Синтез пятичленных галогензамещенных [N,O]-гетероциклических соединений и их превращения Комаров Арсений Игоревич

brief description

Комаров, Арсений Игоревич.
Синтез пятичленных галогензамещенных [N,O]-гетероциклических соединений и их превращения : диссертация ... кандидата химических наук : 02.00.03 / Комаров Арсений Игоревич; [Место защиты: Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова]. - Москва, 2019. - 163 с. : ил.
Оглавление диссертациикандидат наук Комаров Арсений Игоревич
Оглавление
ВВЕДЕНИЕ
Глава 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
Синтез фторзамещенных ароматических 5-ти и 6-тичленных азотсодержащих гетероциклических соединений
1.1. Введение
1.2. Общие методы получения фторзамещенных азотсодержащих гетероциклических соединений
1.2.1. Реакция Бальца-Шимана
1.2.2. Получение фторзамещенных гетероциклических соединений галогенным обменом
1.2.3. Фторденитрование
1.2.4. Фтордекарбоксилирование
1.2.5. Фторирование при помощи электрофильных селективных фторирующих агентов
1.3. Введение атомов фтора в гетероцикл с использованием фторсодержащих синтонов
1.3.1. 1,3-Дикарбонильные соединения как синтоны в синтезе фторзамещенных азотсодержащих гетероциклических соединений
1.3.2. Фторциклопропаны как синтоны в синтезе фторзамещенных гетероциклических соединений
1.3.3. Фторстиролы как синтоны в синтезе фторзамещенных гетероциклических соединений
1.3.4. #-илиды как синтоны в синтезе фторзамещенных азотсодержащих гетероциклических соединений
1.3.5. Реагенты для введения CFз-группы в гетероциклическое кольцо
1.3.6. Другие способы синтеза фторпроизводных гетероциклических соединений
1.4. Выводы
Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
2.1. Цели и задачи исследования
2.2. Синтез исходных соединений
2.2.1. Синтез геж-дигалогенциклопропанов
2.2.2. Получение и свойства нитрозирующих реагентов
1
2.2.3. Синтез 3,5-диарилизоксазолов
2.3. Взаимодействие геж-дихлорарилциклопропанов с нитрозилсерной кислотой: способ получения 5-хлоризоксазолов
2.4. Взаимодействие 3-алкил-2-фенил-1,1-дихлорциклопропанов с хлорсульфатом нитрозония
2.5. Взаимодействие геж-дибромциклопропанов с нитрозирующими агентами
2.6. Взаимодействие геж-бромфторарилциклопропанов с хлорсульфатом нитрозония: способ получения 3-арил-5-фторизоксазолов
2.7. Взаимодействие геж-бромфторарилциклопропанов с тетрафторборатом нитрозония
2.8. Химические превращения 4-бром-4-фторизоксазолинов
2.9. Синтез 3-арил-4,5-дигалогенизоксазолов из 2-арил-1,1-дигалогенциклопропанов
2.10. Встречные синтезы
2.10.1. Подтверждение строения 4-алкил-3-фенил-5-хлоризоксазолов и 4-алкил-5-фенил-3-хлоризоксазолов
2.10.2. Подтверждение строение 5-арил-3,4-дибромизоксазолов
2.11. Закономерности реакции нитрозирования геж-дигалогенциклопропанов
2.12. Закономерности процессов перегалогенирования в реакциях нитрозирования геж-дигалогенциклопропанов
2.13. Новая галогенирующая система. Получение галогенпроизводных 3,5-диарилизоксазолов, 3,5-диарилпиразолов и других ароматических соединений
2.14 Нитрозилсерная кислота - тандемный реагент в синтезе 3,5-диарил-4-галогенизоксазолов
2.15. Взаимодействие 4,5-дигалогенизоксазолов с арилборными кислотами в условиях реакции Сузуки
2.16. Исследование биологической активности
Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
3.1. Синтез исходных соединений
3.1.1. Синтез 1-арилэтанолов
3.1.2. Синтез замещенных стиролов
3.1.3. Синтез 1,1-дихлор- и 1,1-дибромциклопропанов
3.1.4. Синтез дибромфторметана
3.1.5. Синтез 2-арил-1 -бром-1 -фторциклопропанов
3.1.5. Синтез нитрозирующих агентов
2
3.1.6. Синтез 3,5-диарилизоксазолов
3.2. Синтез 3-арил-5-хлоризоксазолов нитрозированием NOHSO4 циклопропанов
3.3. Нитрозирование 3-алкил-2-арил-1,1-дихлорциклопропанов
3.4. Нитрозирование 2-арил-1,1-дибромциклопропанов
3.5. Нитрозирование 2-арил-1-бром-1-фторциклопропанов хлорсульфатом нитрозония
3.6. Нитрозирование 2-арил-1-бром-1-фторциклопропанов тетрафторборатом нитрозония
3.7. Синтез 5-арил-4-фторизоксазолов
3.8. Синтез 5-арил-4-бромизоксазолов
3.9. Синтез 3-арил-4,5-дигалогенизоксазолов
3.10. Галогенирование 3,5-диарилизоксазолов, 3,5-диарилпиразолов и других ароматических соединений
3.11. Синтез 4-галоген-3,5-диарилизоксазолов из 1,2-диарилциклопропанов
3.12. Превращения 3-арил-4,5-дибромизоксазолов и 3,5-диарил-4-бромизоксазолов в условиях реакции Сузуки
ВЫВОДЫ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ