Синтез производных п-трет-бутилкаликс[4]арена, содержащих арилазидные и азидоацетамидные фрагменты на верхнем ободе, и получение функциональных амфифильных триазолов на их основе Фатыхова Гузалия Альбертовна

brief description

Фатыхова, Гузалия Альбертовна.
Синтез производных п-трет-бутилкаликс[4]арена, содержащих арилазидные и азидоацетамидные фрагменты на верхнем ободе, и получение функциональных амфифильных триазолов на их основе : диссертация ... кандидата химических наук : 02.00.03 / Фатыхова Гузалия Альбертовна; [Место защиты: Казан. (Приволж.) федер. ун-т]. - Казань, 2019. - 157 с. : ил.
Оглавление диссертациикандидат наук Фатыхова Гузалия Альбертовна
Введение
1 Литературный обзор
1.1 Особенности строения и методы химической модификации каликс[4]аренов
1.1.1 Синтез п-трет-бутилкаликс[4]арена
1.1.2 Методы функционализации нижнего обода каликс[4]арена: синтез ди - и тетразамещенных макроциклов
1.1.3 Модификация верхнего обода макроцикла: нитрование, введение аминогрупп
1.1.3.1 Получение нитропроизводных каликс[4]арена
1.1.3.2 Получение аминопроизводных каликс[4]арена
1.1.4 Синтез и свойства арилазидов
1.1.5 Каликсарены, содержащие азидные фрагменты на верхнем ободе
1.1.6 Модификация каликс[4]аренов, содержащих азидные или алкинильные фрагменты, с использованием Си(1)-катализируемой реакции азид-алкинового циклоприсоединения
1.2 Амфифильные каликс[4]арены в стереоизомерной форме "конус"
1.2.1 Синтез амфифильных каликс[4]аренов путем введения полярных фрагментов на верхний/нижний обод макроцикла
1.2.2 Супрамолекулярные рецепторные системы на основе амфифильных производных каликс[4]аренов и возможности их применения
2 Обсуждение результатов
2.1 Синтез азидов
2.1.1 Синтез тетра-азид содержащих производных п-трет-бутилкаликс[4]арена с использованием реакции медь-катализируемого арильного замещения
2.1.2 Синтез ди- и тетра-азид содержащих производных п-трет-бутилкаликс[4]арена с использованием реакции диазотирования
2.1.3 Синтез производных п-трет-бутилкаликс[4]арена, содержащих азидацетамидные группы
2.2 Модификация азидных групп макроциклов функциональными фрагментами в условиях реакции СиААС
2.2.1 Изучение реакционной способности полученных макроциклов, содержащих ди- тетра азидные фрагменты, с модельным фенилацетиленом
2.2.2 СиААС реакции арилазид-содержащих макроциклов с функциональными, в т.ч. заряженными терминальными алкинами
2.2.3 Реакции азид-алкинового циклоприсоединения арилазид-содержащих макроциклов с активированными ацетиленами
2.2.4 Фотоактивность полученных 4,5-бис(метоксикарбонил)триазолов. Каликсиндолы
2.3 Свойства полученных макроциклов
2.3.1 Агрегационные характеристики макроциклов 250-252 и их использование в мицеллярном катализе реакции сочетания Сузуки
2.3.2 Агрегационные характеристики макроциклов
2.3.3 Создание сенсорных систем на основе супрамолекулярных композиций каликсаренов 244-247 с красителем эозином Н
2.3.4 Полидиацетиленовые везикулы на основе макроцикла 245 для распознавания АДФ/АТФ
3 Экспериментальная часть
4 Заключение
5
6
Список сокращений и условных обозначений Список литературы
135