СИНТЕЗ, ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ И БИОЛОГИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 1-R-4-АМИНО- 2-ОКСОХИНОЛИН-3-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ




  • скачать файл:
Название:
СИНТЕЗ, ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ И БИОЛОГИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 1-R-4-АМИНО- 2-ОКСОХИНОЛИН-3-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ
Альтернативное Название: СИНТЕЗ, ХІМІЧНІ ПЕРЕТВОРЕННЯ І БІОЛОГІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ 1-R-4-АМІНО- 2-ОКСОХІНОЛІН-3-КАРБОНОВИХ КИСЛОТ ТА ЇХ ПОХІДНИХ
Тип: Автореферат
Краткое содержание:

Вперше складні ефіри 1Н-4-аміно-2-оксохінолін-3-карбонової кислоти (4, 5) були одержані реакцією 2-амінобензонітрилу з діалкілмалонатами в присутності SnCl4. Виходи виявились невисокими – біля 30%. Не вдалось їх підвищити і при обробці етилатом натрію попередньо виділеного етилового ефіру 2-ціанмалонанілової кислоти, хоча в цьому випадку причиною низького виходу став не зовсім вдало поставлений експеримент, оскільки його незначна модифікація дозволяє синтезувати цільові амінохінолони практично з кількісними виходами.


Так, нами встановлено, що одержаний ацилюванням антранілонітрилу (1) етокси-малонілхлоридом (2) етиловий ефір 2-ціанмалонанілової кислоти (3) під впливом алкоголятів натрію (метод А) циклізується в 4-аміно-3-карбалкоксихінолони-2 (4, 5), причому, використання метилату натрію та метанолу як каталізатора і середовища супроводжується переетерифікацією (Схема 1). Одержані ефіри 4, 5 за рахунок реалізації лактам-лактимної, єнаміно-іміно та кето-єнольної таутомерії (Схема 2) досить добре розчиняться у водних розчинах лугів (2-ОН-форми , в, г), тому після розведення реакційної суміші водою її слід підкислити, що дозволяє уникнути невиправданих втрат. Цікаво, що солеутворення при цьому практично непомітне і на виходах не позначається. Такий ефект, очевидно, зумовлений специфікою 4-аміногрупи, властивості якої, судячи з хімічного зсуву її протонів у спектрі ЯМР 1Н (8,32 м.д.), значно ближче до амідів, ніж до звичайних ароматичних амінів (середнє значення 4 м.д.).


Обробка ефіру 3 водними розчинами лугів при кімнатній температурі супроводжується гідролізом складноефірної групи з утворенням  2-ціанмалонанілової


 


кислоти (6). Однак в киплячому водному розчині КОН гетероциклізація все ж таки відбувається, хоча і призводить не до цільового 4-амінохінолону, а до 2-метилхіназолін-4(3Н)-ону (7), будова якого підтверджена зустрічним синтезом – обробкою антраніламіду (8) оцтовим ангідридом.

Заказать выполнение авторской работы:

Поля, отмеченные * обязательны для заполнения:


Заказчик:


ПОИСК ДИССЕРТАЦИИ, АВТОРЕФЕРАТА ИЛИ СТАТЬИ


Доставка любой диссертации из России и Украины


ПОСЛЕДНИЕ СТАТЬИ И АВТОРЕФЕРАТЫ

Ржевский Валентин Сергеевич Комплексное применение низкочастотного переменного электростатического поля и широкополосной электромагнитной терапии в реабилитации больных с гнойно-воспалительными заболеваниями челюстно-лицевой области
Орехов Генрих Васильевич НАУЧНОЕ ОБОСНОВАНИЕ И ТЕХНИЧЕСКОЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ЭФФЕКТА ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ КОАКСИАЛЬНЫХ ЦИРКУЛЯЦИОННЫХ ТЕЧЕНИЙ
СОЛЯНИК Анатолий Иванович МЕТОДОЛОГИЯ И ПРИНЦИПЫ УПРАВЛЕНИЯ ПРОЦЕССАМИ САНАТОРНО-КУРОРТНОЙ РЕАБИЛИТАЦИИ НА ОСНОВЕ СИСТЕМЫ МЕНЕДЖМЕНТА КАЧЕСТВА
Антонова Александра Сергеевна СОРБЦИОННЫЕ И КООРДИНАЦИОННЫЕ ПРОЦЕССЫ ОБРАЗОВАНИЯ КОМПЛЕКСОНАТОВ ДВУХЗАРЯДНЫХ ИОНОВ МЕТАЛЛОВ В РАСТВОРЕ И НА ПОВЕРХНОСТИ ГИДРОКСИДОВ ЖЕЛЕЗА(Ш), АЛЮМИНИЯ(Ш) И МАРГАНЦА(ІУ)
БАЗИЛЕНКО АНАСТАСІЯ КОСТЯНТИНІВНА ПСИХОЛОГІЧНІ ЧИННИКИ ФОРМУВАННЯ СОЦІАЛЬНОЇ АКТИВНОСТІ СТУДЕНТСЬКОЇ МОЛОДІ (на прикладі студентського самоврядування)