Внутримолекулярные каталитические превращения фуранов в конденсированные гетероциклы Макаров Антон Сергеевич

brief description

Макаров, Антон Сергеевич.
Внутримолекулярные каталитические превращения фуранов в конденсированные гетероциклы : диссертация ... кандидата химических наук : 02.00.03 / Макаров Антон Сергеевич; [Место защиты: Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова]. - Москва, 2019. - 189 с. : ил.
Оглавление диссертациикандидат наук Макаров Антон Сергеевич
Список сокращений
1. Введение
2. Обзор литературы. Деароматизация фурана в синтезе
карбо- и гетероциклических соединений
2.1. Внутримолекулярная нуклеофильная
атака активированного фуранового ядра
2.1.1. Атом кислорода как нуклеофил
2.1.2. Атом азота как нуклеофил
2.2. Внутримолекулярная электрофильная атака фуранового ядра
2.2.1. Реакции фуранов с углеродцентрированными электрофилами
2.2.1.1. Иминиевые и нитрилиевые соли
2.2.1.2. Углеродные радикалы
2.2.1.3. Карбены и карбеноидные частицы
2.2.1.4. Реакции фуранов с металлоорганическими комплексам переходных металлов
2.2.1.4.1. Арильные и гетарильныекомплексы палладия
как электрофилы
2.2.1.4.2. Ацетиленовые п-комплексы переходных металлов как электрофилы
2.3. Прочие реакции
3. Обсуждение результатов
3.1. Разработка однореакторного метода синтеза производных 2-(3-оксоалкил)индола на основе внутримолекулярной кислотно-катализируемой перегруппировки 2-(2-аминобензил)фуранов
3.1.1. Оптимизация условий проведения однореакторного синтеза производных 2-(3 -оксоалкил)индола
3.1.2. Область применения разработанного метода однореакторного синтеза 2-(3-оксоалкил)индолов
3.1.3. Химические превращения 2-(3 -оксоалкил)индолов
3.2. Разработка однореакторного метода синтеза производных 2-(3-оксоалкил)бензофурана на основе внутримолекулярной кислотно-катализируемой перегруппировки 2-(2-гидроксибензил)фуранов
3.2.1. Изучение сферы применимости условий для однореакторного синтеза 2-(3 -оксоалкил)бензофуранов
3.2.2. Перегруппировка 2-(2-гидроксибензил)фуранов в полном
синтезе сугикуроджинола В
3.3. Разработка однореакторного метода получения производных
2-(2-ацилвинил)идола на основе реакции внутримолекулярного окислительного аминирования фуранов
3.3.1. Оптимизация условий проведения однореакторного синтеза производных 2-(2-ацилвинил)индола
3.3.2. Сфера применимости однореакторного метода синтеза производных 2-(2-ацилвинил)индола
3.3.3. Химические превращения 2-(2-ацилвинил)индолов
3.4. Внутримолекулярная реакция фурановых субстратов с азавинильными
карбеноидами, стабилизированными комплексами родия
3.4.1. Оптимизация условий проведения однореакторного синтеза производных 2-ацилпиридина
3.4.2. Изучение влияния структуры субстрата на хемоселективность внутримолекулярной реакции фуранов с азавинильными карбеноидами
3.4.3. Разработка метода синтеза производных индолизина
4. Экспериментальная часть
4.1. Общая информация
4.2. Методики синтеза, физические и физико-химические характеристики полученных соединений
5. Выводы
6. Список литературы
7. Приложения