Новые электрофильные реагенты для иодирования ненасыщенных соединений Сосонюк, Сергей Евгеньевич

brief description

Сосонюк, Сергей Евгеньевич.
Новые электрофильные реагенты для иодирования ненасыщенных соединений : диссертация ... кандидата химических наук : 02.00.03. - Москва, 1999. - 122 с. : ил.
Оглавление диссертациикандидат химических наук Сосонюк, Сергей Евгеньевич
I. ВВЕДЕНИЕ.
IL ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.
II. 1. галогенировлш-ш межгалогенными соединениями.
11.2. Смешанное гллогЕнировАННЕ комплексом Py*Hal-Hal'.
11.3. Смешанное галогенированне галогенамидами органических кислот.
II. 4. Смешанное галогенированне системами, содержащими Hal
II.5. Смешанное галогенированне полигалогенидными солями
III. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.
III. 1 .Реакции дихлороиодата (I) калия с олефинами.
III. 1.1.Реакция с этиленом.
III. 1.2.Реакция с циклогексеном.
III. 1.3.Реакции с бициклическими олефинами.
III. 1.4. Реакции с терминальными олефинами.
III. 1.5. Реакция со стильбеном. Механоактивация.
III. 1.6. Реакции с производными a.ß-ненасыщенных кислот.
III.1. 7. Реакции с диенами.
111. 1.8. Реакции раскрытия циклопропанового кольца.
III. 1.9. Реакция с фенилацетиленом.
111.2. Иодирующие системы - ai шюги дихлороиодата (I) калия.
II 1.2.1. Система, заменяющая дихлороиодат (Г) калия в водной среде.
II 1.2.2. Системы, заменяющие дихлороиодат (I) калия в органической среде.
111.3. иодфупкцио! iajiiг5ация алкниов дихлоро! юдатом (i) калия.
111.4. Иодирование ароматических субстратов.
II 1.5. Реакции в присутствии перхлората лития.
III.6. Бромиодирование олефннов д1-шромоиодатом (I) калия.
III. 7. Реакции иодсульфеиилирования олефинов.
III. 7.1. Реакции с норборненом.
III. 7.2. Реакции с циклогексеном.
III. 7.3. Реакции с камфеном.
III. 7. 4. Реакции с 3.6-диметоксибензнорборнадиеном и гексеном-1.
III. 7.5. Реакция с норборнадиеном.
III. 7.6. Реакции с тио- и дитиобисаминами.
IV.8. Дихлороиодаты (I) арендиаюния.
IV. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.
IV. 1. Синтез исходных соединений.
IV. 1.1. Синтез полигалогеиоиодапюв [133].
IV. 1.2. Безводные иодиды металлов [ 133].
IV. 1.5. Синтез арилсульфенхлоридов.~
IV. 1.6. Синтез сульфенамидов и этилфенилсульфената.
IV. 1.7. Синтез тио- и дитиобисморфолина.
IV.2. Реакции хлориодировапия дихлороиодатом(1) калия.
IV.2.1. Реакция с этиленом.
IV.2.2. Реакция с циклогексеном.
IV.2.3. Реакция со стиролом.
IV.2.4. Реакция с гексеном-1.S
IV. 2.5. Реакция с 3-фенилпропеном.
IV.2.6. Реакция с 1.2-дифенилэтиленом.
IV.2.7. Реакция с коричной кислотой.
IV.2.8. Реакция с амидом коричной кислоты.
IV.2.9. Реакция с метиловым эфиром коричной кислоты.
IV.2.10. Реакция с амидом акриловой кислоты.
IV.2.11. Реакция с бицикло[2.2.1 ]гепт-2-еном (норборнепом).
1У.2.12. Реакция с 3.3-диметил-2-метиленбицикло[2.2.1]гептаном камфеном).$
IV.2.13. Реакция с циклоокта-1,5-диеном.
IV.2.14. Реакция с бицикло[2.2.1 ]гепта-2,5-диепом (норборнадиеном).
IV.2.15. Реакция с фенилциклопропаном.
IV.2.16. Реакция с 1,2-дифенилциклопропаном.
IV.2.17. Реакция с фенилацетиленом.
IV.3. хлориодировлние системами на основе иода (+1).
IV.3.1. Реакции хлориодирования циклогексена.
IV. 3.2. Реакции хлориодирования гексена-1.
IV.3.3. Реакции хлориодирования стирола.
IV.3.4. Реакции хлориодирования коричной кислоты.
IV.4. Реакции иодфункционал! нации дихлороиодатом (I) калия.
IV. 4.1. Реакция со стиролом в метаноле.
IV.4.2. Реакция с циклогексеном в метаноле.
IV.4.3. Реакция с коричной кислотой в воде.
IV.4.4. Реакция с диметиловым эфиром бицикло [2.2.1 ¡гепт-5-ен-эидо-эндо
2.3-дикарбоновой кислоты.
IV.4.5. Реакция с бицикло[2.2.1 [гепт-5-ен-эндо-эндо-2.3-дикарбоповой кислотой.
IV.4.6. Реакция в Ы-аллгштюмочевиной.
IV.5. Реакции замещения в ароматическом кольце.
IV.5.1. Реакция с фенолом.
IV. 5.2. Реакция с анизолом.
IV.5.3. Реакция с фенетолом.
IV. 5.4. Реакция с орто-ксилолом.
IV.5.5. Реакция с мезитиленом.
6. Реакции олефинов с: диьромоиодатом(1) калия.
IV.6.1. Реакция гексена-1 с дибромоиодатом (I) калия.
IV.6.2. Реакция циклогексена с дибромоиодатом(I) калия.
IV.6.3. Реакция норборнена с дибромоиодатом(I) калия.
IV.6.4. Реакция камфена с дибромоиодатом(I) калия.
IV.6.5. Реакция 3.6-диметокси-бензнорборнадиена с дибромоиодатом (I) калия.
IV.1. Реакции иодсульфепилирования олефинов производными сульфеновой кислоты в присутствии иодидов металлов.
IV. 7.1. Реакция норборнена с Ы-(фенилтио) морфолином.
IV. 7.1а. Реакция норборнена с этилфенилсульфенатом.
IV. 7.2. Реакция норборнена с Ы- (п-нитрофенилтио ) морфолином.
IV. 7.3. Реакция норборнена с /V-(о-нитрофенилтио)морфолином.
IV. 7.4. Реакция циклогексена с Ы-(фенилтио)морфолином.
IV. 7.5. Реакция циклогексена с п-нитрофенилтио)морфолипом.
IV. 7.6. Реакция циклогексена с о-нитрофенилтио )морфолишт.
IV. 7. 7. Реакция камфена с №(фенилтио)морфолином.
IV. 7. 7а. Реакция камфена с этилфенилсульфенатом.
IV. 7.76. Реакция камфена с И-(фенилтио)морфолииом в присутствии триоксида серы.МО
IV.7.8. Реакция камфена с N-(п-ншпрофенилтио)морфолином.Ml
IV. 7.9. Реакция камфена с N-(о-нитрофенилтио) морфолином.Ml
IV. 7.10. Реакция 3,6-диметоксибензнорборнадиена с Nфенилтио)морфолином.М
IV. 7. II. Реакция 3,6-диметоксибензнорборнадиена с N-(о-нитрофенилтио)морфолином.
IV. 7.12. Реакция гексена-1 с N- (п-иитрофенилтио) морфолином.
IV. 7.13. Реакция норборнадиена с N- (п-нитрофенштио)морфолином.
IV.7.14. Реакция норборнадиена с N-( о-нитрофенилтио)морфолином.
IV.8. Реакции иодсульфенилировлния олефинов тио- и дитиобисаминами в присутствии иодидов металлов.
IV.8.1. Реакция норборнена с N.N-тиобисморфолином.
IV.8.2. Реакция норборнена с N.N-дитиобисморфолином.
IV.9. встречный синтез 1,2-бис(фенилтио)циклогексана.
IV. 9.1. Синтез 1-иод-2-(фенилтио)циклогексана.Мб
IV.9.2. Реакция 1 -иод-2-(фенилтио)циклогексана с иодидом цинка.
IV. 10. Реакции в присутствии перхлората лития.
IV. 10.1. Реакция бицикло[2.2.1 ]гептена с дихлороиодатом (I) калия в происутствии перхлората лития.
IV. 10.2. Реакция циклогексена с дихлороиодатом (I) калия в метаноле в присутствии перхлората лития.
IV. 10.3. Реакция бицикло[2.2.1]гептена с N- (о-нитрофенилтио)морфолином и иодидом цинка в присутствии перхлората лития.
IV. 11. Получение дихлороиодатсж арендилюния.
IV. 11.1. Дихлороиодат (I) бензолдиазония 57.
IV. 11.2. Дихлороиодат (I) 2-карбоксибензолдиазония 58.
IV. 11.3. Дихлороиодат (I) 3-карбоксибензолдиазония 59.
IV. 11.4. Дихлороиодат (I) 4-карбоксибензолдиазония 60.
IV. 11.5. Дихлороиодат (I) 2-нитробензолдиазония 61.
IV. 11.6. Дихлороиодат (I) 4-нитробензолдиазония 62.
IV. 11.7. Дихлороиодат (I) 2-нитро-4-хлорбензолдиазония 63.
IV. 11.8. Дихлороиодат (I) 4-метилбензолдиазония 64.
IV. 11.9. Дихлороиодат (I) 4-метоксибензолдиазония 65.
IV. 11.10. Дихлороиодат (I) 4-ацилбензолдиазония 66.
V. ВЫВОДЫ.