Реакции полифторароматических соединений с броммагнезиламинами и их использование в синтезе полифторированных гетероциклических соединений Орлова, Наталья Алексеевна

brief description

Орлова, Наталья Алексеевна.
Реакции полифторароматических соединений с броммагнезиламинами и их использование в синтезе полифторированных гетероциклических соединений : диссертация ... кандидата химических наук : 02.00.03. - Новосибирск, 1984. - 178 с. : ил.
Оглавление диссертациикандидат химических наук Орлова, Наталья Алексеевна
ВВЕДЕНИЕ.
ГЛАВА I . СИНТЕЗ 1,2-ДИЗАМЕЩЕННЫХ П0ЛИФТ0РБЕН30Л0В
Обзор литературы)
ГЛАВА II . ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ПОЛИФТОРАРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С БРОММАГНЕЗИЛАМИНАМИ.
1. Взаимодействие полифторбензойных кислот с броммагнезиларил-аминами.
2. Реакции полифторзамещенных пиридин- и нафталинкарбоновых кислот с броммагнезиланилином
3. Взаимодействие пентафторбензойной кислоты с броммагнезил-алкиламинами.
4. Реакции полифторароматических кетонов с PhHHMjBr.
5. Взаимодействие полифторароматических нитро-, сульфинил- и сульфонилсодержащих производных с броммагнезиламинами.
ГЛАВА III . ПОЛИФТОРАКРИДИНЫ.
1. Синтез полифтор-9-хлоракридинов.
2. Реакции нуклеофильного замещения в 1,2,3,4-тетрафтор-9-хлор-акридине (39). а. Взаимодействие хлоракридина (39) с азотсодержащими нуклео-филами.
6. Взаимодействие хлоракридина (39) с карбанионами - производными малоновой кислоты. в. Реакции хлоракридина (39) с кислородсодержащими нуклеофила-ми.
3. Реакции конденсации 1,2,3,4-тетрафтор-9-метилакридина.
4. Химические и фотохимические превращения полифторазидоакридинов а. Фотолиз 1,2,3,4-тетрафтор-9-азидоакридина б. Синтез Н-(полифтор-9-акридинил)иминотрифенилфосфоранов.
ГЛАВА I У . ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.
ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ
ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА.
ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ПОЛИФТОРАРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С БРОММАГНЕЗИЛ
АМИНАМИ.
Взаимодействие фторзамещенных бензойных кислот с Ar(R)NM^Br . 105 Взаимодействие пентафторбензойной кислоты (I) с PhHHM^Br
Взаимодействие лентахлорбензойной кислоты с PhNHMjBr
Взаимодействие тетрафторизоникотиновой кислоты с РШМ^Вг.
Взаимодействие гептафторнафтойных кислот с РИШШ^Вг
Взаимодействие кислоты (I) с броммагнезилалкиламинами
Взаимодействие изопропилпентафторбензоата с РИЯНМ^Вг.ИЗ
Реакции лолифторароматических кетонов с PhNHMtjBr.
Взаимодействие пентафторнитробензола с PhNHMtjBr.
Взаимодействие лолифторароматических сульфонов с PhHHM^Br . . 117 Взаимодействие декафтордифенилсульфоксида (29) с броммагнезиламинами.
Получение 10-фенилоктафторфенотиазина (34)
Окисление 10-фенилоктафторфенотиазина (34)
Взаимодействие фенотиазина (34) с нуклеофильными реагентами . 121 Взаимодействие 10-фенилоктафторфенотиазин-5-оксида (31) с нуклеофильными реагентами
ПОЛИФТОРАКРИДИНЫ.
Получение полифтор-9-хлоракридинов
Получение 1,2,3,4,9-пентахлоракридина
Взаимодействие анилинозамещенных гексафторнафтойных кислот с хлорокисью фосфора.
Взаимодействие 1,2,3,4-тетрафтор-9-хлоракридина (39) с азотсодержащими нуклеофилами
Получение 1,2,3,4-тетрафтор-9-феноксиакридина (45)
Получение 1,2,3,4-тетрафтор-9-фенилазоакридина
Получение полифторазидоакридинов
Взаимодействие хлоракридина (39) с производными малоновой кислоты.
Получение 1,2,3,4-тетрафтор-9-метилакридина (52)
Реакции хлоракридина (39) с кислородсодержащими нуклеофилами.
Получение 1,2,3,4,9-пентафторакридина (56).
Взаимодействие пентафторакридина (56) с i-РгОШа
Конденсация метилакридина (52) с ароматическими альдегидами
Конденсация метилакридина (52) с АгНО.
Анил 1,2,3,4-тетрафтор-9-формилакридина (60)
Получение Н-фенил-Л-(I,2,3,4-тетрафтор-9-акридинил)нитрона
Циклизация нитронов (58) и (69).
Превращения фуроакридина (61)
Фотолиз 1,2,3,4-тетрафтор-9-азидоакридина (47)
Фотолиз 9-азидоакридина (46)
Взаимодействие азидоакридинов с трифенилфосфином
Взаимодействие иминофосфорана (72) с нуклеофильными реагентами
Получение N-(1,2,3,4-тетрафтор-7-н-бутил-9-акридинил)иминотрифенилфосфорана (77)
ВЫВОДЫ.