1.1. Исследование реакций 4,7-дибром[1,2,5]тиадиазоло[3,4 -^]пиридазина с О-нуклеофилами
2.2.2.1.2. Исследование реакций 4,7-дибром[1,2,5]тиадиазоло[3,4 -^]пиридазина с нуклеофилами
2.2.2.1.3. Исследование реакций 4,7-дибром[1,2,5]тиадиазоло[3,4 -^]пиридазина с N нуклеофилами
2.2.2.2. Исследование реакций кросс-сочетания 4,7-дибром[1,2,5]тиадиазоло[3,4 -^]пиридазина
3
2.2.2.2.1. Исследование реакции Сузуки 4,7-дибром[1,2,5]тиадиазоло[3,4-^]пиридазина
2.2.2.2.2. Исследование реакции Стилле 4,7 -дибром[1,2,5]тиадиазоло[3,4-^]пиридазина
2.2.2.2.3. Исследование реакций Бухвальда -Хартвига и Ульмана 4,7
дибром[1,2,5]тиадиазоло[3,4 -^]пиридазина и 4-(7-бром[1,2,5]тиадиазоло[3,4 -^]пиридазин-4-
ил)морфолина
2.2.2.3. Синтез цианоакриловых красителей на основе [1,2,5]тиадиазоло[3,4 -^]пиридазина
2.2.2.4. Синтез 4,7 -ди(9Н-карбазол-9-ил)[1,2,5]тиадиазоло[3,4-^]пиридазина как нового
перспективного компонента органических светодиодов
2.3. Оптические и электрохимические исследования синтезированных красителей, получение светодиодов и органических солнечных ячеек на их основе
2.3.1. Исследование УФ-спектров и ЦВА дициановых красителей
2.3.2. Исследование УФ-спектров и ЦВА цианакриловых кислот
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
3.1. Синтез [1,2,5]оксадиазоло[3,4 -с]пиридина
3.2. Синтез 4,7 -дибром[1,2,5]селенадиазоло[3,4 -с]пиридина
3.3. Синтез 4,7 -дигалоген[1,2,5]оксадиазоло[3,4 -^]пиридазинов
3.4. Получение 5,6-дигидро[1,2,5]тиадиазоло[3,4 -^]пиридазин-4,7-диона из диметилового
эфира ацетилендикарбоновой кислоты
3.4.1. Получение 5,6-дигидро[1,2,5]тиадиазоло[3,4-^]пиридазин-4,7-диона из диаминомалеонитрила
3.5. Синтез 5,6 -дигидро[1,2,5]селенадиазоло[3,4 -^]пиридазин-4,7-диона
3.6. Синтез дициановых красителей
3.7. Синтез цианакриловых кислот
3.8. Проведение реакций нуклеофильного ароматического замещения ^мА) 4,7-дибром[1,2,5]тиадиазоло[3,4 -^]пиридазина
3.8.1. Проведение реакций нуклеофильного ароматического замещения 4,7 -дибром[1,2,5]тиадиазоло[3,4 -^]пиридазина с О-нуклеофилами
3.8.2. Проведение реакций нуклеофильного ароматического замещения 4,7 -дибром[1,2,5]тиадиазоло[3,4 -^]пиридазина с ^-нуклеофилами
3.8.3. Проведение реакций нуклеофильного ароматического замещения 4,7 -дибром[1,2,5]тиадиазоло[3,4 -^]пиридазина с #-нуклеофилами
3.9. Проведение реакций кросс-сочетания по Сузуки и Стилле 4,7
дибром[1,2,5]тиадиазоло[3,4 -^]пиридазина
3.9.1. Реакции Сузуки и Стилле 4-(7-бром[1,2,5]тиадиазоло[3,4-^]пиридазин-4-ил)морфолина с арилбороновыми кислотами и арилтрибутилстаннатами
3.10. Проведение реакции Бухвальда-Хартвига 4-(7-бром[1,2,5]тиадиазоло[3,4-^]пиридазин-
4-ил)морфолина
3.10.1. Проведение реакции Ульмана 4 -(7-бром[1,2,5]тиадиазоло[3,4-^]пиридазин-4-ил)морфолина
3.11. Синтез цианоакриловых красителей на основе [1,2,5]тиадиазоло[3,4 -^]пиридазина . 171 Синтез трет-бутил-2 -циано-3 -(5 -(трибутилстанил)тиофен -2 -ил)акрилата
ВЫВОДЫ
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ