ПОШУК ВІТЧИЗНЯНОЇ СИРОВИНИ, ЩО МІСТИТЬ ГІДРОКСИАНТРАХІНОНИ , СИНТЕЗ ЇХ АНАЛОГІВ. ХІМІЧНЕ І БІОЛОГІЧНЕ ДОСЛІДЖЕННЯ : ПОИСК ОТЕЧЕСТВЕННОЙ сырья, содержащего ГИДРОКСИАНТРАХИНОНЫ, СИНТЕЗ ИХ АНАЛОГОВ. Химической и биологической ИССЛЕДОВАНИЯ

Краткое описание

МІНІСТЕРСТВО ОХОРОНИ ЗДОРОВ'Я УКРАЇНИ

На правах рукопису

УДК: 54.05:54.062:547.672.1:582.782.

КРЮЧКОВА Тетяна Миколаївна

ПОШУК ВІТЧИЗНЯНОЇ СИРОВИНИ, ЩО МІСТИТЬ
ГІДРОКСИАНТРАХІНОНИ , СИНТЕЗ ЇХ АНАЛОГІВ.
ХІМІЧНЕ І БІОЛОГІЧНЕ ДОСЛІДЖЕННЯ

Спеціальність 15.00.02 фармацевтична хімія та фармакогнозія

Наукова робота на здобуття наукового ступеня кандидата фармацевтичних наук

Науковий керівник: д. фарм. н., проф.
Безуглий П.О.

Харків - 2003

ЗМІСТ
вступ................................................................................................................ 4
розділ I природні антрахінони та їх синтетичні аналоги 10
1.1 Природні антрахінони, їх класифікація і розповсюдження в природі. 10
1.2 Методи виявлення антрахінонів та продуктів їх перетворення.... 16
1.3 Виділення антрахінонів із ЛРС...................................................... 24
1.4 Встановлення структури............................................................... 26
1.5 Методи кількісного визначення антрахінонів в рослинній сировині та препаратах..................................................................................... 29
1.6 Методи синтезу похідних антрахінону.......................................... 31
1.7 Біологічна активність природних та синтетичних похідних антрахінону. 34
Висновки............................................................................................. 40
експериментальна частина............................................................ 41
розділ ІІ сировина, МЕТОДИ, прилади, реактиви................... 41
Висновки............................................................................................. 54
РОзділ ІІІ Виявлення, визначення вмісту, виділення із сировини, очищення та вивчення гідроксиантрахінонів 56
3.1 Кора крушини ламкої.................................................................... 58
3.1.1 Визначення вмісту емодину в сировині................................. 58
3.1.2 Виділення суми агліконів гідроксиантрахінонів та емодину.. 60
3.2 Насіння жостеру проносного........................................................ 64
3.2.1 Виділення гідроксиантрахінонів та їх вивчення..................... 64
3.2.2 Визначення вмісту гідроксиантрахінонів та емодину в насінні жостеру................................................................................................ 78
3.2.3 Виділення суми агліконів гідроксиантрахінонів та емодину.. 80
3.2.4. Порівняльне морфолого-анатомічне дослідження плодів та насіння крушини вільховидної та жостеру проноcного.................... 83
3.3 Кореневища і корені щавлю кінського.......................................... 86
3.3.1 Визначення вмісту суми агліконів гідроксиантрахінонів в сировині в різні строки її заготівлі.................................................................. 86
3.3.2 Виділення суми агліконів гідроксиантрахінону та хризофанолу. Очищення хризофанолу.......................................................................... 88
3.3.3 Визначення вмісту хризофанолу в очищеному зразку........... 91
3.3.4 Визначення вмісту хризофанолу в сировині.......................... 95
3.4 Методики дослідження.................................................................. 97
Висновки............................................................................................. 98
розділ IV синтез та властивості похідних АНТРАХІНОНу підгрупи алізарину............................................................................... 100
4.1. Синтез гідроксиантрахінонметилових спиртів........................... 101
4.2 Ефіри гідроксиантрахінонметилових спиртів.............................. 107
4.3 Гідроксиантрахінональдегіди...................................................... 110
4.4 Гідроксіантрахінонкарбонові кислоти......................................... 116
4.5 Інші похідні гідроксиантрахінонів............................................... 117
4.7 Синтез ди- і тригідроксиантрахінонметилових спиртів.............. 119
4.8 Синтез ефірів гідроксиметилантрахінонових спиртів................. 121
4.9 Синтез гідроксиантрахінональдегідів.......................................... 123
4.10 Синтез гідроксиантрахінонокарбонових кислот....................... 124
4.11 Синтез b-гідроксиантрахінону................................................... 125
4.12 Синтез 1,3-дигідроксиантрахінону ........................................... 126
4.13 Синтез інших похідних антрахінону.......................................... 126
Висновки........................................................................................... 127
розділ V біологічна дія та взаємозв’язок «структура-активність» в ряду отриманих гідроксиантрахінонів......... 129
5.1 Вивчення антиоксидантної та мембраностабілізуючої дії.......... 129
5.2 Визначення ліпазотропної активності......................................... 134
5.3 Антимікробна активність похідних антрахінону......................... 137
Висновки........................................................................................... 139
література................................................................................................. 143

вступ
Актуальність теми. Заслуговує на увагу пошук вітчизняної сировини, що може бути джерелом емодину, хризофанолу, фісціону, алое-емодину, реїну, методів виділення з лікарської рослинної сировини (ЛРС), визначенню вмісту, способів синтезу антрахінонів, хімічному і біологічному вивченню їх. Це обумовлено тим, що названі речовини проявляють дуже широкий спектр біологічної активності, а саме: вони суттєво впливають на роботу багатьох ферментів, стимулюючи або пригнічуючи їх; мають проносну противірусну, мікоцидну, бактерицидну, протипухлинну, нефролітичну, протизапальну та інші види дії. Тому вивчення цієї групи природних речовин та їх синтетичних аналогів є актуальним.
Зв'язок робот з науковими програмами, планами, темами. Дисертаційна робота виконана згідно з планами науково-дослідних робіт Національного фармацевтичного університету України з проблемами МОЗ України (№ Держреєстрації0198U007008 і 0198U007011).
Мета та задачі досліджень. Метою роботи є пошук вітчизняних рослинних джерел біологічно активних гідроксиантрахінонів, методів виділення і встановлення структури їх, очищення емодину і хризофанолу, визначення вмісту хризофанолу в очищеному зразку для створення хризофанолу-стандарту, розробка проекту фармакопейної статті (ФС) на хризофанол-стандарт, отримання фісціону, синтез і вивчення похідних антрахінону підгрупи алізарину,.
Для досягнення зазначеної мети були поставлені наступні завдання:
провести пошук сировинних джерел флори України, які містять емодин, хризофанол, фісціон, алое-емодин, реїн і їх глікозиди;
виділити гідроксиантрахінони з насіння жостеру проносного та вивчити їх будову;
визначити вміст емодину й хризофанолу у сировині;
випробувати методи виділення з сировини і очистки емодину й хризофанолу;
підібрати методи вибіркового метилювання емодину для отримання фісціону;
провести очистку хризофанолу, визначити вміст його у зразку з метою створення фармакопейного стандартного зразку (ФСЗ);
провести синтез деяких похідних гідроксиантрахінону підгрупи алізарину;
визначити біологічну активність і за результатами фармакологічного скринінгу виявити сполуки для поглибленого вивчення;
вивчити морфолого-анатомічні ознаки насіння жостеру проносного та крушини ламкої;
розробити проект ФС на хризофанол-стандарт.
Об'єктом дослідження стали природні антрахінони, які обумовлюють фармакологічну активність багатьох лікарських засобів та лікарська рослинна сировина, що їх містить в тому числі кора крушини вільховидної, насіння жостеру проносного, кореневища та корені щавлю кінського, а також синтетичні аналоги антрахінонів підгрупи алізарину.
Предметом дослідження став пошук вітчизняних джерел емодину і хризофанолу, методів їх виділення з ЛРС, очищення, створення стандартного зразку хризофанолу, отримання фісціону з емодину і способів синтезу антрахінонів підгрупи алізарину; вивчення біологічної активності природних і синтетичних похідних антрахінону, визначення морфолого-анатомічних ознак плодів насіння жостеру проносного та крушини ламкої.
Методи дослідження.Ідентифікацію і визначення кількісного вмісту БАР у сировині проводили фармакопейними і іншими методами, використовували тонкошарову (ТШХ) та паперову хроматографію (ПХ). Для виділення гідроксиантрахінонів з сировини використовували фракційну екстракцію і колонкову хроматографію на силікагелі та поліаміді. Хімічну будову отриманих сполук встановлювали на підставі хроматографічних, спектральних (УФ, ІЧ-, ПМР) і хімічних даних. Ліпотропну активність визначали в тонкому шарі на кордоні поділу олія-вода. Анатомічне вивчення і фотографування зрізів насіння жостеру проносного і крушини ламкої проводили під мікроскопом МБІ-6 на плівці «Мікрат-200» і «Мікрат-300».
Наукова новизна одержаних результатів. Вперше хромато-спектроскопічним методом проведено визначення вмісту емодину в корі крушини ламкої і насінні жостеру проносного, хризофанолу - в кореневищах і коренях щавлю кінського.
Показана можливість отримання емодину й хризофанолу з вітчизняної сировини: емодину з кори крушини вільховидної й насіння жостеру проносного та хризофаноло з кореневищ та коренів щавлю кінського.
З підземних органів щавлю кінського виділено і очищено хризофанол з вмістом 99,48% , що дає можливість приготувати його стандартний зразок.
Запропоновані методи синтезу 1,2-дігідрокси-3-гідроксиметил-антрахінону і 1,2,4-тригідрокси-3-гідроксиметалантрахінону і на їх основі отримані прості та складні ефіри, альдегіди та кислоти ( всього 31 сполука), будова яких підтверджена методами УФ-, ІЧ-, ПМР-спектроскопії, даними елементного аналізу, а в окремих випадках - зустрічним синтезом. Вперше серед похідних підгрупи алізарину виявлені речовини з високою гепатозахисною та протизапальною активностями при низькій токсичності.Встановлені морфолого-анатомічні ознаки насіння жостеру проносного та крушини ламкої.
Практичне значення одержаних результатів. Показана можливість використання кори крушини ламкої і насіння жостеру проносного, як джерел емодину, а кореневищ і коренів щавлю кінського - хризофанолу.
Випробувані методи виділення біологічно активних гідроксиантрахінонів з вітчизняної сировини: емодину з кори крушини ламкої і насіння жостеру проносного і хризофанолу з кореневищ і коренів щавлю кінського.
Визначені оптимальні строки заготівлі кореневищ і коренів щавлю кінського. Отримано очищений хризофанол з вмістом 99,48%, що дозволяє пропонувати його в якості фармакопейного стандартного зразку.
Розроблені препаративні методи синтезу 1,2-дигідроксі-З-гідроксіметилантрахінону і 1,2,4-тригідроксі-3-гідроксіметилантрахінону, їх простих та складних ефірів, альдегідів і кислот.
Визначені морфолого-анатомічні ознаки насіння крушини ламкої і жостеру проносного. Розроблено проект ТФС на хризофанол-стандарт.
Результати морфолого-анатомічних досліджень кори крушини ламкої впроваджені у навчальний процес кафедр фармакогнозії та медичної ботаніки УкрФАУ.
Особистий внесок дисертанта у розробку наукових результатів.
проведено аналіз літературних даних по розповсюдженню, виявленню, виділенню з сировини й очищенню, визначенню вмісту, синтезу і біологічному вивченню антрахінонів;
відпрацьовано методики виділення і очищення сум гідроксиантрахінонів і індивідуальних: емодину (кора крушини і насіння жостеру проносного) і хризофанолу (кореневища і корені щавлю кінського);
з насіння жостеру проносного виділено в індивідуальному стані три сполуки антрахінонової природи, встановлено їх структуру;
визначено вміст антраценпохідних в підземних органах щавлю кінського в різні їх строки заготівлі;
визначено вміст хризофанолу в очищеному зразку, розроблено проект ФС на фармакопейний стандартний зразок хризофанолу;
синтезовано 31 сполуку похідних антрахінону підгрупи алізарину, встановлено їх структуру;
виявлено біологічну активність деяких природних і синтетичних похідних антрахінону;
вивчені морфолого-анатомічні ознаки плодів насіння жостеру проносного;
розроблено проект ФС на ФЗС хризофанолу.
Апробація роботи.
Матеріали дисертаційної роботи були представлені на Міжнародній конференції «Физиолого-биологические аспекты изучения лекарственных растений» (Новосибирск, 1998), Міжнародній конференції «Теорія і практика створення лікарських препаратів» (Харків, 1998), науково-практичній конференції «Современные проблемы фармакогнозии и фитотерапии» (Ярославль, 1999), V з їзді фармацевтів України (Харків, 1999).
Публікації. За темою дисертації опубліковано 10 робіт, з них 5 статей і 5 тез доповідей.
Об’єм та структура дисертації.
Дисертаційна робота викладена на 170 сторінках машинописного тексту і складається з введення, огляду літератури, розділу Сировина, методи, прилади, реактиви”, трьох розділів експериментальних досліджень, висновків і списку цитованої літератури 203 джерел. Робота ілюстрована 30 таблицями, 29 рисунками, 3 графіками, 9 схемами.
В першому розділі Природні антрахінони та їх синтетичні аналоги” висвітлені питання класифікації і розповсюдження антрахінонів в природі, методів виявлення, виділення з сировини, встановлення структури, визначення вмісту, синтезу та біологічної активності природних і синтетичних антрахінонів.
В другому розділі описані рослинні об’єкти вивчення, місце і час їх заготівлі, методи дослідження, прилади та реактиви, що використовували при хімічному та біологічному вивченню похідних антрахінонів.
В третьому розділі Виявлення, визначення вмісту, виділення із сировини, очищення та вивчення гідроксиантрахінонів ” подано резуль

Список литературы

ВИСНОВКИ

1. З насіння жостеру проносного виділено і встановлено структуру сполук антрахінонової природи: фісціону, емодину, франгуліну В.
2. Вперше хроматоспектрофотометричним методом визначено вміст емодину в корі крушини вільховидної, насінні жостеру проносного та хризофанолу в кореневищах та коренях щавлю кінського.
3. Проведено виділення емодину з кори крушини вілбховидної (3 методи), насіння жостеру проносного (3 методи) і хризофанолу з кореневищ та коренів щавлю кінського (2 методи).
4. Проведено визначення вмісту суми антраценпохідних в кореневищах і коренях щавлю кінського в різні строки заготівлі, встановлено оптимальний час заготівлі вищеназваної сировини.
5. З підземних органів щавлю кінського виділено та очищено хризофанол, визначено вміст його в зразку та вперше приготовано фармакопейний стандартний зразок хризофанолу.
6. Шляхом реакції гідроксиметилювання ксантопурпурину, алізарину і пурпурину синтезовано їх спирти, з яких отримано прості та складні ефіри, альдегіди та кислоти. З метою визначення взаємозв’язку структура-активність” синтезовано інші аналоги природних антрахінонів: b-гідроксиантрахінон, ксантопурпурин, 1-метокси2-гідроксиантрахінон, 1-гідрокси-2-ацетоксиантрахінон, реін та фісціон. (всього 31 сполука, з них 23 не описані в літературі).
7. Фармакологічний скринінг показав, що виділені з ЛРС та синтезовані речовини відносяться до малотоксичних. Серед них виявлено речовини з гепатопротекторною (1,2-дигідрокси-3-гідроксиметилантрахінон, 1,3-дигідро- кси-2-гідроксиметилантрахінон), ліпазотропною (b-гідроксиантрахінон, емодин), протимікробною (1-гідрокси-2-ацетоксиантрахінон, 1,2-дигідрокси-3-гідроксиметилантрахінон) дією.
8. Проведено порівняльне анатомічне вивчення насіння жостеру проносного та крушини вільховидної, встановлено їх загальні та індивідуальні ознаки.
9. Розроблено проект ФС на хризофанол-стандарт.

література
1. Арзамасцев А.П., Зембатова С.Е. Производные антрахинона в онкологической практике // Вопр. биол., мед. и фармац. химии. 2001. № 4. С.1922.
2. Бабко А.К., Пилипенко А.Т. Фотометрический анализ. М.: Химия, 1968. 388 с.
3. Барабой В.А. Растительные фенолы и здоровье человека. М.: Наука, 1984. 160 с.
4. Безуглий П.О., Крючкова Т.М., Дроговоз С.М. Хімічне та біологічне вивчення деяких похідних антрахінону підгрупи алізарину // Фармаком. 2001. № 1. С. 2834.
5. Безуглий П.О., Крючкова Т.М., Зінченко В.В. Спектрофотометричне вивчення молекулярної маси антрахінонових глікозидів // Вісн. фармації. 1997. № 1. С. 7475.
6. Болдырев А.А. Введение в биохимию мембран. М.: Наука, 1986.
112 с.
7. Бриттон Г. Биохимия природных пигментов: Пер. с англ. М.: Мир, 1986. 422 с.
8. Брокерхов Х., Дженсен Р. Липолитические ферменты: Пер. с англ. М.: Мир, 1978. 396 с.
9. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы: В 2 ч. Ч. 2. М.: Мир, 1973. 592 с.
10. Венгеровский А.И., Саратиков А.С. Механизм действия гепатопротекторов при токсических поражениях печени // Фармакология и токсикология. 1988. № 1. С. 8993.
11. Вивчення ліпотропної активності природних антрахінонів та їх синтетичних аналогів / М.С. Журавльов, А.М. Ковальова, А.М. Комісаренко, Т.М. Крючкова, Абу Дарвіш Мухамед // Вісн. фармації. 1999. № 1. С. 2932.
12. Гасилина Т.Н., Музычкина Р.А., Ержанова Т.В. Изучение реакции взаимодействия производных антрахинона с аминокислотами // Современные проблемы биоорганической химии природных соединений. Алма-Ата, 1984. С. 129134. (Деп. в Казах. НИИНТИ, № 769 Ка-84 деп.)
13. Георгиевский В.П. Применение величин hRf и hRfst для идентификации флавоноидов и антрахинонов // Раст. ресурсы. 1982. Т.18, Вып.3. С. 427434.
14. Георгиевский В.П., Комиссаренко Н.Ф., Дмитрук С.Е. Биологически активные вещества лекарственных растений. Новосибирск: Наука.Сиб.отд-ние, 1990. 333 с.
15. Горелик М.В. Химия антрахинонов и их производных. М.: Химия, 1983. 296 с.
16. Государственная Фармакопея СССР. 9-е изд. М.: Медгиз, 1961. 911 с.
17. Государственная фармакопея СССР.Вып.1. Общие методы анализа / М-во здравоохранения СССР. 11-е изд., доп. М., 1987. 336 с.
18. Государственная фармакопея СССР. Вып.2. Общие методы анализа. Лекарственное растительное сырье / М-во здравоохранения СССР. 11-е изд., доп. М., 1990. 400 с.
19. Грицик А.Р. Фітохімічне вивчення щавеля альпійського флори Карпат: Автореф. дис. ... канд. фармац. наук: 15.00.02 / Львів. держ. мед. ун-т. Львів, 1998. 18 с.
20. Данилова Н.А., Беляков В.К., Попов Д.М. Идентификация и количественное определение антрацентпроизводных в корнях щавеля конского // Фармация. 2000.- № 5/6. С. 2628
21. Идентификация кассии и ревеня в качестве лекарственных компонентов в образцах травяного чая, рекламируемого для похудения Seto Tokako, Shiada Hiroko, Satoh Kanaro, Hamono Tomoko, Onishi Kazuo // Jap.J.Toxicol. and Environ.Health. 1998. Vol.44, № 3. Р. 195203.
22. Ильина Т.В. Синтез, биологическая активность производных антрахинонсукцинаминовых кислот и стандартизация сырья и препаратов марены красильной: Автореф.дис. канд. фармац. наук: 15.00.02 / ВНИИХТЛС. Х., 1990. 22 с.
23. Кагава Я. Биомембраны: Пер. с яп. М.: Наука, 1985. 304 с.
24. Картмазова Л.С., Крючкова Т.М., Абу Дарвіш Мухаммед. Порівняльне морфолого-анатомічне дослідження кори та плодів жостеру проносного двонасінного та крушини ламкої // Фізіол. актив. речовини. 1999. № 2. С. 118-121.
25. Кемертелидзе Э.Л., Георгиевский В.П. Физико-химические методы анализа некоторых биологически активных веществ растительного происхождения. Тбилиси: Мецниереба, 1977. 219 с.
26. Кількісне визначення хризофанолу неводним титруванням з потенціометричним завершенням / Т.М. Крючкова, М.А. Зареченський, П.О. Безуглий, В.В. Зінченко // Фізіол. актив. речовини. 2000. № 1. С.4850.
27. Комиссаренко Н.Ф., Дмитрук С.Е., Комиссаренко А.Н. Антигрибковая активность некоторых природных флавоноидов, фуранхромонов, кумаринов и антрахинонов // Раст.ресурсы. 1991. Т.27, Вып.1.- С.37.
28. Коренман И.М. Органические реагенты в неорганическом анализе. М.: Химия, 1980. 448 с.
29. Коршун М.О., Климова В.А. Скоростные методы микроэлементарного анализа. Определение углерода и водорода в веществах состава «С», «Н», «О» // Журн. аналит. химии. 1947. № 2. С. 275.
30. Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей: Учеб. пособие для вузов / Под ред. А.В. Ельцова. Л.: Химия, 1985. 352 с.
31. Лекарственные растения (Растения-целители): Учеб. пособие для студентов биол. спец. вузов / А.Ф. Гаммерман, Г.Н. Кадаев, М.Д. Шупинская, А.А. Яценко-Хмелевский. 2-е изд. М.: Высш.шк., 1975. 219 с.
32. Липковская Н.А., Погорелый В.К., Чуйко А.А. Сорбция природных фенольных соединений на дисперсных кремнеземах // Хим.-фармац. журн. 1997. Т.31, № 7. С.4446.
33. Маджидов В.Е., Далимова Т.Н., Пулатов Б.Х. Щелочной гидролиз природного лигнина стеблей хлопчатника в присутствии антрахинона // Химия природ. соединений. 1996. № 5. С. 3536.
34. Маковецкая Е.Ю. Изучение связанных полифенолов травы зверобоя // Хим.-фармац. журн. 2000. Т. 34, № 2. С. 55.
35. Маковецька О.Ю. Дослідження БАР видів роду звіробій Hypericum L.: Повідомл. 1 // Фармац. журн. 1998. № 5. С. 3844.
36. Маковецкая Е.Ю., Бойко И.И. Исследование антивирусной активности двух форм гиперицина по отношению к вирусу везикулярного стоматита // Збірник наукових праць спiвробiтникiв КМАПДО ім. П.Л.Шупика. К., 2000. С. 665669.
37. Маковецкая Е.Ю., Максютина Н.П., Четверня С.А. Ресурсоведческое и фитохимическое изучение лекарственной флоры СССР // Науч. тр. ВНИИ фармации. М., 1991. Т. 29. С. 156163.
38. Максютина Н.П., Комисcаренко Н.Ф., Прокопенко А.П. Растительные лекарственные средства. К.: Урожай, 1985. 280 с.
39. Машковский М.Д. Лекарственные средства: Пособие для врачей. В 2 т. 13-е изд. Х.: Торсинг, 1997. Т. 1. 560 с.; Т. 2. 592 с.
40. Методические рекомендации по экспериментальному изучению желчегонной, холеспазмолитической, холелитиазной и гепатопротекторной активности новых лекарственных средств / С.М. Дроговоз, С.И. Сальникова, Н.П. Скакун, В.В. Слышков. Изд.офиц. К.: ФК МЗ Украины, 1994. 44 с.
41. Мирошниченко В.П. Определение содержания желчных кислот и холестерина в желчи // Лаборатор. дело. 1978. № 3. С. 149153.
42. Молекулярные механизмы противоопухолевой активности антибиотиков антрациклинового ряда / С.В. Луценко, Н.Б. Фельдман, С.Г. Гуманов, С.Е. Северин // Вопр. биол. мед. и фармац. химии. 2001. № 2. С. 39.
43. Мохаммад Санад Субех Абу-Дарвиш. Фармакогностическое изучение различных органов жостера слабительного и жостера двусемянного: Дис. канд. фармац. наук: 15.00.02 / НФАУ. Х., 2000. 160 с.
44. Музычкина Р.А. Природные антрахиноны, биологические свойства и физико-химические характеристики. М.: Фазис, 1998. 864 с.
45. Музычкина Р.А. «Рамон» антраценовый препарат антидерматического действия // Материалы международного совещания посвящённого памяти В.Г.Минаевой «Физиолого-биохимические аспекты изучения лекарственных растений». Новосибирск, 1998. С. 135.
46. Музычкина Р.А. Химическая модификация природных оксиантрахинонов, поиск биологически активных соединений // Всесоюзная конференция по химии хинонов и хиноидных соединений, Красноярск, 3-5 июля 1991: Тез. докл. Новосибирск,1991. С. 175.
47. Музычкина Р.А. Щавели источник БАВ и фитопрепаратов // Четверта міжнародна конференція з медичної ботаніки:Тез. доп. К.,1997. С. 415416
48. Нисиока Ицуо. Фармакологическое действие компонентов лекарственных растений, в частности изучение ревеня // Med. And Drug.J. 1983. Vol.19, № 10. Р. 6772.
49. Определитель высших растений Украины /Д.Н. Доброчаева, М.Т. Котов, Ю.Н. Прокудин. К.: Наук.думка, 1987. 548 с.
50. Органикум: практикум по органической химии. В 2 т. Т. 2 / Г. Беккер, В. Бергер, Домике и др.; Пер. с нем. М.: Мир, 1979. 448 с.
51. Пат. 4601572 США, МКИ G03B27/74. Ингибитор кристаллизации / Берк В., Ботор К., Яницки В.; Фридрих Шиллер университет, Йена (Германия). №33530.5; Заявл. 22.10.90; Опубл. 23.04.92 // РЖ. Медицина. 1993, Вып.8, № 16.С. 6.
52. Пат. 1-213229 Япония, МКИ4 А61К31/12 С07С50/38. Ингибитор моноаминооксидазы /Ямадзаки Микио, Фудзимото Харухиро, Маэбаяси Юкио, Сато Юмико, Хори Эгиити;Ниппон Пэйнто К.К. № 63-38881; Заявл. 22.02.88; Опубл. 28.08.89 // РЖ. Химия. 1990.230150П.
53. Пат. 59130809 Япония, МКИ А61К9/70, А61К47/00. Липкие фармацевтические пластыри / Савагути Марэёси, Сасаки Хироаки; Ниттодэнки Когё К.К. № 58-4878; Заявл. 15.01.83; Опубл. 27.07.84 // РЖ. Химия. 1985. 90277 П.
54. Пат. 393723 Япония, МКИ5 А61К35/78 Препарат для лечения заболеваний кожи / Ватада Ютака (Япония); Кокай Токкё Кохо. № 1228940; Заявл. 04.09.89; Опубл. 1804.91. Сер.№3 (2) 1991-30. С. 191195 // РЖ. Химия. 1993. 200108П
55. Пат.61-233627 Япония, МКИ А61К35/78. Препарат для подавления дегрануляции мастоцитов / Накагама Каудзия, Ока Сюити и др.; Когё Индзуцу интё. № 6076176; Заявл. 17.03.85; Опубл. 17.10.86 // РЖ. Химия. 1987. 20о192П.
56. Пат.56-167621 Япония, МКИ А61К31/12, А61К31/71. Профилактика и лечение кокцидоза / Хирояма Кадзио, Кавагами Тико; Адзиномото К.К. № 5572481; Заявл. 30.05.80; Опубл. 23.12.81 // РЖ. Химия. 1983. 10268П.
57. Пат. 6212720 Япония, МКИ А61К35/80, А61К35/78. Способ получения АЛОЭ «Reyshi» / Моримма Ясохиро (Япония). № 60153147; Заявл. 10.07.85; Опубл.210187 // РЖ. Химия. 1987. 220150П.
58. Пат.6391347 Япония, МКИ4; Со7С50/34, Со7С46/02. Способ получения гидроксиантрахинонов / Имаки Сунао, Фукумото Йосико; Мицубиси Касей Коге К.К. № 612377, Заявл. 06.10.86; Опубл. 22.04.88 / Кокай Токе Кохо. Сер.3 (2).1988.31. С. 311314 // РЖ. Химия. 1989.16Н114П.
59. Пат. 2174790 Япония, МКИ4 Со7Н15. Способ получения сеннозидов / Сакамато Кэндзи, Харада Цунэо, Дон Масадзи, Мори Такаси. Сер.3(2).1990. 61. С. 11151120 // РЖ. Химия. 1992.190202П.
60. Пат. 59-157008 Япония, МКИ А01N65/00, А01N35/06. Фунгицид, содержащий в качестве активного компонента органический экстракт семян и стручков кассии / Ямаздуки Хироко, Ямасита Норихиса, Куда Йосио, Миякадо Масакадзу; Сумитомо Кагаку Когё К.К. № 5833643; Заявл. 28.02.83; Опубл. 06.09.84 // РЖ. Химия. 1985. 180354П.
61. Пат. 4670265 США, МКИ А61К35/78; А61К31/12. Aloe emodin and other anthraquinones and anthraquinone like compounds from plants virucidal against Herpes Simplex viruses / Sydiskis Robert J., Owen David J. № 674677: Заявл. 26.11.84; Опубл. 02.06.87; НКИ 424/195.1 // РЖ. Химия. 1989. 90160П.
62. Пат. 5412123 США, МКИ6 С07Д315/00. Anthaquinjne and anthacene derivatives as inhibitors of the cell-adhesion molecules of the immune System / Rao Narasinga, Tangpeng C., Masser John H., Glycomed Inc. № 14913; Заявл.08.02.93; Опубл. 02.05.95; НКИ 552/209 // РЖ. Химия. 1996. 19080П
63. Пат. 5344841 США, МКИ5 А01N47/10, 43/16. Bis-(hydroxyalkylamino) anthraquinone inhibitors of protein kinase C / Jaing Jack B., Johnson Mary G.; Sphin Pharmaceuticals Corp. № 859514; Заявл. 30.10.91; Опубл. 06.09.94; НКИ 514/459.
64. Пат. 4820738 США, МКИ4 А61К31/135. 1,4Bis(Substityteol-amino)-5,8-dihydroxy-anthaquinones and leucobases thereof / Mur Dock Keith C., Durr Frederick E.; American ceanamid Co. № 823265; Заявл. 28.01.86; Опубл. 11.04.89; НКИ 514/656 // РЖ. Химия.1990.14024П.
65. Пат.4476121 США, МКИ A61K35/78. Bowel evacuant and method of treating constipation / Moss Daevid W. № 470979; Заявл. 01.03.83; Опубл.09.10.84; НКИ 424/195 // РЖ. Химия. 1985. 150294П.
66. Пат. 2757397 Франция, МПК6 А61К31/22, А61К31/19. Composition phar paceutique a base de rheine ou de diacerheina a biodisponibilite amelioree / Estanove Cyril Prudhomme Alain; Mazal Pharmaceutique Sarl. № 96115867; Заявл. 23.12.96; Опубл. 26.06.98 // РЖ. Химия. 1999.220263П.
67. Пат. 2508798 Франция, МКИ А61К31/22, С07С69/03. Derives anthraquinoniques pour le traitement des arthrites / Friedmann Charles Aubrey. Protes SPA. № 8113115; Заявл. 03.07.81, Опубл. 07.01.83 // РЖ. Химия. 1984. 12081П.
68. Пат.5356811 США, МКИ5 С07G17/00, A01N65/00. Method of processing stabilized Aloe vera gel obtained from the whole Aloe vera leaf / Coats Billy. № 60237; Заявл. 10.05.93; Опубл. 18.10.94; НКИ435/267 // РЖ. Химия. 1996. 30164П.
69. Пат. 4617319 США, МКИ A61 и 31/135. Method of treating multiple sclerosis / Kerwar Sureshs, Sloboda Adolph E., Ridge Susan C.; American Cyanamid Co. № 744370; Заявл. 13.06.85; Опубл. 14.10.86; НКИ514/647 // РЖ. Химия. 1987. 120303П.
70. Пат.2567402 Франция, МКИ A61K31/12, C07749/747. Nouvelles Compositions Pharmaceutiques et cosmetiqus Contenant Comme ingredient la dihydroxy 1,8-phenyl-10-anthrone 9, et procede de preparation de ingredient R actif / Shroot Braham, Lang Gerard, Maignan Jean; Centre International de Recherches Dermatologiqus. № 8411075; Заявл. 12.04.84; Опубл. 17.01.86 // РЖ. Химия.1986. 18048П.
71. Пат. 19635557 Германия, МПК6 C07C237/10, A61K31/16. Neue Hydroxyantherachinon-Derivate / Baykut Fikret, Baykut Gökhan, Baykut Doan. №19635557 Заявл. 02.09.96; Опубл. 05.03.98 // РЖ. Химия. 1999. 210139П.
72. Пат. 5316768 США, МКИ 5 A61K35/78. Pharmaceutical compositions having antiviral activity against human cytomegalovirus / Hughes Bronwyn G., Wood Steven G.; Murdock International corp. № 943748; Заявл. 11.09.92; Опубл. 31.05.94; HКИ424/432 // РЖ. Химия. 1995. 160182П.
73. Пат. 2740772 Франция, МПК 2 C07C50/34, C07B37/12. Procede de preparazion d΄anthaquinones substitutes et application a la preparation de rheinas / Estanove Cyril, Pruvost Francois; Girex SA. № 9512950; Заявл. 02.11.95, Опубл. 09.05.97 // РЖ. Химия. 1999. 7068П.
74. Пат. 2759079 Франция, МПК6 C07C50/18, A61K31/12. Procede de preparation d΄anthaquinones substitutes et application a la preparation de rheinas / Estanove Cyril, Pruvost Francois; Girex SA. № 9701161; Заявл. 03.02.97, Опубл. 07.08.98 // РЖ. Химия. 1999. 20045П.
75. Пат. 689279 Швейцария, МПК6 С07С067/60, A61K031/235. Procede de purification de la diacetyl- rheine / Steba Beheer B.V. № 00342/95; Заявл. 07.02.95, Опубл. 29.01.99 // РЖ. Химия. 1999. 160220П.
76. Пат.5652265 США, МПК5 A61K31/38. Production of rhein and rhein derivatives/ Vittori Natale, Collins Michael, Wisconsis Alumni; Research Foundation. №412545; Заявл. 29.03.95, Опубл. 29.07.97 HПK 514/548 // РЖ. Химия. 1999. 2049П
77. Пат.4499071 США, МКИ A01N33/02, A01N41/02. Synergistic preservative compositions / Borovian Gayle E; Lever Brothers Co. № 576286; Заявл. 02.02.84, Опубл. 12.02.85; HKИ424/78 // РЖ. Химия. 1985. 23058П.
78. Пат.4540570 США, МКИ A01N33/02, A01N77/00. Synergistic preservative compositions/Borovian Gayle E; Lever Brothers Co. (США). № 666023; Заявл. 29.10.84, Опубл. 10.09.85; HKИ 424/78 // РЖ. Химия. 1986. 100408П.
79. Пат.5039707 США, МКИ5 A61K31/12, C07C50/18. 1,3,6,8-Tetrahydroxyanthraquinone / Mobley James R. № 404583; Заявл. 08.09.89, Опубл. 13.01.91 HKИ 514/680 // РЖ Химия. 1992. 210182П.
80. Пат.5308838 США, МКИ5 A61K31/715, A61K39/00. Uses of aloe products / Meanalley Bill H., Carpenter Robert H., Mc Daniel Harley R.; Carrihgtor Lab. Ine. № 864583; Заявл. 07.04.92, Опубл. 03.05.94; HKИ514/54.
81. Пат.4120989 ФРГ, МКИ5 C07C69/16, A61K31/22 Verfahren zur Herstellung von Diacetylrhein/Carcasona Alfons, Grimminger Wolf, Zaeske Helga, Hictala Pentti, Wittholn Klaus; Madaus G. (ФРГ). № 4120989.3; Заявл. 25.06.91, Опубл. 07.01.93 // РЖ. Химия. 1993. 190116П.
82. Пат.4013023 ФРГ, МКИ5 A61K31/19, 31/12. Verwendung von Anthrachinonderivaten zur Prophylaxe und Therapie von viruserkrankungen / May Gerhard, Leonhardt Klaus, Ott Holger; Lomapharm Rudolf Lohmann Gmb HKG Pharmazeutische Fabrik. № 4013023.1; Заявл. 24.04. 90; Опубл. 01.04.90 // РЖ. Химия. 1993. 10245П.
83. Пашинский В.Г., Модяев В.П., Бойковский В.В. Влияние растительных препаратов на развитие индуцированных и спонтанных опухолей // Актуал. пробл. соврем. онкологии. 1991. № 9. С. 138141.
84. Писько Г.Т. К фармакологии корня конского щавеля // Фармакол. и токсикол.: Респ. межвед. сб. 1991. Вып. 23. С.8690.
85. Писько Г.Т., Немчикова Т.Г. Фитохимические показатели и действующее начало настоек корня щавеля конского // Четверта міжнародна конференція з медичної ботаніки: Тез. доп. К., 1997. С. 572.
86. Повышение растворимости производных β-циклодекстрана для хризофанола /Li Xiangjun, Lian Jun, Thang Yong, Pan Jinghao // Chin.J.Appl.Chem. 1999. Vol.16, № 3. Р. 112113.
87. Полиамидные сорбенты для разделения флавоноидов и витаминов с Р-витаминной активностью / Д.Л. Рахманкулов, Ф.Н. Латыпова, Л.М. Зеленова, А.И. Ильясова, В.С. Никитина, О.Э. Оразова // Хим.-фармац. журн. 1997. Т.31, № 7. С. 4748.
88. Порівняльне дослідження спектра антидепресантної активності сухого екстракту трави звіробою / О.Ю. Маковецька, Л.О. Громов, В.Я. Пішель, А.П. Лебеда // Клін. фармація. 2001. Т.5, № 1. С. 7377.
89. Прибыткова Л.Н., Ерганова М.С. Фосфорилирование эмодина // Химия природ.соединий. 1994. № 6. С. 212216.
90. Прозоровский В.Б. Использование метода наименьших квадратов для пробит-анализа кривых летальности // Фармакология и токсикология. 1962. № 1. С. 115118.
91. Противовоспалительное и противозудное средство «Хризаробин»: А.с. 704619 СССР, МКИ2 А61к35/78 / Т.К. Чумбалов, Р.А. Музычкина, О.Ж. Сейкетова (СССР). № 1222096/28-13; Заявл. 23.06.68; Опубл. 25.12.79 // Бюл. № 47. 2 с.
92. Ранхель Санчес Эрнесто. Синтез, физико-химические свойства и биологическая активность производных антрахинонмалонаминовых кислот: Автореф.дис. канд. фармац. наук: 15.00.02 / ГНЦЛС. Х., 1994. 21 с.
93. Рациональная антибиотикотерапия: Справочник / С.М. Навашин., И.П. Фомина. 4-е изд., перераб. и доп. М.: Медицина, 1982. 496 с.
94. Розин Ю.А., Татьяненко Л.В.,Бурындина Е.И. Производные ализарина, как ингибиторы транспорта кальция // Хим.-фармац. журн. 1996. Т.30, № 8. С. 2830.
95. Романова А.С., Патудин А.В., Баньковский А.И. Хиноны высших растений, как возможные лечебные средства // Хим.-фармац. журн.1977. Т.11, № 7. С. 5365.
96. Сидоров К.К. О классификации токсичности ядов при парентеральных способах введения // Токсикология новых пром. веществ. М., 1973.Вып.13. С. 4751.
97. Синтез и противовирусная активность сложных эфиров антрахинонов / Л.А. Литвинова, С.А. Андронати, Г.В. Лемпорт, С.Д. Исаева, О.Г. Минская, В.В. Иванова // Хим.-фармац. журн. 1983. Вып.17, № 2. С. 147148.
98. Синтез и психотропные свойства дигидро , тетрогидронафто и антрахинонов, включающих гетероциклический фрагмент / Т.Г. Толстикова, В.А. Давыдова, Э.Э. Шульц, Г.Ф. Вафина, Г.М. Сафарова и др. // Хим.-фармац. журн. 1990. Т.24, № 7. С. 2730.
99. Скакун Н.П., Олейник А.П. Сравнительное действие атропина и метацина на внешнесекреторную функцию печени // Фармакология и токсикология. 1967. № 3. С. 334337.
100. Скакун Н.П., Шматько В.В. Состояние перекисного окисления липидов и желчеобразования при поражении печени парацетамолом // Фармакология и токсикология. 1984. № 4. С. 105108.
101. Слабительные средства растительного происхождения и их применение: Науч.обзор / Под ред. А.И. Тенцовой. М.: Медицина, 1982. 56 с.
102. Солодовниченко Н.М., Журавльов М.С., Ковальов В.М. Лікарська рослинна сировина та фітопрепарати. Х.: Золоті сторінки, 2001. 408 с.
103. Состав «СИОЛ» для определения активности фермента липозы : А.с. 484223 СССР, МКИ1 С07G7/00 / Цыганов Э.П., Матерников В.А. (СССР). № 1955787/28-13; Заявл. 16.08.73; Опубл. 15.09.75 // Бюл. № 34.
104. Сотник В.Ф. Особенности восстановления популяции Frangulae alni Mill. после заготовки сырья // Раст. ресурсы. 1984. Вып.3. С. 347354.
105.Спосіб одержання екстракту щавлю альпійського з антигіпоксичною і гепатозахисною активністю: Пат.17172A Україна МКИ, А61к31/100 / М.Ф. Тимочко, Л.В. Бензель, А.Р. Грицик, Л.Я. Роговська. № 96062360; Заявл. 14.06.96; Опубл. 31.10.97. // Бюл. № 12. 4 с.
106. Способ получения 1,6,8-триокси-3-метилан-трахинона: А.с. 1810326 А1SU(II) C07C50/34 / И.Г. Левашова, С.Н. Дзюбак, Н.П. Бублик и др. (СССР). 4825001/04. Заявл. 14.05.90; Опубл. 23.04.93.
107. Способ получения хризаробина: А.с. 248161 СССР, МПК Кл. 30,2/03 (А61К) / А.И. Баньковский, А.С. Романова (СССР).; Заявл. 26.06.62; Опубл. 10.12.69.
108. Справочник по заготовке лекарственных растений / Д.С. Ивашин, З.Ф. Катина, И.З. Рыбачук и др. К.: Урожай, 1986. 280 с.
109. Стальная И.Д., Гаришвили Т.Г. Методы определения малонового диальдегида с помощью тиобарбитуровой кислоты //Современные методы биохимии. М, 1977. С. 4446.
110. Стандартизация хроматографического анализа лекарственных средств. Сообщение 3. Применение стандартов в ВЭЖХ / Д.А. Леонтьев, А.И. Гризодуб, М.Г. Левин,В.П. Георгиевский // Фармация. 1996. № 3. С. 1222.
111. Технология лекарственных форм: Учебник. В 2 т. Т. 2. / Р.В.Бобылева, Г.П. Грядунова, Л.А. Иванова и др.; Под ред. Л.А.Ивановой. М.: Медицина, 1991. 544 с.
112. Титова Г.Г. О совершенствовании методики количественного определения антраценпроизводных в плодах жостера слабительного // Новые лекарственные препараты из растений Сибири и Дальнего Востока: Тез. Всесоюз. конф. Томск, 1989. С. 174.
113. Титриметрические методы анализа неводных растворов / Под ред. В.Д. Безуглого. М.: Химия, 1986. 384 с.
114. Тонкослойная хроматография в фармации и клинической биохимии. В 2 ч. Ч. 1 / М. Шаршунова, В. Шварц, Ч. Михалец; Под ред. В.Г. Берукина, С.Д. Соколова. М.: Мир, 1985.386 с.
115. Уткина Н.К., Максимов О.Б. Хиноидные пигменты иглокожих. VI.Новый антрахинон из морской звезды Ehinaster echnophorus // Химия природ. соединий. 1978. № 5. С. 651652.
116. Файгль Ф. Капельный анализ органических веществ. М.: Госхимиздат, 1962. 269 с.
117. Файн В.Я. Таблицы электронных спектров поглощения 9,10-антрахинона и его производных. 3. Монозамещенные, содержащие электронно-донорные заместители / НИИ орган.полупродуктов и красителей (НИОПиК). М.: Химия, 1989. 199 с.
118. Файн В.Я, Клиот Л.Я. Пропорциональная чувствительность производных 9,10-антрахинона к растворителям c растворенным веществом // Журн. орг. химии. 1987. Т.23, № 9. С. 18381843.
119. Файн В.Я., Клиот Л.Я., Зайцев Б.Е. Некоторые количественные закономерности электронных спектров поглощения моноокси- алкоксиантрахинонов // Изв.вузов. Сер.Химия и хим. технол. 1986.Вып.29, № 9. С. 4851.
120. β-Фенилакролеилиден-гидрозид 1-антрахиноноксаминовой кислоты, обладающий холатостимулирующей, холеритической и противовоспалительной активностью: А.с.1169323 СССР, МКИ4 С07С109/10 А61К31/165 / Н.С. Журавлев, Л.М. Штефан, П.А. Безуглый и др. (СССР). 3720281 /23-04. Заявл. 04.04.84 (не подл. публ.).
121. Фитотерапия в комплексном лечении заболеваний внутренних органов / А.А. Крылов, В.А .Марченко, Н.П. Максютина, Ф.И. Мамчур. К.: Здоровье, 1992. 240 с.
122. Фитохимия в Украине итоги и перспективы / В.П. Георгиевский, С.И. Дихтярев, Ю.И. Губин, В.И. Литвиненко, П.П. Ветров // Фармаком. 1999. № 3/4. С. 3943.
123. Филиппова Л.И. Поиск путей усовершенствования существующих и изыскание новых желчегонных средств: Автореф. дис. канд. фармац. наук: 15.00.02 / НИИ по биолог. испытаниям хим. соединений. М., 1985. 21 с.
124. Флора СССР. Т.14. М.: Изд-во АН СССР, 1949. С. 634, 641, 643.
125. Харборн Дж.Б. Биохимия фенольных соединений. М.: Мир, 1968. 452 с.
126. Химическая энциклопедия: В 5 т. Т. 1 / Редкол. :И.Л. Кнунянц (гл. ред.) и др. М.: Сов.Энциклопедия, 1988. С. 367.
127. Химический анализ лекарственных растений: Учеб.пособие для фармац. вузов / Е.Я. Ладыгина, Л.Н. Сафронич, В.Э. Отряшенкова и др.; Под ред. Н.И. Гринкевич, Л.Н. Софронич. М.: Высш.шк., 1983. 176 с.
128. Химическое и биологическое изучение фенольных соединений крушины ольховидной и жостера слабительного / Н.С. Журавлев, А.И. Павлий, М.Абу Дарвиш, Т.Н. Крючкова // Теорія і практика створення лікарcьких препаратів: Матеріали між нар .конф., присвяченої 75-річчю з дня народження ректора ХФІ (1970-1980 рр.), д-ра фармац. наук, проф. Сала Д.П. Х., 1998. С. 110114.
129. Хроматография: Практическое приложение метода: В 2 т. Т. 2. / Ш.Чармс, Л.Фишбейн, Дж.Вагман и др.; Пер. с англ. А.В. Родионова, В.Т. Березкина. М.: Мир, 1986. 422 с.
130. Шляпятис Ю.Ю. Биологические особенности крушины ольховидной, произрастающей и выращиваемой в Литовской ССР // Тр. АН Лит.ССР. 1983. Т.3. С. 3742.
131. Штефан Л.М. Поиск биологически активных веществ среди природных и синтетических производных антрахинона-9,10: Автореф.дис. канд. фамац. наук: 15.00.02 / ВНИИХТЛС. Х., 1986. 24 с.
132. Abegas Berhanu M., Peter Martin G. Emodin and emodine anthrone rhamnoside acetates from Rhamnus prinoides // Phytochemistry. 1995. Vol.39, № 6. P. 14111414.
133. Ahmed M., Dutta B.K., Rouf A.S. Anthraquinone, chromone and flavone derivatides from Rumex maritimus // Pharmazie. 1991. Bd. 46, № 7. S. 548549.
134. Anthraquinone glycosides from Rhynchotechum vestitus / Lu Yang, Xu Pei-Juan, Chem Ze-Nai et al // Phytochemistry. 1999. Vol.49. P. 11351138.
135. Anthraquinone pigments of Barleria buxifolial / Ramaiah M., Gandhidasan R., Narayyanann V. et al // Indian J.Chem. B. 1997. Vol.36, №5. P. 456458.
136. Anthraquinones from the lichen Xanthoria parietina / Manajlovir N.T., Solujiic S., Sucdolan S. et al // J. Serb. chem. Soc. 1998. Vol.63, №1. P.711.
137. Antiallergic agent from natural sources.2.Structures and leucotrientrelease inhibitory effect of torososide B and torosackrysone 8-0-6-molonyl-β-gentiobioside from Cassia torosa Cav. / Kanno Morihiro, Shibano Takeshi, Takido Michio et al // Chem. and Pharm. Bull. 1999. Vol.47, №7. P.915918.
138. Anti-inflammatory effect of the aqueous extract from Rumex patientia root/Suleyman H., Demirzer L.O., Kuruuzum A. et al. // J.Ethnopharmacol. 1999. Vol.108, № 4. .P. 266270.
139. Antiulcerogenic, anti-inflamatory effects of emodin isolated from Rhamnus triquerta / Goel R.K., Gupta G. Das, Ram S. N., Pandey V.B. // Indian J. Exp. Biol. 1991. Vol.29, № 3. P. 230232.
140. Anton R., Haag Berrurier M. Therapeutic use of natural anthraquinone for other than laxative actions // Pharmacology. 1980. Vol.20, № 1. P. 104 112.
141. Berhanu E., Dagne E. Aloe-emodin acetate, and Anthraquinone derivative from leaves of Kniphofia foliosa // Planta med. 1984. Vol.50, № 6. P. 523524.
142. Bombardelli E., Pifferi G. Naturally occuring anthraquinone derivatives // Boll. Chim. Farm. 1988. Vol.127, № 1. P. 312.
143. Bortnträger H., Schneller Nachweis der Aloe in Elixiren, Liqueuren und in Bier. // Z. analyt. Chem. 1880. № 19. S. 165167.
144. Bredereck K., Kimmich H., Sigmund G. Notir uber die Oxidation von (Hydroxymethyl) antrachinonen // Liebigs Ann. Chem. 1977. № 1. S.184188.
145. British Pharmacopoeia 1992. Effectivedate: 1.12.93, V.1,2. London: HMSO. 1993. Vol.1. 1270 p.
146. Cal Y.N., Chen Q.H. Inhibitory effects of anthraquinone derivatives on four pancreatic nzymes // Acta biochim. et biophys. Sin. 1989. Vol.21, № 4. P. 338343.
147. Chemical studies of the natural anthraquinones. I. Synthesis of munjistin, emodin and 3-ydroxy-2-methylanthaquinone / Hiros Yoshoi, Kuraiwa Makoto, Iamashita Haruyo, Tanakeo // Chem. and Pharm. Bull.1973. Vol.21, № 12. P. 27902793.
148. Chum Nan Lin, Bai-Luh Wei. Anthraquinone and naphtalene glycosidides from Rhamnus nakahari // Phytochemistry. 1993.Vol.33, № 4. P. 905908.
149. Danielsen K., Aksnes D.W., Francis G. NMP Study of some anthraquinones from Rhubarb // Magn. Resonan. chem. 1992. Vol.30, № 4. P. 359360.
150. Ellaithi M.M., Sayed L., Bebawy L. A polarographic and colorimetric analitical study of aloin // Sci. Pharm.1985. Vol.53, № 1. P. 2329.
151. Emodin, a naturally occuring anthraquinone: its isolation and spectrophotometric determination in Rumex cyprius plant / Al-Nuri, Nidal Za΄tar M., Abu-Eid, et al // Spectroscopy Letters. 1996. Vol.29, № 8. P.15391543.
152. Emodin, a protein tyrosine kinase inhibitor from Polygonum cuspidatum / Jayasurya Hiranthi, Koonchanok Nuphavan M., Geahlen Robert L. et al // J.Natur. Prod. 1992. Vol.55, № 5. P. 696698.
153. European Pharmacopoeia 1998. 5-th edition. Strasburg: Maisonneuve, 1998. 1520 p.
154. Fairbairn J.W. Oxalated, Sulphated and Primary Glycosides // Pharmacology. 1980. Vol.1, № 20. P. 8387.
155. Fridmann C.A. Structure-Activity relationship of anthraquinones in some pathological conditions // Pharmacology. 1980. Vol.1, № 20. P.113114.
156. Gopala K.S. Visible absorption spectra of anthraquinones: use of shift reagents in structure determination // J. of Indian Chem. Soc. 1990. Vol.67, № 5. P. 390393.
157. Guerin Y.C., Reveillere H.P. Activet antifogique d΄extracts vegetaux a usagether apeutique. I. Stude de 41 extracts surg souches fongigus // Ann.Pharm. franc. 1984. № 7. P. 553559.
158. Huang Huei-Chel, Chu-Shu-Hsun, Lee Chao Pei-Dawn. Vasorelaxants from a chinense herbs, emodin and scoparone possess immunosuppresive propertics // Eur. J. Pharmacol. 1991. Vol.198, № 2/3. P. 211213.
159. Inhibition by new anthraquinone Compounds, K-259-2 and KS-619-1, of Cal Modulin dependent Cyclic nucleotide phosphodiesterase / Mastuda Yuzuru, Nakanishi Statoshi, Naga Sawa Keise et al // Biochem. Pharmacol. 1992. Vol.39, № 5. P. 841849.
160. Inhibition of anchorage-independent growh of tumor cells by IT-62-B a new anthracycline / T. Shii, S. Ikeno, S. Kunimoto, T. Kawauchi, T. Ofani, M. Hori // J.of Antibiotics. 1997. Vol.50, № 10. P. 853859.
161. Inhibition of xanthine oxidase by anthraquinones / T. Noro, K. Nioro, Miyase T. et al // Chem. and Pharm. Bull. 1987. Vol.35, № 10. P. 43144316.
162. Kagedal K., Bironaite D., Ollinger K. Anthraquinone Cytotoxicity and apoptosis in primary cultures of rat hepatocytes // Free Radic. Rec. 1999. Vol.31, № 5. P. 419428.
163. Kawasaki Yoko, Goda Yukihiro, Yoshihira Kunitoshi. The mutagenic constituents of Rubia tinctorum // Chem. and Pharm. Bull. 1992. Vol.40, № 60. P. 15041509.
164. Kobota O., Perkin A.G.A. Wandering of the Acetyl Group during menthylation // Chem. Soc. 1925. Vol.127. P. 1889.
165. Koyoma Masao, Kelly T. Ross, Watanabe Kyochi A. Novel type of potential anticancer agents derived from chrysophanol and emodin. Some structure-activity relastion ship studies // J. med. chem. 1988. Vol. 31, № 2. P. 283284.
166. Lanson R.A. The antioxidants of higer plants // Phytochemistry. 1988. Vol.27, № 4. P. 969978
167. Li Hua-Kan, Wang Min, Feng Li. Spectrophotometric determination of norfloxacin using alizarin red. 5-th Asian. Conf. Sci. (ASIANALYSIS V), Xiamen, May 4-7, 1999 // Gэodeng xuexiэo huaxun xuebэa Chem. J. Chin. Univ. 1999. Suppl.20. P. 328.
168. Manzoori J.I. Sorouraddin M.N. Spectrophotometric determintion of nitrite baset on its catalytic on the oxidation of carminic acid by bromate // Talanta. 1998. Vol.46, № 6. P. 13791386.
169. Maties R., Jimener F., Arads J.J. Spectrophotometric determination of zinc with 1,2,4,-trihydroxyanthaquinone in pharmaceutical preparations // Anal. Lett. 1997. Vol.30, № 11. P. 20592070.
170. Maxuey Chen Yauzu, Hui Ruinua. Analysis of anthaquinones in Rheum fransenbathii Mun. (rhubarb) by thinlayer chromatography // J.Chromatogr. 1989. Vol.27, № 9, 10. P. 465467.
171. Metabolism of Rhaponticum and Chrysophanol 8-0-β-D-Glucopyranoside from the Rhizome of Rheum undulatum by Human Intestinal Bacteria and Their Anti-allergic Actions / Dong-Hyun Kim, Eun-Kyung Parc, Eun-Ah Bal, Myung Yoo Han // Biol. Pharm. Bull. 2000. Vol.23, № 7. P. 830833.
172. Negwer M. Organic-chemical drugs and their synonyms (an international survey). Berlin: Akademic-Verlag, 1987. 1344 p.
173. Newall C.A., Anderson L.A., Phillipson J.D. Herbal Medicines: A Guide for Health Care Professionales. London:The Phrma. Press. 1996. P.242 244.
174. Ostashuk T. Investigation of antimicrobial abives of some kinds of Rumex genus // International medical scientes. Student Congress. Istambul, Turkey. 1998. P.4243.
175.Palanichamy S., Amala Bhaskor E., Nagarajan S. Antibacterial activity of Cassia alata // Fitoterapia. 1991. Vol.62, № 3. P. 249252.
176. Pal T., Jana N.R. First derivative spectrophotometry for individual and simultaneous determination of Mg(II) and Cu(II) using emodin (1,6,8-brihydroxy-3-methylanthraquinone) as Reagent // Talanta. 1993. Vol.40, № 10. P. 15191524.
177. Pal T., Jana N.R. Spectrophotometric study of the interaction of some hydroxyanthaquinones (HAQS) with magnesium (II) in a catiomic micelle // Talanta. 1994. Vol.41, №.8. P. 12911295.
178. Patent schrift 212697 Deutschen Reiche, Klasse 12, Gruppe 38, verfahren Zur Darstellung von xanthopurpurin (Farbwerke vorm Meister Lucius si Bruning in Hochst a.m. 20.07.1907; Ausgeben den 6.08.1909.
179. Phenolic Constituents of Cassia Seeds and Antibacterial Effect of Some Naphthalenes and Anthraquinones on Methicillin-Resistant Staphylococсus aureus / Tsutomu Hatano, Hiroshi Uebayashi, Hideyuki Ito, et al. // Chem. Pharm. Bull. 1999. Vol.47, № 8. P. 11211127.
180. Potential inhibitors platelet aggregation from plant sources. Anthrquinones from seeds of Cassian obtusifolia and related compounds /Gun-Choi Hye Sook, Rim Yae Hoon, Takida Michio et al // J.Natur. Prod. 1990. Vol.53, № 3. P. 630633.
181. Practice procedure for the isolacion of emodin and chrysophanol / Kelly T.Ross, Chandvakumar Nijads, Walters Naney, Blancetior Ganathan // J.Org. Chem. 1988. Vol.31, № 2. P. 283284.
182. Rani Meeha, Kalidhar S.B. A new anthraquinone derivative from Cassia fistula L. // Indian J.Chem. B. 1998.