СИНТЕЗ, ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ И ПРОТИВОТУБЕРКУЛЕЗНЫЕ СВОЙСТВА БЕНЗТИАЗОЛИЛ-2-АМИДОВ 1-R-2-ОКСО-4-ГИДРОКСИХИНОЛИН-3-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ : СИНТЕЗ, ФІЗИКО-ХІМІЧНІ ТА ПРОТИТУБЕРКУЛЬОЗНІ ВЛАСТИВОСТІ БЕНЗТІАЗОЛІЛ-2-АМІДІВ 1-R-2-ОКСО-4-ГІДРОКСИХІНОЛІН-3-КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

Краткое содержание

В плані пошуку нових лікарських засобів, придатних для боротьби з туберкульозом, особливий інтерес представляють похідні бензтіазолу, серед яких виявлені речовини з широким спектром антибактеріальної активності, в тому числі і з протитуберкульозною. З іншого боку, висока антимікобактеріальна дія відмічена і у амідованих похідних 1R-2-оксо-4-гідроксихінолін-3-карбонових кислот. Виходячи з цього, уявляється доцільним поєднати в одній молекулі ці дві гетероциклічні системи з метою створення потенційного лікарського засобу, придатного для лікування мікобактеріозів.

            Синтез цільових бензтіазоліл-2-амідів 1R-2-оксо-4-гідроксихінолін-3-карбонових кислот (2) здійснено термолізом еквімолярних кількостей етилових ефірів відповідних хінолін-3-карбонових кислот (1) і 2-амінобензтіазолу (Схема 1), причому, таку реакцію краще проводити в присутності невеликої кількості ДМФА, що, по-перше, підвищує чистоту кінцевих продуктів за рахунок попередження піролітичного розкладу амінної компоненти, а по-друге, перешкоджає термічно активованій складноефірній міжмолекулярній конденсації ефірів 1, яка призводить до утворення побічних продуктів – 5,9-дизаміщених 6,7,8-триоксодихіноліно-[3,4-b;3',4'-e]-4Н-піранів.