СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ И ПРОТИВОТУБЕРКУЛЕЗНАЯ АКТИВНОСТЬ ФТОРЗАМЕЩЕННЫХ АМИДОВ 1-R-2-ОКСО-4-ГИДРОКСИХИНОЛИН-3-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Краткое содержание

            Етилові ефіри 1-алкілзаміщених 2-оксо-4-гідроксихінолін-3-карбоновіх кислот представляють інтерес як основа в синтезі сполук з широким спектром фармакологічної активності. Відомі методи їх одержання основані на використанні як вихідних продуктів складних ефірів N-алкілантранілових кислот. В той же час, алкілування антранілової кислоти і наступна етерифікація рідко дають виходи, що перевищують 50%. Виходячи з цього, пошук оптимального методу синтезу 1-алкіл-2-оксо-3-карбетокси-4-гідроксихінолінів, зокрема, шляхом алкілування 1Н-похід­ного 1, має важливе практичне значення. З іншого боку, такі дослідження представ­ляють і теоретичний інтерес. В силу можливості існування п’яти таутомерних форм ефіру 1 (Схема 1) та полідентності його аніону потенційно нуклеофільними є як екзоциклічні атоми кисню, так і гетероатом азоту. Не виключене, хоча і малоймовірне внаслідок стеричних перешкод, також і С₍₃₎-алкілування.

            Залучена в циклічне супряження пара електронів атома азоту в значній мірі позбавлена здатності взаємодіяти з електронодефіцитними реагентами, тому алкілування потребує попередньої іонізації зв’язку N–H.