СИНТЕЗ 4-ОКСО-3,4-ДИГІДРОХІНАЗОЛІНІВ НА ОСНОВІ АМІДІВ ТА ГІДРАЗИДІВ 2-N-АЦИЛАНТРАНІЛОВОЇ КИСЛОТИ, ЇХ ХІМІЧНІ ТА БІОЛОГІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ : СИНТЕЗ 4-оксо-3,4-ДИГИДРОХИНАЗОЛИНИВ НА ОСНОВЕ Амид И гидразида 2-N-АЦИЛАНТРАНИЛОВОИ КИСЛОТЫ, ИХ химические и биологические свойства

Краткое содержание

При взаємодії антраніловогідроксамової кислоти (АГК) 1.1а та її натрієвої солі 1.1b з функціональними похідними карбонових кислот (хлорангідридами, ангідридами, ортоестерами) одержано ряди 2-R-3-гідрокси-4-оксо-3,4-дигідрохіназолінів 1.4a-f, 1.5.

Вихідну АГК одержували гідроксиламонолізом метил-2-амінобензоату. Однією із стадій цього способу є розчинення виділеної в кристалічному вигляді натрієвої солі АГК у воді з наступним підкисленням. Оскільки гідроксамові кислоти легко гідролізують у лужному і дещо важче у кислому середовищі, то поряд з основним продуктом – АГК, утворювалась і антранілова кислота. Обидві кислоти мають близькі температури плавлення (різниця становить 1 – 2 °С), що створює певні труднощі в роботі. Для запобігання гідролізу нами запропоновано виділяти АГК шляхом додавання до натрієвої солі розбавленої оцтової кислоти, або використовувати у синтезі саму натрієву сіль кислоти 1.1а. Це дозволило не тільки уникнути стадії виділення кислоти 1.1а з її солі, але й одержати кінцевий продукт в одну стадію з високим виходом і ступенем чистоти.