Тиокарбамоилирование аминосодержащих соединений тетраалкилтиурамдисульфидами Лыу Ван Бой

brief description

Лыу Ван Бой.
Тиокарбамоилирование аминосодержащих соединений тетраалкилтиурамдисульфидами : диссертация ... доктора химических наук : 02.00.03. - Москва, 1999. - 351 с. : ил.
Оглавление диссертациидоктор химических наук Лыу Ван Бой
ВВЕДЕНИЕ
I ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
1.1. Основные классические методы тиокарбамоилирования аминосодержащих соединений
1.1.1. Взаимодействие тиофосгена с аминами
1.1.2. Взаимодействие сероуглерода с первичными и вторичными аминами
1.1.3. Взаимодействие тиоцианатов аммония и щелочных металлов с аминами.
1.1.4. Взаимодействие изотиоцианатов с аминами.
1.2. Химические свойства тиурамдисульфидов.
1.2.1. Реакция тиурамдисульфидов с алифатическими аминами и их аналогами
1.2.2. Реакция тиурамдисульфидов с ароматическими аминами
1.2.3. Реакция тиурамдисульфидов с О-, Б-нуклеофилами и нитрилами
1.2.4. Реакция тиурамдисульфидов с металлорганическими соединениями
1.2.5. Реакция тиурамдисульфидов с карбонильными соединениями
1.2.6. Реакция тиурамдисульфидов с фосфорорганическими соединениями
1.2.7. Реакция тиурамдисульфидов с галогенами и другими галогени-рующими реагентами
1.2.8. Пиролиз тиурамдисульфидов
II ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
2.1. Тиокарбамоилирование аминосодержащих соединений тетраалкилтиурамдисульфидами
2.1.1. Тиокарбамоилирование алифатических аминов и их аналогов
2.1.1.1. Реакция тетраметилтиурамдисульфида (ТМТД) с первичными и вторичными алифатическими аминами
2.1.1.2. Механизм реакции тетраметилтиурамдисульфида с алифатическими аминами
2.1.1.3. Реакция тетраметилтиурамдисульфида с гидразином и его производными
2.1.1.4. Реакция тетраметилтиурамдисульфида с гидразонами ароматических альдегидов
2.1.1.5. Реакция тетраметилтиурамдисульфида с алифатическими а-аминокислотами
2.1.2. Тиокарбамоилирование ароматических и гетероароматических аминов тетраалкилтиурамдисульфидами (ТАТД)
2.1.2.1. Реакция тетраалкилтиурамдисульфидов с ариламинами, содержащими электронодонорные и слабые электроноакцепторные заместители
2.1.2.2. Реакция ТАТД с ариламинами, содержащими сильные электроноакцепторные заместители
2.1.2.3. Механизм реакции тетраметилтиурамдисульфида с ароматическими аминами
2.1.2.4. Реакция тетраалкилтиурамдисульфидов с аминобензойными кислотами
2.1.2.5. Реакция тетраметилтиурамдисульфида с гетариламинами
2.1.2.6. Реакция ТАТД с арилендиаминами и их аналогами
2.2. Химические превращения полученных тиокарбамоильных соединений
2.2.1. Реакция М-арил-Ы'^'-диметилтиомочевин с органическими
Галогенидами
2.2.2. Реакция К-арил(гетарил)-1<Р^Ы'-диметйлтиомочевин с N-нуклеофилами
2.2.3. Синтез арил(гетарил)изотиоцианатов и изотиоцианатобензойных кислот расщеплением соответствующих NjN-диметилтиоуреидо-производных
2.2.3.1. Расщепление Ы-арил-Ы',Кт'-диметилтиомочевин
2.2.3.1.1. Термическое расщепление N-apra-N',N'-диметилтиомочевин
2.2.3.1.2.Расщепление N-aptm-N',N'-диметилтиомочевин ацетил ирующими реагентами и минеральными кислотами
2.2.3.1.3. Реакция №(2-алкоксифенил)-М',К'-диметилтиомочевин с ацилхлоридами
2.2.3.1.4.Реакция N-apwi-N',N'-диметилтиомочевин с ароилхлоридами
2.2.3.2. Расщепление N-reTapuji-N' ,N' -диметилитомочевин
2.2.3.3. Расщепление (3,3-Диметилтиоуреидо)бензойных кислот
2.2.3.3.1. Термолиз (Ы,М-диметилтиоуреидо)бензойных кислот
2.2.3.3.2. Расщепление (3,3-диметилтиоуреидо)бензойных кислот аце-тилирующими реагентами и минеральными кислотами
2.3. Синтез на основе арил(гетарил)нзотиоцианатов и изотиоцианатобензойных кислот
2.3.1. Реакции 5-изотиоцианато-2-диметиламинобензоксазола и 5-изотиоцианатобензоксазол-2-тиола с N-нуклеофилами.
2.3.2. Реакция изотиоцианатобензойных кислот с N-нуклеофилами
2.3.2.1. Взаимодействие изотиоцианатобензойных кислот с гетероциклическими аминами
2.3.2.2. Взаимодействие изотиоцианатобензойных кислот с гидразингидратом
2.2.3.3. Взаимодействие изотиоцианатобензойных кислот с моноэтанолом и 2-бромэтиламином
2.2.3.4. Взаимодействие изотиоцианатобензойных кислот с алифатическими аминокислотами
2.4. Олиго-4-(3,3-диметиотиоуреидо)етирол. Синтез и реакции
Ш БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ТИОКАРБАМОИЛЬНЫХ
СОЕДИНЕНИЙ И ПРОДУКТОВ НА ИХ ОСНОВЕ
3.1. Пестицидная активность
3.1.1. Инсектоакарицидная активность
3.1.2. Фунгицидная активность
3.1.3. Гербицидная активность
3.1.4. Рострегулирующая активность
3.1.5. Нематоцидная активность
3.2. Фармакологические свойства
3.2.1. Антибактериальная активность
3.2.2. Антимикотическая активность
3.2.3. Гипертензивная активность
-ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
4.1. Исходные реагенты
4.2. Тиокарбамоилирование аминосодержагцих соединений действием TATД
4.3. Химические превращения тиокарбамоильных соединений
4.4. Синтез на основе изотиоцианатов
4.5. Олигомеры.
ВЫВОДЫ