Синтез О-метилтиометильных производных рибонуклеозидов Печенов, Александр Евгеньевич

brief description

Печенов, Александр Евгеньевич.
Синтез О-метилтиометильных производных рибонуклеозидов : диссертация ... кандидата химических наук : 02.00.10. - Москва, 2000. - 95 с. : ил.
Оглавление диссертациикандидат химических наук Печенов, Александр Евгеньевич
Список сокращений.
Введение.5
1. Литературный обзор " Синтез и свойства <9,5-ацетальных производных нукпеозидов".9
1.1. Синтез (9,5-ацетальных производных нукпеозидов.10
1.1.1. Алкилирование гидроксильных групп галогенидами.
1.1.2. Присоединение нукпеозидов к винилсульфидам.
1.1.3. Переацеталирование б),5-ацеталей.
1.1.4. Синтезы с использованием перегруппировки Пуммерера.
1.1.4.1. «Классическая» перегруппировка Пуммерера.
1.1.4.2. Использование модифицированной перегруппировки Пуммерера.
1.1.5. Замена алкилтиогруппы.
1.1.6. Перевод ОД5-ортоэфиров в (9,5-ацетали.
1.2. Свойства О-алкил- и О-арилтиоалкильных производных нукпеозидов и их аналогов.23
1.2.1. Рутинные процедуры.
1.2.2. Свойства, вызываемые появлением 0,5-ацетальной функции в составе молекулы нуклеоздда.
1.2.2.1. Изменение степени окисления атома серы 0,5-ацетальной функции.
1.2.2.2. Расщепление <Э,5-ацетальной группы и его последующие возможности.25
Обсуждение результатов.33
2.1. Синтез О-метижиометильныхпроизводных рибонукпеозидов.
2.1.1. Выбор защитных групп.
2.1.2. Метгоггиометилирование свободных гидроксильных групп селективно защищенных рибонукпеозидов.
2.1.3. Синтез 2'-О-метилтиометильных производных рибонукпеозидов.
2.1.4. Синтез 5,-0-метилтиометильных производных рибонукпеозидов.!.
2.1.5. Синтез 3'-О-метилтиометильных производных рибонукпеозидов.
2.2. Синтез О-азидометильных производных рибонукпеозидов.
2.2.1. Выбор метода модификации метилтиометильной группы.
2.2.2. Синтез 2'- и 3'-(9-азидометильных производных рибонукпеозидов.50
Экспериментальная часть. 56
Выводы.