Новые данные о реакциях нуклеофильного присоединения аминов к α-ацетиленовым кетонам Давыдова, Мария Петровна

brief description

Давыдова, Мария Петровна.
Новые данные о реакциях нуклеофильного присоединения аминов к α-ацетиленовым кетонам : диссертация ... кандидата химических наук : 02.00.03 / Давыдова Мария Петровна; [Место защиты: Новосиб. ин-т орган. химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН]. - Новосибирск, 2014. - 144 с. : ил.
Оглавление диссертациикандидат наук Давыдова, Мария Петровна
СОДЕРЖАНИЕ
Введение
Глава 1. Функционализация «-ацетиленовых кетонов азотсодержащими агентами (литературный обзор)
1.1 Введение
1.2 Реакции с первичными алифатическими и ароматическими аминами
1.3 Реакции с вторичными алифатическими аминами
1.3.1 Реакции с циклическими аминами (морфолин, пирролидин, пиперидин)
1.3.2 Реакции с вторичными диалкиламинами
1.4 Реакции с азотсодержащими бинуклеофилами
1.4.1 Присоединение гидразинов и гидроксиламина
1.4.2 Присоединение гуанидина и мочевины
1.4.3 Реакции с этилен- и фенилендиамином
1.4.4 Реакции с аминоспиртами
Глава 2. Изучение реакций нуклеофильного присоединения аминов к а-ацетиленовым кетонам (обсуждение результатов)
2.1 Синтез арилгалогенидов и терминальных ацетиленов
2.2 Синтез а-ацетиленовых кетонов
2.3 Функционализация «-ацетиленовых кетонов
2.3.1 Взаимодействие а-алкинилкетонов с вторичными аминами
2.3.2 Взаимодействие а-алкинилкетонов с гидразин-гидратом, гидроксиламином и гуанидином
2.3.3 Реакция а-алкинилкетонов с 1,2-диаминоэтаном
2.3.4 Взаимодействие а-алкинилкетонов с аминоспиртами
2.4 Фармакологические исследования некоторых синтезированных соединений
2.4.1 Фармакологическая активность /?-виниламинов
2.4.2 Фармакологическая активность синтезированных гетероциклических производных
Глава 3. Экспериментальная часть
3.1 Получение исходных соединений
3.1.1 Синтез арилиодидов
3.1.2 Синтез третичных арилацетиленовых спиртов
3.1.3 Синтез терминальных арилацетиленов по обратной реакции Фаворского
3.1.4 Синтез аналогов комбретастатина А-4
3.2 Синтез а-ацетиленовых кетонов
3.3 Функционализация а-ацетиленовых кетонов
3.3.1 Взаимодействие а-алкинилкетонов с вторичными аминами
3.3.2 Взаимодействие а-алкинилкетонов с гидразин-гидратом, гидроксиламином и гуанидином
3.3.3 Реакция а-алкинилкетонов с 1,2-диаминоэтаном
3.3.4 Взаимодействие а-алкинилкетонов с аминоспиртами
Выводы
Благодарности
Список литературы
Список сокращений, используемых в работе.
ДМФА - диметилформамид ДМСО - диметилсульфоксид ТГФ - тетрагидрофуран ДГФ - дигидрофуран DIB - диацетоксииодбензол
R-MOP - (7?)-(+)-2-(дифенилфосфино)-2'-метокси-1,1 '-бинафтил Pd2(dba)3 - трис(дибензилиденацетон)дипалладий (0) NiBr2(dppe) - этиленбис(дифенилфосфин)бромид никеля (II) TBAI - тетра-н-бутиламмоний иодид ТЕВАС - хлорид бензил(триэтил)аммония
Eu(fod)3 - европий(Ш)-трис( 1,1,1,2,2,3,3-гептафтор-7,7-диметил-4,6-октандионат)
ДМЭК - диметилэтилкарбинол
НМВС - гетероядерная корреляционная спектроскопия через несколько связей
COSY - Correlation Spectroscopy (корреляционная спектроскопия)
NOESY - Nuclear Overhauser Effect Spectroscopy (спектроскопия с
использованием ядерного эффекта Оверхаузера)