Взаимодействие алкинилпроизводных хиноксалина и птеридина с C-нуклеофилами Нгуен Тхи Лан Хыонг

brief description

Нгуен Тхи Лан Хыонг.
Взаимодействие алкинилпроизводных хиноксалина и птеридина с C-нуклеофилами : диссертация ... кандидата химических наук : 02.00.03 / Нгуен Тхи Лан Хыонг; [Место защиты: Юж. федер. ун-т]. - Ростов-на-Дону, 2014. - 112 с. : ил
Оглавление диссертациикандидат наук Нгуен Тхи Лан Хыонг
Содержание
Стр.
Введение
1. Циклизации алкинов, инициируемые атакой С-нуклеофила (литературный обзор)
1.1. Внутримолекулярные реакции
1.1.1. Металлдегалогенирование как ключевая стадия циклизации
1.1.2. Прямое металлирование как ключевая стадия циклизации
1.1.3. Циклизации производных ацетилена с активным метиленовым
или метановым звеном под действием оснований
1.2. Циклизации алкинов под действием внешнего С-нуклеофила
1.2.1. Циклизации ацетиленов, активированных
электроноакцепторными заместителями
1.2.2. Циклизации орто-замещенных арилацетиленов
1.2.3. Циклизации ор/ио-диалкиниларенов
2. Реакции алкинил- и орто-диалкинилгетаренов с С-нуклеофилами (обсуждение результатов)
2.1. Взаимодействие орто-хлоргетарилацетиленов 1 и 2 с карбанионами СН-кислот
2.2. Взаимодействие орто-диалкинилгетаренов 3-6 с карбанионами СН-кислот
2.3. Взаимодействие З-алкинилхиноксалин-2-карбонитрилов 7 с СН-кислотами
2.3.1. Результаты экспериментов
2.3.2. Структура продуктов
2.3.3. Механизмы образования продуктов
2.3.4. Реакции с изоцианоуксусным эфиром и хлоридом Ы-(2-этокси-2-оксоэтил)пиридиния
3. Экспериментальная часть
3.1. Физико-химические измерения
3.2. Синтез 2-(3-(фенилэтинил)хиноксалин-2(1//)-илиден)малононитрила 163
3.3. Взаимодействие 3-(фенилэтинил)-2-хлорхиноксалина 1 с этилцианоацетатом
3.4. Синтез диэтил-2-фенил-1 //-циклопента[6]хиноксалин-1,1-дикарбоксилата 171а
3.5. Синтез диэтил-1,3-диметил-2,4-диоксо-7-фенил-3,4-дигидро-1#-циклопента[^]птеридин-6,6(2Я)-дикарбоксилата 172
3.6. Синтез 2-метил-4-фенил-2,6,1 ОЬ-триазаацефенантрилен-1,3(2Н, 1ОЬН)-диона 174
3.7. Синтез 2,7,9-триметил-4-фенил-1 Я-2,6,7,9,1 ОЬ-пентаазаацефенантрилен-1,3,8,10(2#,7#,9Я)-тетраона175
3.8. Взаимодействие 2,3-бис(фенилэтинил)хиноксалина За с малонодинитрилом
3.9. Синтез 4,11-диоксо-2,13-дифенил-4,11-дигидродипиридо[1,2-а:2',Г-с]хиноксалин-3,12-дикарбонитрила 181а
3.10. Синтез диэтил-4,11-диоксо-2,13-дифенил-4,11-дигидродипиридо[1,2-
а:2 1 '-с]-хиноксалин-3,12-дикарбоксилата 181Ь
3.11. Синтез Г-метил-2,4'-дифенил-Г#-спиро[циклопента[6]хиноксалин-1,3'-пиридин]-2',6'-диона 182а
3.12. Синтез Ы, 1 ,-диметил-2',6'-диоксо-2,4'-ди(«-толил)-2,,6'-дигидро-1 'Н-спиро[циклопента[6]хиноксалин-1,3'-пиридин]-5'-карбоксамида 182Ь
3.13. Синтез 1,Г,3-триметил-4',7-ди(и-толил)-Г#-
спиро[циклопента[^]птеридин-8,3'-пиридин]-2,2',4,6'(1Я, 3//)-тетраона 187
3.14. Синтез Г-метил-4',7-ди(и-толил)-1 'Я-спиро[циклопента[е]пиридо[3,2-6]пиразин-8,3'-пиридин]-2',6'-диона 188
3.15. Синтез 2-бутил-2,3-бис(фенилэтинил)-1,2-дигидрохиноксалина 189
3.16. Синтез 1,1 '-диметил-4,4',5,5'-тетракис(фенилэтинил)-Н, 1 'Н-2,2'-биимидазола 191
3.17. Синтез (Z)-2-( 1 -фенил-2-(3 -(фенилэтинил)хиноксалин-2-ил)этилиден)-циклопетанона 193
3.18. Взаимодействие 3-(фенилэтинил)хиноксалин-2-карбонитрила 7а с малоновым эфиром
3.19. Взаимодействие 3-(и-толилэтинил)хиноксалин-2-карбонитрила 7Ь с малоновым эфиром
3.20. Взаимодействие 3-(фенилэтинил)хиноксалин-2-карбонитрила 7а с этилцианоацетатом
3.21. Взаимодействие 3-(и-толилэтинил)хиноксалин-2-карбонитрила 7Ь с этилцианоацетатом
3.22. Взаимодействие 3-(фенилэтинил)хиноксалин-2-карбонитрила 7а с малонодинитрилом
3.23. Взаимодействие 3-(фенилэтинил)хиноксалин-2-карбонитрила 7а с 2-тозилацетонитрилом
3.24. Синтез 2-( 1 -метил-1Я-бензо[йГ]имидазол-2-ил)-3-фенилфеназин-1 -амина 198е
3.25. Синтез 2-( 1 -метил-1 Я-бензо [d имидазол-2-ил)-3-(и-толил)феназин-1 -амина 198f
3.26. Взаимодействие 3-(фенилэтинил)хиноксалин-2-карбонитрила 7а с нитрометаном
3.27. Синтез 2-нитро-3-(«-толил)феназин-1-амина 198h
3.28. Синтез 3-метил-5-фенилпиримидо[4,5-а]феназин-2,4(1Я,3//)-диона 202
3.29. Синтез 3-фенилпиридо[4,3-^]хиноксалин-1(2Я)-она 201
3.30. Синтез этил-4-(3-цианохиноксалин-2-ил)-3-фенил-1Я-пиррол-2-карбоксилата 206
3.31. Синтез этил-3-фенил-4-(3-(фенилэтинил)хиноксалин-2-ил)-1Я-пиррол-2-карбоксилата 207
3.32. Синтез этил-1-(3-цианохиноксалин-2-ил)-2-фенилиндолизин-3-карбоксилата 214
Выводы
Список литературы
Список сокращений