Синтез и превращение фурилгерманов Игнатович, Любовь Михайловна

brief description

Игнатович, Любовь Михайловна.
Синтез и превращение фурилгерманов : диссертация ... кандидата химических наук : 02.00.03. - Рига, 1984. - 158 с. : ил
Оглавление диссертациикандидат химических наук Игнатович, Любовь Михайловна
СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ
ГЛАВА I . СИНТЕЗ И РЕАКЦИИ АРИИ- И ГЕТАРМГЕРМАНОВ
Литературный обзор .ю
1.1. Получение арил- и гетарилгерманов с помощью металлов 1-ой группы и их органических соединений., ц
1.2. Синтез арилгерманов с помощью магния, цинка, ртути и их органических производных.
1.3. Получение арилгерманов исхрдя из арилсиланов и -станнанов
1.4. Другие способы синтеза арилгерманов.
1.5. Реакции арил- и гетарилгерманов.
1.5.1. Дегермилирование.
1.5.2. Действие окислителей и серы на арилгерманы.
1.5.3. Реакции арилгерманов с галогенами и кислотами.
1.5.4. Реакции функциональных групп у атома германия.
1.5.4.1. Арилгалогенгерманы.
1.5.4.2. Арилгидрогерманы.
1.5.5. Реакции ароматических (гетероароматических) колец арил(гетарил)германов.
ГЛАВА II. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА АЛКИ1ФУРИ1- И ФЕНИШРИЛ-ГЕРМАНОВ.
Обсуждение результатов.
2.1. Алкклфурил- и фенилфурилгерманы.
2.1.1. Синтез алкил(2-фурил)- и фенил(2-фурил)германов.
2.1.2. Реакции триалкилС2-фурил)германов.
2.1.2.1. Металлирование.
2.1.2.2. Алкилирование и ацилирование.
2.1.2.3. Нитрование.
2.1.2.4. Галогенирование
2.1.2.5. Каталитическое гидрирование.
2.1.2.6. Взаимодействие фурилгермана и его аналогов с дихлоркарбеном в условиях межфазного катализа
2.1.2.7. Каталитическое окисление триметил(5-метил-2-фурил)германа и его аналогов
2.2. Фурилбромгерманы.
2.2.1. Синтез (2-фурил)бромгерланов
2.2.2. Реакции (2-фурил)бромгерманов
2.2.2.1. Алкилирование (2-фурил)бромгерманов.
2.2.2.2. Восстановление (2-фурил)бромгерманов алкмо-гидридом лития - синтез (2-фурил)гидрогер~ манов
2.2.2.3. Синтез и свойства эфиров 5-трибромгермил-2-фуранкарбоновой кислоты.
2.3. 5-Триметилгермилфурфурол.
2.3Д. Синтез 5-триметилгерлилфурфурола.
2.3.2. Реакции 5-триметилгеряилфурфурола.
2.3.2.1. Конденсации с аминосоединениями.
2.3.2.2. Другие реакции.
2.3.3. Биологическая активность производите 5-триметилгермилфурфурола.
ГЛАВА III. ЭКСПЕРМНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
Общие методы.
ЯМР-спектроскопия.
Масс-спектрометрия
Газо-жидкостная хроматография
Жидкостная хроматография
3.1. Алкил( 2-фурил)- и фенил(2ч|урил) германы.
3.1.1. ТриэтилС 2-фурил) герман.
3.1.2. ФенилтриС 2-фурил) герман и дифенилдиС2-фурил)герман
3.1.3. Триме тая (5-диадкиламино-2-фурил) германы и их иод-метилаты . юо
3.1.4. Триметил(5чугетил-2-фур1ал)герман. Ю
3.1.5. Тршетил(5-диметилсилил-2-фурил) герман.
3.1.6. Взаимодействие триметил(5-диметилсияшь2-фурил)-германа с аллилморфолином
3.1.7. 5-Триметилгерушл-2-фданкарбоновая кислота.^•
3.1.8. 2,2'- бис( 5-Триметилгермилфуран).1 об
3.1.9. 2-(Трет-бутил)фуран и 2,5-да(трет-бутил)фуран.10б
3.1.10. Алкилирование триметил(2-фурил)гетмана и триме-тил(2-фурил) силана трет-бутанолом в присутствии катионита А-15 (общая методика)
3.1.11. ТриэтилС5-трифторацетил-2-фурил)герман. ю
3.1.12. ТриэтилС 5-нитро-2-фурил) герман.
3.1.13. ТриметилС 5-нитро-2-фурил) силан
3.1.14. ТриэтилСЗ-бром-2-фурил) герман.цо
3.1.15. Реакция три этил (2-фурил)герлана и триметилС2-фу-рил) силана с хлорамином Т в двухфазной каталитической системе . цо
3.1.16. Каталитическое гидрирование триалкилфурилгертанов и их аналогов (общая методика) . щ
3.1.17. Реакция триметил(2-фурил)германа, триме тил(2-фу-ршг)сшгана и 2-(трет-бутил)фурана с дихлоркарбе-ном в условиях межфазного катализа (общая методика)
3.1.18. Каталитическое окисление триметил(5-метил-2-фу-рая)германа и его аналогов: а) на импульсной микроустановке (общая методика).
• б) в проточном реакторе (общая методика)
3.2. Фурилбромгерманы.
3.2.1. Реакция 2-фуриллития с тетрабромгерманом.
3.2.2. Триметил( 2-фурил) герман, диметилди( 2-фурил) герман метилтри(2-фурил)герман
3.2.3. Гетерогенное восстановление (2-фурил)бромгерманов алшогидридом лития при ультразвуковом облучении (общая методика)
3.2.4. Восстановление фурилбромгерманов в условиях межфазного катализа (общая методика).
3.2.5. Этиловый эфир (метиловый эфир) 5-трибромгермил-2-фуранкарбоновой кислоты.
3.2.6. 5-Триметилгерлил-2-фуранкарбоновая кислота.
3.2.7. 5-Тршлетилгершл-2-фуроилхлорид.
3.2.8. 5-Тршетилгермил-2-фурожламид.
3.2.9. 5-Триметилгермил-2-фуроилэтиламид.
3.2.10. 5-Этоксикарбонил-2-фурилгерматран метод А) метод Б)
3.3. 5-Триметилгермилфурфурол.
3.3.1. Диэтилацеталь 5-тршетилгермилфурфурола.
3.3.2. 5-Триметилгермилфурфурол.
3.3.3. К-5-Тртлетилтерлил-2н|урфурилиден-1-аминогвданто~
3.3.4. Семикарбазон 5-триметилгермилфурфурола
3.3.5. Тиосемикарбазон 5-тримемшгерлилфурфурола
3.3.6. 5-Тршетю1гермил~2-фурфурилиденсемикарбазидоук--сусная кислота.
3.3.7. Оксим б-триметилгермилфурфурола
3.3.8. Нитрил 5-триметилгермил-2-фуранкарбоновой кислоты 1 о
3.3.9. 5-Триметилгермил-2-фуранкарбоновая кислота.
3.3.10. 5-Триметилтерйилг-2-фурилакриловая кислота
3.3.11. 5-Триметилгермилфурфуршювый спирт
3.3.12. Реакции альдегидов с хлороформом в условиях межфазного катализа (обшая методика ) .
3.3.13. ТриметилС5-метоксикарвонил-2-фурил)силан . 15б
3.3.14. 2-Фурфурилиденхлорид.15б
3.3.15. ТриметилС5-дихлорметил-2-фурил)герман.
3.3.16. I,1,2,2-тетраметил-З-хлор-З(2-фурил)циклопропан (метод А)
3.3.17. 1,1,2,2-Тетраметил-З-хлор-З(5-триметилгермил-2-фурил)циклопропан.
3.3.18. Транс-1,2-дифенил-З-хлор-З(2-фущл)циклопропан.
3.3.19. Методика определения биологической активности . вывода .