Реакции o-хинонметидов с амбифильными реагентами в синтезе аннелированных кислородсодержащих гетероциклов Осипов, Дмитрий Владимирович

brief description

Осипов, Дмитрий Владимирович.
Реакции o-хинонметидов с амбифильными реагентами в синтезе аннелированных кислородсодержащих гетероциклов : диссертация ... кандидата химических наук : 02.00.03 / Осипов Дмитрий Владимирович; [Место защиты: Сам. гос. техн. ун-т]. - Самара, 2014. - 181 с. : ил.
Оглавление диссертациикандидат наук Осипов, Дмитрий Владимирович
СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ
1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
1.1 Реакции о-хинонметидов с [1,1]-амбифилами
1.1.1 Построение аренофуранов
1.1.2 Синтез дигидроаренофуранов
1.2 Реакции о-хинонметидов с [1,2]-амбифилами
1.3 Реакции о-хинонметидов с [1,3]-амбифилами. Построение семичленных 19 бензаннелированных гетероциклов
1.4 Реакции о-хинонметидов с [1,4]-амбифилами
1.5 Заключение
2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
2.1 Илиды пиридиния в качестве [1,1]-амбифилов в построении 23 дигидроаренофуранов
2.1.1 Синтез 1,2-дигидронафто[2,1-£]фуранов
2.1.2 Синтез 2,3-дигидробензо[6]фуранов
2.2 Синтез 2-нитроаренофуранов
2.3 Взаимодействие о-хинонметидов с иминосоединениями. Синтез 42 ареноконденсированных 1,3-оксазинов
2.3.1 Реакции о-хинонметидов с иминоэфирами
2.3.2 Взаимодействие 2,4-ди-т^еш-бутил-6-[(диметиламино)метил]фенола с 49 диазабицикло[5.4.0]ундец-7-еном
2.3.3 Реакции предшественников о-хинонметидов с 1,1,3,3- 50 тетраметилгуанидином
2.4 Взаимодействие о-хинонметидов с малононитрилом
2.4.1 Синтез 2-амино-4#-хромен-3-карбонитрилов и З-амино-1//- 54 бензо[/]хромен-2-карбонитрилов
2.4.2 Синтез 5#-хромено[2,3-й]пиридин-3-карбонитрилов и 9,11-диамино-12//- 60 бензо[5,6] хромено[2,3-Ь] пиридин-10-карбонитрилов
2.4.3 Синтез хромено[2,3-£]хроменов из 2-[(диметиламино)метил]фенолов и 63 малононитрила
2.5 Реакции о-хинонметидов с 1//-азолами
2.5.1 Синтез 1,2,4-триазоло-1,3-бензоксазинов
2.5.2 Синтез конденсированных пиразоло-1,3-оксазинов
2.5.3 Реакции 2-метилсульфанилбензимидазола с предшественниками о- 73 хинонметидов
2.6 Синтез (±)-шеффлона и эспинтанола
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
3.1 Реагенты и оборудование
3.2 Синтез исходных соединений
3.3 Реакции предшественников о-хинонметидов с илидами пиридиния
3.4 Получение 2-нитроаренофуранов
3.5 Реакции предшественников о-хинонметидов с иминоэфирами
3.6 Синтезы на основе 1,1,3,3-тстраметилгуанидина
3.7 Синтез 2-амино-4//-хромен-3-карбонитрилов
3.8 Получение хромепо[2,3-Ь]пиридинов
3.9 Получение хромено[2,3-Ь]хроменов
3.10 Получение конденсированных азоло-1,3-оксазинов
3.11 Синтез (±)-шеффлона 161 ВЫВОДЫ 164 СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
Ad адамаитил (1-Ad или 2-Ad)
DABCO 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан
DBU 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен
DDQ 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинон
DIPEA диизопропилэтиламин (основание Хёнига)
DMAP 4-(Ы,М-диметиламшго)пиридин
HOMO высшая занятая молекулярная орбиталь (ВЗМО)
LG уходящая группа
LUMO низшая свободная молекулярная орбиталь (НСМО)
Ру пиридин
TBS трет-бутилдиметилсилил
TEA триэтиламин
TMEDA М,1Ч,1Ч',>Г-тетраметилэтилендиамин
TMG 1,1,3,3-тетраметилгуанидин
Д нагревание при температуре кипения растворителя
ДЦК дициклогексилкарбодиимид
о-ХМ о-хинонметид