СИНТЕЗ, РЕАКЦІЙНА ЗДАТНІСТЬ І БІОЛОГІЧНА АКТИВНІСТЬ ПОХІДНИХ ОРТО-ГАЛОГЕНБЕНЗОЙНИХ АРОМАТИЧНИХ АМІНОКИСЛОТ ТА АКРИДИН



Название:
СИНТЕЗ, РЕАКЦІЙНА ЗДАТНІСТЬ І БІОЛОГІЧНА АКТИВНІСТЬ ПОХІДНИХ ОРТО-ГАЛОГЕНБЕНЗОЙНИХ АРОМАТИЧНИХ АМІНОКИСЛОТ ТА АКРИДИН
Альтернативное Название: СИНТЕЗ, РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ПРОИЗВОДНЫХ ОРТО-ГАЛОГЕНБЕНЗОЙНИХ ароматических аминокислот И акридину
Тип: Автореферат
Краткое содержание:

Заміщені орто-галогенбензойні кислоти (1) одержані в лабораторних умовах шляхом окислення нітротолуїдинів та хлоруванням антранілової кислоти з наступною заміною аміногрупи на галоген за реакцією Зандмейера, нітруванням о-хлорбензойної кислоти. З метою пошуку сполук з протизапальною дією синтезовані D-(+)-глюкозиламонієві солі (2) та глюкозаміди (7) заміщених орто-галогенбензойних кислот (схема 1). Алкіл-, ариламіди о-хлорбензойних кислот (8) одержані 3 способами: взаємодією метилових ефірів (3) з амінами (сп. А, вихід 50-75%), взаємодією кислоти (1) з PCl5 або SOCl2 без розчинника з наступним амідуванням амінами в одну стадію без виділення хлорангідридів з виходом цільового продукту 69-95% (сп. Б). Має свої недоліки і метод одержання амідів (8) при безпосередньому амідуванні відповідних хлорангідридів (5) заміщених о-хлорбензойної кислоти (сп. В). На основі карбоксианілідів 3-нітро-2-хлор- та 2,3,5-трихлорбензойної кислот синтезовані D-(+)-глюкозиламонієві солі (9). В результаті гідразинолізу ефірів (3) або хлорангідридів (5) заміщених о-хлорбензойної кислоти в залежності від природи замісників та їх положення в бензольному кільці та умов синтезу утворюються: на холоду – відповідні гідразиди (12), а при нагріванні – 3-оксо-1,2-дигідроіндазоли (10). Заміщенні 3-оксо-1,2-дигідроіндазолу (10) можна синтезувати в одну стадію без виділення хлорангідридів (5) відповідних кислот при безпосередній дії на о-хлорбензойні кислоти (1) SOCl2 (PCl5) з подальшим додаванням гідразин-гідрату при нагріванні. Реакція проходить протягом 5 хв з кількісним виходом. При гідразинолізі ефіру 3,5-динітро-2-хлорбензойної кислоти за будь-яких умов проходить циклізація внаслідок збільшення полярності зв’язку C-Cl за рахунок впливу нітрогрупи в положенні 3 і впливу орто-ефекту. Термогравітричним методом вивчені умови циклодегідратації 2-гідразино-3-нітробензойної кислоти моногідрату (18) в 7-нітро-3-оксо-1,2-дигідроіндазол (рис. 1). Запропоновані альтернативні методи синтезу сполуки (11) шляхом циклодегідратації 2-гідразино-3-нітробензойної кислоти (18) в ДМФА у присутності конц. H2SO4 (схема 2). Циклодегідратація також відбувається в одну стадію дією на 2-гідразино-3-нітробензойну кислоту (18) тіонілхлоридом при нагріванні. На основі гідразиду 2,3,5-трихлорбензойної кислоти (12) синтезовані алкіл-, арил- гетериліденгідразиди (13) та аренсульфоногідразиди (14). Взаємодією 2-гідразино-3-нітробензойної кислоти (схема 2) та її амідів (схема 1) з альдегідами та кетонами синтезовані гідразони (20,22).

 


Обновить код

Заказать выполнение авторской работы:

Поля, отмеченные * обязательны для заполнения:


Заказчик:


ПОИСК ДИССЕРТАЦИИ, АВТОРЕФЕРАТА ИЛИ СТАТЬИ


Доставка любой диссертации из России и Украины