Синтез и свойства N- и О-ацилированных фталодинитрилов и металлофталоцианинов на их основе :

Краткое описание

Федеральное агентство по образованию Российской Федерации

Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования

Ивановский государственный химико-технологический университет

На правах рукописи

Тарарыкина Татьяна Вячеславовна

Синтез и свойства N- и О-ацилированных фталодинитрилов и ме-таллофталоцианинов на их основе

02.00.03 – Органическая химия
05.17.04 – Технология органических веществ

ДИССЕРТАЦИЯ
на соискание ученой степени
кандидата химических наук

Научные руководители:

доктор химических наук,
профессор
Шапошников Г.П.

доктор химических наук,
старший научный сотрудник
Майзлиш В.Е.

Иваново 2007

Содержание
стр
Введение 5
1. Литературный обзор 8
1.1. Фталоцианин и его металлокомплексы. Строение, синтез, свойства
8
1.2. Замещенные фталоцианины. Синтез и свойства 14
1.2.1. Тетразамещенные фталоцианины 17
1.2.1.1. Гидроксизамещенные фталоцианины и их производные 19
1.2.1.2. Аминозамещенные фталоцианины и их производные 21
1.3. Синтез монозамещенных фталодинитрилов 23
1.3.1. Ацилирование 26
1.4. Спектроскопия соединений фталоцианинового ряда 30
1.4.1. Электронные спектры поглощения 30
1.4.2. Колебательная спектроскопия 34
1.4.3. Спектры ядерного магнитного резонанса 35
1.5. Возможные области применения фталоцианинов 36
1.5.1. Жидкокристаллические свойства 36
1.5.2. Каталитические свойства 38
2. Экспериментально-методическая часть 43
2.1. Синтез замещенных фталодинитрилов 43
2.1.1. Синтез 4-нитро-, 4-годрокси- и 4-аминофталодинитрилов 43
2.1.2. Синтез 4-(4’-бензоилзамещенных) гидроксифталодинитри-лов
43
2.1.3. Синтез 4-(4’-бензоилзамещенных) аминофталодинитрилов 46
2.1.4. Синтез 4-[(3,4,5-трис{ундецилоксибензоилокси}бензоил)ок¬си]- и 4-[(3,4,5-трис{ундецилоксибензоилокси}бензоил)ами-но]фталодинитрилов

49
2.1.5. Синтез [(п-алкоксикарбонил)фенокси]фталодинитрилов 51
2.2. Синтез фталоцианинов 52
2.2.1. Синтез тетра-4-(4’-бензоилзамещенных)гидрокси(амино)-фталоцианинов
52
2.2.2. Синтез тетра-4-[(п-алкоксикарбонил)фенокси]фталоциани-нов меди
54
2.2.3. Сульфирование тетра-4-(4’-бензоилзамещенных)гидрокси-(амино)фталоцианинов
57
2.3. Методики исследования 58
2.3.1. Определение температуры плавления 58
2.3.2. Колебательная и электронная спектроскопия 58
2.3.3. Хромато-масс-спектрометрия 59
2.3.4. ЯМР 1Н -спектроскопия 59
2.3.5. Элементный анализ 59
2.3.6. Исследования термоокислительной устойчивости 59
2.3.7. Исследование жидкокристаллических свойств 60
2.3.8. Рентгеноструктурный анализ 60
2.3.9. Исследование каталитических свойств 60
2.3.10. Исследование колористических свойств 62

3. Обсуждение результатов 63
3.1. Синтез замещенных фталодинитрилов 64
3.1.2. Синтез N- и О-ацилированных фталодинитрилов 65
3.1.2. Синтез [(п-алкоксикарбонил)фенокси]фталодинитрилов 78
3.2. Синтез и физико-химические свойства тетразамещенных
фталоцианинов
79
3.2.1. Синтез металлокомплексов тетразамещенных фталоциани-нов
79
3.2.2. Устойчивость к термоокислительной деструкции 86
3.2.3. Электронные спектры поглощения 89
3.3. Перспективы практического использования 102
3.3.1. Жидкокристаллические свойства 102
3.3.2. Каталитические свойства 111
3.3.3 Колористические свойства 114
Выводы 116
Список литературы 118

Введение

Разработка методов синтеза новых соединений с полезными приклад-ными свойствами, создание малотоннажных технологий их получения явля-ются весьма важными для современной химии. В этой связи исследование свойств органических соединений в аспекте «структура - свойства», необходимое для целенаправленного синтеза веществ, является одним из основных направлений органической химии и химической технологии органических веществ. В решении этой проблемы пристальное внимание уделяется фталоцианину (H2Pc), его металлокомплексам (MPc) и их многочисленным производным, благодаря богатейшим возможностям химической модификации этих соединений.
В настоящее время фталоцианины (Рс) помимо научного имеют и большое практическое значение. Они уже давно применяются в качестве высококлассных красителей и пигментов /1-4/, оказались эффективными и селективными катализаторами многих важных технологических процессов /5-8/, фотосенсибилизаторами для фотодинамической терапии рака /9/, могут быть использованы как полупроводниковые материалы /10, 11/, сенсоры /12, 13/, жидкокристаллические материалы /14/ и т.д. Все эти области применения требуют разработки методов синтеза новых представителей класса Рс.
Возможности химической модификации фталоцианинов делают реаль-ным получение все новых и новых соединений, расширяя тем самым воз-можные области их практического применения.
Одним из направлений химической модификации Рс является функци-ональное замещение в бензольных кольцах /1, 15/. Введение заместителей в молекулу фталоцианина приводит к появлению у них специфических свойств. Так, варьированием заместителей можно изменять растворимость /16, 17/, термоустойчивость /18/, способность к сублимации /19/, каталитические, жидкокристаллические, колористические и другие свойства.
К настоящему времени получено и охарактеризовано большое число замещенных фталоцианинов, отличающихся друг от друга количеством, ме-стоположением и природой заместителей. Однако, сведения, касающиеся N- и О-ацилированных соединений этого ряда, ограничены, хотя такие фталоцианины должны обладать рядом потенциально полезных прикладных свойств /20/. Малочисленность данных вызвана или отсутствием, или трудностью получения исходных соединений для синтеза подобных комплексов, в частности N- и О-ацилированных амино(гидрокси)фталодинитрилов. Практически отсутствуют данные, касающиеся технологических вопросов их получения. Кроме того, редкими являются и исследования, в которых на примере серий близких по химической природе соединений изучалось влияние химического строения на свойства комплексов фталоцианинового ряда.
В свете вышесказанного постановка исследования, направленного на получение и изучение свойств N- и О-ацилированных фталоцианинов, а так-же на разработку научных основ синтеза и технологии получения исходных фталодинитрилов своевременна, актуальна и научно обоснована.
Целью настоящей работы является синтез новых металлокомплексов N- и О-ацилированных фталоцианинов и установление влияния периферий-ного окружения молекулы на оптические, жидкокристаллические, каталити-ческие и другие физико-химические свойства, а также выявление перспек-тив практического использования полученных комплексов.
Для достижения поставленной цели предполагается решить следующие задачи:
1. Разработка методов синтеза 4-ациламино- или 4-ацилоксифталоди-нитрилов, оптимизация и технологическое оформление процесса их получе-ния;
2. Получение металлокомплексов тетра-4-замещенных фталоцианинов на основе полученных прекурсоров, изучение свойств, а также выявление областей их практического использования.
Работа выполнялась в рамках госбюджетных тем ИГХТУ «Теоретиче-ское обоснование и разработка синтетических аналогов природных порфиринов различного назначения» и «Разработка методов синтеза новых аналогов природных порфиринов - макрогетероциклических соединений, модифицированных по периферии, их предшественников, а также металлокомплексов» по заказ-наряду Минобразования и науки РФ, а также при финансовой поддержке Минобразования и науки РФ, грант РПН 2.2.1.1.7280 «Развитие механизмов интеграции учебного и научного процесса в области наноматериалов в рамках регионального научно-образовательного центра «Жидкие кристаллы».

Список литературы

Выводы:

1. Разработаны научные основы технологии получения новых монозаме-щенных фталодинитрилов, содержащих в своем составе сложноэфирные и амидные группировки. Проведена оптимизация процесса ацилирования 4-гидроксифталодинитрила на примере синтеза 4-{[4’-(ундецилокси)бен-зоил]окси}фталодинитрила и предложена принципиальная технологическая схема его получения.
2. Взаимодействием полученных прекурсоров с солями металлов (медь, никель, цинк, кобальт) «нитрильным» методом синтезированы новые ме-таллофталоцианины, содержащие в своем составе сложноэфирные и амид-ные группы.
3. Сульфированием некоторых ацилокси- и ациламинофталоцианинов по-лучены соответствующие сульфокислоты и их аммонийные соли.
4. Для вновь синтезированных соединений разработаны методы очистки, а их строение установлено с привлечением комплекса физико-химических методов исследования (элементный анализ, ИК, ЯМР 1Н и электронная спектроскопия, хромато-масс-спектрометрия).
5. Изучено влияние периферийного заместителя в металлофталоцианинах и природы металла-комплексообразователя на их физико-химические свойства.
• Наличие в молекуле Рс алкильных, сложноэфирных и амидных групп обусловливает растворимость МРс в органических растворителях (хлоро-форм, бензол, ДМФА). Сульфированные комплексы растворяются в водно-щелочных растворах и ДМФА, но теряют растворимость в других органических растворителях. Перевод сульфокислот Рс в аммонийные соли приводит к исчезновению растворимости в ДМФА, но появлению способности растворяться в воде.
• На основании данных термогравиметрического анализа показано, что деструкция протекает, прежде всего, с участием периферийных замес-тителей с последующим разрушением фталоцианинового макрокольца. Температурные параметры процесса определяются характером замести-теля.
6. При исследовании ЭСП установлено влияние природы заместителя, растворителя и металла-комплексообразователя на характер спектров и положение полос поглощения. Отмечено, что синтезированные комплексы в растворах находятся преимущественно в ассоциированном состоянии. По результатам проведенных исследований, можно предположить, что в случае О-ацилированных фталоцианинов димеры образуются в основном за счет π-π взаимодействий.
7. Проведено исследование синтезированных комплексов в прикладном аспекте.
• С привлечением данных поляризационной микроскопии, дифференци-альной сканирующей калориметрии и рентгеноструктурного анализа пока-зано, что большинство синтезированных комплексов с медью формируют термотропную и лиотропную мезофазы, различной текстуры и цветовой гаммы. Кроме того, некоторые соединения проявляют способность к стеклованию с сохранением текстуры мезофазы, что создает предпосылки для их использования в оптоэлектронике. Значительно расширен ряд Рс, обладающих амфотропным мезоморфизмом, показано влияние молекулярный структуры фталоцианина на способность формирования мезофаз.
• Аммонийные соли сульфокислот ацилированных фталоцианинов ко-бальта проявляют каталитическую активность в реакциях окисления цисте-ина. Причем аммонийная соль тетра-4-[(3’-сульфо-4’-ундецилокси-бензоил)амино]фталоцианина кобальта (74б) превосходит по своей актив-ности известный катализатор сероочистки – тетрасульфофталоцианин ко-бальта примерно в три раза.
• Аммонийные соли сульфокислот ацилированных фталоцианинов обла-дают сродством к целлюлозным волокнам и могут быть использованы как прямые красители, а О-ацилированные фталоцианины меди - как жирорас-творимые красители для крашения полимерных материалов.

Список литературы

1. Phthalocyanines. Properties and Applications.: Eds. C.C. Leznoff, A.B.Р. Lever, - VCH, Cambrige, 1989. – Vol. 1. – P. 341-392.
2. Gregory, P. Phthalocyanine Progress / P. Gregory // J. Porphyrins Phthalocya-nines, 1999. – Vol. 3. – N.6. – P. 468-476.
3. Майзлиш, В.Е. Тетра-4-карбоксифталоцианин меди – химическая добав-ка и краситель для композиционных материалов и поликапромида / В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников, З.Н. Жукова // Ж. прикл. химии, 2002 – Т.70. - Вып.1. – С.153-155.
4. Степанов, Б.И. Введение в химию и технологию органических красите-лей. Учебн. Для вузов. / Б.И. Степанов, - Изд. 3-е.; перераб. И доп. – М.: Химия, 1984. – 592 с, ил.
5. Phthalocyanine coatings on silica and zinc oxide. Synthesis and their activities in the oxidation of sulfide / D. Wöhrle, N. Baziakina, O. Suvorova [et. al] // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2004. – Vol. 8. – N.. – P. 1390-1401.
6. Майзлиш, В.Е. Каталитические свойства сульфо- и карбоксифталоциа-нинов / В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников // В кн.: Успехи химии порфи-ринов. Под ред. Голубчикова О.А. СПб.: НИИ химии СПбГУ, 2004. – С. 327-355.
7. Карбоксизамещые фталоцианины кобальта в реакциях жидкофазного окисления сероводорода кислородом в окислении цианид – ионов / Г.А. Фадеенкова, Н.Я. Другова, В.Е. Майзлиш [и др.] // Ж. прикл. химии, 2000. – Т.73. – Вып.5. – С.774-777.
8. Catalytic oxidation of 2-mercaptoethanol by cationic water-soluble phthalocy-anatocobalt (II) complexes / M. Kimura, J. Yamaguchi, T. Koyama [et. al.] // J. Porphyrins Phthalocyanines, 1997. – Vol. 1.- N.4. – P. 309-313.
9. Миронов, А.Ф. Фотодинамическая терапия рака / А.Ф. Миронов // В кн.: Успехи химии порфиринов. Под ред. Голубчикова О.А. СПб.: НИИ хи-мии СПбГУ, 1997. – С. 357-374.
10. Симон, Ж. Молекулярные полупроводники. Фотоэлектрические свой-ства и солнечные элементы / Ж. Симон, Ж.-Ж. Андре // Пер. с англ. Страумала; Под ред. Бризовского С.А. М.: Мир, 1988. – 342 с.
11. Hybrid thin films of ZnO with porphyrins and phthalocyanines prepared by one-step electrodeposition / E. Michaelis, K. Nonomura, D. Schletttwein [et. al.] // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2004. – Vol. 8. - N. – P. 1366-1375.
12. Manganese phthalocyanine coordination chemistry: recent results and present status / O.V. Dolotova, N.I. Bundina, O.L. Kaliya [et. al.] // J. Porphyrins Phthalocyanines, 1997. – Vol. 1. – P. 355-366.
13. Correlation between structure of copper phthalocyanine thin films and their general performance characteristies for gas sensors / O. Berger, W.-J. Fischer, M. Plotner [et. al.] // ICCP. Dijon, France, 25-30 June 2000. – P.350.
14. Жидкие кристаллы: дискотическине мезогены / Н.В. Усольцева [и др.]; под ред. Н.В. Усольцевой. – Иваново: Иван. гос. ун-т, 2004. – 546с.: ил. – ISBN – 5-7807-0458-9.
15. The Porphyrin Handbook / K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard, Eds. Aca-demic Press: Elsevier Science (USA), 2003. - Vol. 15. - 3925 p.
16. Шапошников, Г.П. Карбоновые кислоты металлофталоцианинов / Г.П. Шапошников, В.Е. Майзлиш, В.П. В.П. Кулинич // ЖОХ, 2005. – Т.75. – Вып. 1. – С.1553-1562.
17. Гидроксизамещенные металлофталоцианины. Синтез и свойства. / В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников, В.П. Кулинич [и др.] // ЖОХ, 1997. – Т. 66.– Вып. 5. С. 846-849.
18. Маркова, И.Л. Термогравиметрический анализ фталоцианинов / И.Л. Маркова, И.А. Кирюхин // Ж. неорг. химии, 1976. – Т.21. – N. 13. – С. 660-665.
19. Термоокислительная деструкция фталоцианина германия на воздухе / Ю.Х. Шаулов, И.Л. Маркова, Ю.А. Попов [и др.] // Ж. неорг. химии, 1972. – Т.17. – N.13. – С. 634-637.
20. Синтез и свойства тетра-4-лаурилоксифталоцианина меди / В.Е. Майзл-иш, Г.П. Шапошников, В.В. Быкова [и др.] // ЖОХ, 2002. – Т.72. – Вып.10. – С.1736-1739.
21. Braun, A. Uber die Produkte der Einwirkung von Acetanhydrid auf Phthalamid / A. Braun, J. Tchemiak // Ber. – 1907. – S. 2709-2714.
22. Dent, C.E. Phthalocyanines. Part VI. The structure of the phthalocyanines /C.E. Dent, R.P. Linstead, A.R. Lowe // J. Chem. Soc, 1934.-P.1033-1039.
23. Robertson, J.M. An X-Ray Study of the Structure of the Phthalocyanines. Part I. The Metal – free, Nickel, Copper and Platin Compounds / J.M. Robertson // J. Chem. Soc., 1935.- P. 613-621.
24. Linstead, R.P. The Stereochemistry of Metallic Phthalocyanines / R.P. Lin-stead, J.M Robertson// J. Chem. Soc., 1936.- P. 1736-1738.
25. Robertson, J.M. An X-Ray Study of the Phthalocyanines. Part III. Quantitative Structure Determination of Nickel Phthalocyanine / J.M. Robertson, I. Woodward // J. Chem. Soc., 1937.- P. 219-230.
26. Moser, F. The Phthalocyanines. Vol. 1, 2./ F. Moser, A. Thomas. Florida; CPC Press Inc., Boca Raton, 1983. Vol. 1.- 227 p.; Vol. 2.- 157 p.
27. Березин, Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина / Б.Д. Березин - М.: Наука, 1978.-280с.
28. Нива, Е. Рентгеноэлектронная спектроскопия порфиринов и фталоциа-нинов / Е. Нива // Кокаку но Рейки., 1975. - Т. 29. - № 5. - С. 329-337 (Пе-ревод ВЦП № А-37949).
29. Нива, Е. Рентгеноэлектронная спектроскопия азапорфиринов /Е. Нива // Токе коге сикенде Хокогу., 1975. - Т. 70. - № 10. - С. 359-366 (Перевод ВЦП № J-37948).
30. Schaffer, A.M. Porphyrins. XXV. Extendend Huckel calculation location and effects of free base protons / A.M. Schaffer, М. Gouterman // Theoret. Chim. Acta. Berl., 1972. - B. 25. - N 1. - S. 62-82.
31. Шапошников, Г.П. Электрофизические, фотоэлектрические и оптиче-ские свойства модифицированного фталоцианина /Г.П. Шапошников, В.П. Кулинич, В.Е. Майзлиш // В кн.: Успехи химии порфиринов. Под ред. Голубчикова О.А. СПб.: НИИ химии СПбГУ, 1999. –Т.2. - С. 190-222.
32. Декл. Пат. 41630 А Україна, МПК 7С07D487/22, С07F19/00. Спосiб одержання фталоцiанiнiв низькотемпературного конденсацiєю 0-фталодинiтрилу / С.В. Волков, О.А. Варзацький, В.Я. Чернiй, I.Н. Треть-якова. - №2000116708; Заявл. 27.11.2000; Опубл. 17.09.2001. Бюл. №8. -1с.
33. Харисов, Б.И. Традиционные и электрохимические методы синтеза фта-лоцианиновов и металлокомплексов на их основе. Влияние растворите-лей. / Б.И. Харисов, М.А. Мендес-Рохас, Е.А. Ганич // Координационная химия, 2000. – Т.26. – N. 5. – С. 323-333.
34. Shaabani, A. A very fast and easy procedure for the synthesis of metal-lophthalocyanines / A. Shaabani, A.H. Rezayan // J. Porphyrins Phthalocya-nines, 2005. – Vol. 9. – N.7. – P. 617-620.
35. Володина, Г.Б. Азокрасители в качестве аксиальных лигандов алюми-нийфталоцианина /Г.Б. Володина, В.Ф. Бородкин // Изв. вузов. Химия и хим. технол., 1980. - Т.23. – Вып. 6. - C. 1145-1146.
36. Axial ligand exchange reaction on ruthenium phthalocyanines / X. Yang, M.Kritikos, B. Akermark [et. al.] // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005. – Vol. 9. - N. 4. – P. 248-255.
37. Komori, T. Dye-sensitized solar cell with the near-infrared sensitization of aluminium phthalocyanine / T. Komori, Y. Amao // J. Porphyrins Phthalocya-nines, 2003. – Vol. 7. – N.2. – P. 131-136.
38. Electrosynthesis of the metal phthalocyanine complexes / C.H. Yang, S.F. Lin, H.L. Chen [et. al.] // Inorg. Chem., 1980. – Vol. 19. – N. 11. – P. 3541-3543.
39. Petit, M.A. Electrosynthesis of phthalocyanines / M.A. Petit, V. Plichon, H. Belkacemi // New J. Chem., 1989. – Vol. 13. – N. 6. – P. 459-462.
40. Use of UV-irradiation for phthalocyanine prepеration at low temperature. In-fluence of solvent nature. / B.I. Kharisov, U.Ortiz Mendez, J.L. Almaguer Rodriguez // New J. Chem., 2005. – Vol. 29. – N. 5. – P. 686-692.
41. Electrosynthesis of metal phthalocyanines: influence of solvent. / B.I. Khari-sov, L.M. Blanco, L.M. Torres-Martinez [et. al.] // Ind. Eng. Chem. Res., 1999. – Vol.38. – N.8. – P. 2880-2887.
42. Харисов, Б.И. Низкотемпературный синтез фталоцианина и его метал-локомплексов. / Б.И. Харисов, У. Ортиц Мендес, Х. Ривери де ла Роза // Координационная химия, 2006. – Т.32. – N. 9. – С. 643-659.
43. Applications of microwave in organic synthesis: an improved one-step syn-thesis of metallophthalocyanines and a new modified microwave oven for dry reactions / D. Villemin, M. Hammadi, M. Hachem [et. al.] // Molecules, 2001. – Vol. 6 – N. 10. – P. 831-844.
44. Liu, L. Synthesis of soluble functional dye phthalocyanines and perylene tetracarboxylic derivatives by microwave irradiation and their photoelectric performances / L. Liu, A.T. Hu // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2003. – Vol. 7. – N.6. – P. 565-571.
45. Synthesis of metallophthalocyanines using microwave irradiation under solvent free and reflux conditions / N. Safari, P.R. Jamaat, M. Pirouzmаnd [et. al.] // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2004. – Vol. 8. – N. – P. 1209-1213.
46. Achar, B.N. A comparative study of microwave versus convertional synthesis of lead phthacylocyanine complexes // B.N. Achar, T.M. Kumar, R.S. Lokesch // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005. – Vol. 9. – N. – P. 872-879.
47. Kharisov, B.I. Direct electrochemical synthesis of metal complexes. Lantha-nide phthalocyanines: optimization of the synthesis / B.I. Kharisov, L.M. Blanco, A. Garcia-Luna // Rev. Soc. Quim. Mex., 1999. – Vol. 43. – N.2. – P. 50-53.
48. Термоокислительная деструкция металлофталоцианинов на воздухе / С.А. Акопов, Б.Д. Березин, В.М. Клюев и [и др.] // Ж. неорг. химии, 1975. – Т.20. – N. 5. – С. 1264-1265.
49. The Porphyrin Handbook / K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard, Eds. Aca-demic Press: Elsevier Science (USA), 2003. - Vol. 16. - 3925 p.
50. Phthalocyanines with Eight Oligo(ethylene oxide)alkoxy Units: Thermotropic Phase Behavior, Aggregate Formation and Ion Complexation with phyrins Phthalocyanines, 2003. – Vol. 7. – N.7. – P. 73-82.
51. Синтез и спектральные свойства сульфокислот макроциклических со-единений и их металлокомплексов / В.Е. Майзлиш, Н.Л. Мочалова, Ф.П. Снегирева [и др.] // Изв. Вузов. Химия и хим. технол., 1986. Т.29. – Вып.1. – С. 3-20.
52. Синтез и исследование карбоксисульфопроизводных фталевой кислоты и октазамещенных металлофтлоцианинов на их основе / О.Г. Луценко, В.П. Кулинич, Г.П. Шапошников [и др.] // ЖОХ, 2004. - Т. 74. – Вып. 2. – С.319-325.
53. Синтез и свойства металлофталоцианинов на основе дисульфофталевой кислоты / В.П. Кулинич, Г.П. Шапошников, В.Н. Горелов [и др.] // ЖОХ, 2006. – Т.76. – N. 8 – С. 1387-1392.
54. Применение реакции диазотирования для синтеза замещенных фталоци-анинов / О.И. Халезов, А.С. Семейкин, С.А. Сырбу [и др.] // Изв. Вузов. Химия и хим. технолог., 1999. – Т. 42. – Вып. 3. – С. 23-27.
55. Rapid and efficient synthesis of metallophthalocyanines in ionic liquid / N. Safari, P.R. Jamaat, S.A. Shirvan [et. al.] // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005. – Vol. 9. – N.3. – P. 256-261.
56. Maree, M.D. Synthesis, spectroscopy and electrochemistry of octaphenoxy-phthalocyaninato silicon complexes / M.D. Maree, T.N. Yokong // J. Porphy-rins Phthalocyanines, 2001. – Vol. 5. – N.6. – P. 555-563.
57. Novel phthalocyanines contaning cardanol derivatives / O.A. Attanosi, G.Ciccarella, P. Filippone [et. al.] // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2003. – Vol. 7. - N. 1. – P. 52-57.
58. Gaspard, S. Structure des phthalocyanines tetra tret. – butyles mecanisme de la synthesis / S. Gaspard, P. Maillar // Tetrahedron, 1987. – Vol. 43. – N. 6. – P. 1083-1090.
59. Synthesis and chromatographic separation of tetrasubstituted and unsymmet-rically substituted Phthalocyanines / G. Schmid, M. Sommerauer, M. Geier [et. al.] // Phthalocyanines: Properties and Applications. – 1996, - Vol. 4, P. 1.
60. Brykina, G.D. RP – HPLC of some metalphthalocyanines / G.D. Brukina, M.I. Uvarova, O.A. Shpigun // Mikrochimica acta, 1998. – Vol. 128. – N. 3-4. – P.251-254.
61. Synthesis, spectral and electrochemical characterization of non-aggregating α-substituted vanadium (IV)-oxo phthalocyanines / Z. Jiang, Z. Ou, N.Chen [et. al.] // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005. – Vol. 9. – N. 4 – P. 352-360.
62. Альянов, М.И. Синтез и свойства оксипроизводных медьфталоцианина / М.И. Альянов, В.Ф. Бородкин //Изв.вузов. Химия и хим. технолог., 1968. – Т.11. – Вып. 3. – С. 330-331.
63. Синтез и физико-химические свойства экстракомплексов октаоксико-бальтфталоцианина и его натриевой соли / Т.А. Ананьева, Т.А. Никули-на, Г.Ф. Титова [и др.] // Успехи в химии и техн. крашения и синтез кра-сителей: Меж. вуз. сб. научн. тр. – Иваново, 1985. – С. 7-10.
64. Альянов, М.И. Спектры поглощения оксизамещенных медьфталоциани-на и их высокометаллизированных солей / М.И. Альянов, В.Ф. Бород-кин, В.А. Бендерский // Изв. вузов. Химия и хим. технолог., 1970. – Т.13. – Вып. 6. – С. 855-860.
65. Майзлиш, В.Е. Каталитические свойства водорастворимых металломак-рогетероциклических соединений / В.Е. Майзлиш, В.Ф. Бородкин // Изв. вузов. Химия и хим. технолог., 1984. – Т.27. – Вып. 9. – С. 1003-1016.
66. Dabrowski, R. Dark conductivity of some phthalocyanines / R. Dabrowski, Z. Witkiewick, W. Waclawek // Pr. nouk. Inst., Chem. organifiz p Wr., 1974. – N. 7. – P. 329-338.
67. Мезоморфизм тетра-4-алкокси- и тетра-4-арилоксизамещенных фтало-цианина меди / В.В. Быкова, Н.В. Усольцева, Г.А. Ананьева [и др.] // Изв. АН. Серия физическая, 1998. – Т.62. - N.8. – С. 1647-1651.
68. McKeown, N.B. A non-planar, hexadeca-substituted, metal-free phthalocya-nine / N.B. McKeown, M. Helliwell // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005. – Vol. 9. – P. 841-845.
69. Synthesis of a substituted phthalocyanato-polysiloxane and its Langmuir-Blodgett films / Y. Li, Y. Fan, X. Ren [et. al.] // J. Porphyrins Phthalocyanines, 1998. – Vol. 2. – P. 527-530.
70. The influence of heat-pretreatment on the gas-sensing properties of novel zinc phthalocyanine LB films / X. Ding, H. Zhu, H. Xu [et. al.] // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2002. – Vol. 6. – N.4. – P. 366-370.
71. Synthesis of new carbofan-based phthalocyanines and study of their activities in the photooxidation of citronellol / O. Tsaryova, A. Semioshkin, D. Wöhrle [et. al.] // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005. – Vol. 9. – N.3. – P. 268-274.
72. Komori, T. Near-infrared sensitization solar cell with the electrode of alumin-ium phthalocyanine absorbed on nanocrystalline titanium dioxide film / T. Komori, Y. Amao // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2002. – Vol. 6. – N.3. – P. 211-216.
73. Cemil, A. Synthesis, characterization, and electrical properties of a diazodi-phenylene-bridged Cu-phthalocyanine polymer / A. Cemil, A. Leyla, G. Gungor // Polymer Chemistry, 2006. – Vol. 44. – N. 19. – P. 5692-5698.
74. Synthesis of polycaprolactam oligomer/copper (II) 2,9,16,23-tetraaminophthalocyanine copolymer and properties of the copolymer/PA6 blends. P. Qing-shan, Zh. Ping, X. Fu [et. al // Gaofenzi Cailiao Kexue Yu Gongcheng, 2006. – Vol. 22. – N. 3 – P. 38-41.
75. Tianfang, K. Study of determination of organophosphorus pesticides using biosensors based on cobalt phthalocyanine polymer modified electrodes / K. Tianfang, G. Huili // Huaxue Chuanganqi, 2005. – Vol. 25. – N. 1 – P. 52-56.
76. Joseph, O. Electrochemical studies of manganese tetraamminophthalocyanine monomer and polymer / O. Joseph, N. Tebello // Electrochimica Acta, 2004. – Vol. 49. – N.9-10. – P. 1417-1428.
77. Facile synthesis, characterization and property comparisons of tetraamino-metallophthylocyanines with and without intramolecular hydrogen bonds / C. Fang-Di, N. Bo, D. Xi-Guang [et. al.] // Dyes and Pigments, 2005. – Vol. 66. – N. 2. – P. 149-154.
78. Investigation of synthesis and amino-group stability of two tetraaminophthal-ocyanine copper isomers / C. Fang-Di, D. Xi-guang, Zh. Bao-zhong // Fenzi Kexue Xuebao, 2003 – Vol. 19. N. 1. – P. 26-32.
79. Михаленко, С.А. Аминопроизводные фталоцианина / С.А. Михаленко, Е.А. Лукьянец // Анилинокрасочная промышленность. – М.: НИИТЭХИМ, 1972. – Вып. 4. – С.12-14.
80. Nthapo, S. Effects of ring substituents on electrocatalytic activity of manga-nese phthalocyanines towards the reduction of molecular oxygen / S. Nthapo, N. Tebello // J. of Electroanal. Chem., 2006. – Vol. 595. – N. 2 – P. 161-167.
81. Xiaomin, Zh. Electrocatalytic oxidation of thiamazole by electropolymerized cobalt tetraaminophthalocyanine membrane / Zh. Xiaomin, R. Chunsheng, Y. Min // Fenxi Ceshi Xuebao, 2005. – Vol. 24. – N. 3. – P. 28-33.
82. Electrocatalytic reduction of carbon dioxide on electrodes modified by cop-per tetraaminophthalocyanine / A.S. Shepelenko, N.D. Sakhnenko, M.V. Ved [et. al.] // Vestnik Natsional'nogo Tekhnicheskogo Universiteta "KhPI", 2005. – Vol. 52. – P. 189-194.
83. Electrochemical reduction of CO2 mediated by poly-M-aminophthalocyanines (M=Co, Ni, Fe): poly-Co-tetraaminophthalocyanine, a selective catalyst / M. Isaacs, F. Armijo, G. Ramirez [et. al.] // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2005. – Vol. 229. –N. 1-2 – P. 249-257.
84. Novel aqueous soluble cobalt phthalocyanine: synthesis and catalytic activity on oxidation of 2-mercaptoethanol / P. Yong, Ch. Wenxing, L. Sufang [et. al.] // Dyes and Pigments, 2005. – Vol. 66. – N. 2. – P. 115-121.
85. Preparation of new aqueous cobalt phthalocyanines and their catalytic oxida-tion of thiol / Ch. Wen-Xing, L. Su-Fang, P. Yong [et. al.] // Huaxue Xuebao, 2005. – Vol. 63. – N. 6. – P. 507-511.
86. Synthesis and characterization of a class zinc (II) phthalocyanines with amino- and ammonium groups as for photoinactivation of candida albicans / M. De Filippis, D. Dei, L. Fantetti [et. al.] // ICCP. – Dijon, France. – 25-30 June, 2000. – P. 384.
87. Chunsheng, R. Study on the growth of conducting CuTAPc on a gold elec-trode / R. Chunsheng, Zh. Xiaomin, Y. Min // Fenxi Ceshi Xuebao, 2005. – Vol. 24. N. 1. – P. 1-7.
88. Synthesis and photoconductivity study of carbon nanotube bonded by tetrasubstituted amino manganese phthalocyanine / Y. Zheng-Long, Ch. Hong-Zheng, C. Lei [et. al.] // Materials Science & Engineering, B: Solid-State Ma-terials for Advanced Technology, 2004. – Vol. B106. – N. 1. – P. 73-78.
89. Фталоцианины и родственные соединения. XXVI. Уреидозамещенные фталоцианины / С.А. Михаленко, Л.И. Соловьева, Т.М. Иванова [и др.] // ЖОХ, 1985. – Т.55. – Вып. 55. – С. 1106-1110.
90. Fujiki, M. Self-assembling features of soluble nickel phthalocyanines / M. Fujiki, H. Tabei, T. Kurihara // J. Phys. Chem., 1988. – Vol. 92. – P. 1281-1285.
91. Милаева, Е.Р. Синтез тетразамещенных ациламинофталоцианинов ко-бальта / Е.Р. Милаева, С.Д. Колнин, В.С. Петросян // Изв. АН. Серия хи-мич., 1996. – N. 8. – С. 2133-2134.
92. Шапошников, Г.П. Дизамещенные и аннелированные гетероцикличе-скими остатками фталодинитрилы / Г.П. Шапошников, В.Е. Майзлиш // Изв. Вузов. Химия и хим. технол., 2004. Т.47. – Вып.5. – С. 26-33.
93. Михаленко, С.А. Синтез и электронные спектры поглощения тетра-4-трет.-бутилфталоцианинов / С.А. Михаленко, С.В. Барканова, О.Л. Лебедев // ЖОХ, 1971. – Т.41. – Вып. 12. – С. 2735-2739.
94. Галогенонитрофталимиды и фталодинитрилы на их основе / О.В. Шиш-кина, В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников // ЖОХ, 1997. – Т.67. - Вып.5. – С.842-845.
95. Каталитический метод получения замещенных о-фталодинитрилов / Е.А. Лукьянец, В.А. Важнина, С.А. Михаленко [и др.] // Анилокрасочная промышленность М.: НИИТЭХИМ, 1976. – Вып. 1. – С.1-4.
96. Inukai, K. The synthesis of threefluoromethyl substituted phenulendiazolyates / K. Inukai, J. Maki // Chem. Soc. Jap., Ind. Chem. Sect, 1965. – Vol. 68. – P. 315-317.
97. Соловьева, Л.И. Синтез замещенных о-фталодинитрилов реакцией Розе-мунда-Брауна / Л.И. Соловьева, С.А. Михаленко, Е.А. Лукьянец // Жур-нал ВХО им. Д.И. Менделеева, 1976. – Т. 21. – Вып. 4. – С. 465.
98. Джильберт, Э.Е. Сульфирование органических соединений. М: Химия, 1969. – 416с, ил.
99. Saito, S. Vapor phase catalytic halogenation of o-phthalonitrile. I. Catalytic thermal halogenation / S. Saito // J. Soc. Org. Synt. Chem., 1964. – Vol. 22(9). – P. 743-748.
100. The differing reactivity of bromo and nitro graups in 4-bromo-5-nitrophthalonitrile. Towards nucleophilic attack / I.G. Abramov, M.V. Dorogov, A.V. Smirnov [et. al.] // Mendeleev Commun, 2000. – N.2. – P. 78-80.
101. Maree, S. Synthesis, photophysical and photochemical studies of germanium and tin phthalocyanine complexes / S. Maree, D. Phillips, T. Nyokong // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2002. – Vol. 6. – N.1. – P. 17-25.
102. Synthesis, spectral and electrochemical properties of a new family of pyrrole substituted cobalt, iron, manganese, nickel and zinc phthalocyanine complexes / J. Obirai, N.P. Rodriges, F. Bedioui [et. al.] // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2003. – Vol. 7. – N. – P. 508-520.
103. О взаимодействии нитрита натрия с нитрилами ароматических нитро-кислот / В.А. Устинов, В.В. Плахтинский, Р.С. Миронов [и др.] // Ж.орг. химии., 1979. – Т.15. – Вып. 8. – С. 1775-1778.
104. Synthesis of Positively Charged Phthalocyanines and Their Activity the Pho-todynamic Therapy of Cancer Cells / D. Wöhrle, N. Iskander, G.A. Craschew [et. al.] // Photochem. Photodiol, 1990. – Vol.51. – N.3. – P.351-356.
105. Young, J.G. Synthesis and characterization of di-disubstituted phthalocya-nines / J.G. Young, W. Onyebuagu // J. Org. Chem., 1990. – Vol.55. – N.2. – P.2155-2159.
106. Исляйкин, М.К. Синтез и свойства макрогетероциклических соедине-ний на основе замещенных изоиндолеинов: Дисс…..канд. хим. наук: ХМ-№-007810 : защищена 17.11.1980 : утв. 22.04.1981 / Исляйкин Михаил Константинович. – Иваново, 1980. – 158 с. – Библиогр.: с 145-156.
107. Михаленко, С.А. Синтез замещенных фталодинитрилов из дицианофе-нилдиазониевых солей / С.А. Михаленко, Е.А. Лукьянец // Анилинокра-сочная промышленность. – М.: НИИТЭХИМ, 1977. – Вып. 3. – С. 1-4.
108. Балакирев, А.Е. Тетрааминотетрабром- и тетраациламинотетрабром-фталоцианины / А.Е. Балакирев, В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников, Р.П. Смирнов // ЖОХ, 2000. – Т. 70. – Вып. 4. – С.669-672.
109. Лисицын, В.Н. Химия и технология промежуточных продуктов: Учеб-ник для вузов / В.Н. Лисицын // М.: Химия, 1987. – 368 с.: ил.
110. Ворожцов, Н.Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей / Н.Н. Ворожцов // М.: Госхимиздат, 1955. – 840 с.: ил.
111. Эфрос, Л.С. Химия и технология промежуточных продуктов. / Л.С. Эфрос, М.В. Горелик // Л.: Химия, 1979. – 544 с.: ил.
112. Робертс, Дж. Основы органической химии. / Дж. Робертс, М. Касерио // Т.1. - Изд. 2-е, дополн. Пер. с англ. - М.: Мир, 1978. – 848с.: ил.
113. Титце, Л. Препаративная органическая химия: Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборато-рии: Пер. с нем. / Л. Титце, Т. Айхер/ М.: Мир, 1999. – 704 с.: ил. ISBN 5-03-002940-0.
114. Электронные спектры поглощения фталоцианинов и родственных со-единений. Каталог. / Н.И. Будина, М.Г. Гальперн, В.М. Деркачева [и др.]; под ред. Е.А. Лукьянеца – Научно-исследовательский институт технико-экономических исследований, 1986. – 96 с.
115. Порфирины: Спектроскопия, электрохимия, применение / К.А. Аска-ров, Б.Д, Березин, Р.П. Евстегнеева [и др.]. М.: Мир, 1985. – 333 с., ил.
116. Интерпретация длинноволновой полосы поглощения замещенных ме-таллофталоцианинов с использованием метода Хюккеля / Ю.М. Осипов, М.К. Исляйкин, Г.П. Шапошников [и др.] // Изв. вузов. Химия и хим. технология, 1988. – Т.31. – Вып. 3. – С. 31-34.
117. Альянов, М.И. Получение высокометаллизованных солей оксипроиз-водных медьфталоцианина / М.И. Альянов, В.Ф. Бородкин // Изв. вузов. Химия и хим. технолог., 1970. – Т.13. – Вып. 2. – С. 248-251.
118. Monohan, A.R. The dimerization of a copper(II) – phthalocyanine dyes in carbon tetrachloride and benzene / A.R. Monohan, J.A. Brado, A.F. DeLuca // J. Phys. Chem., 1972. – Vol. 76. – N.3. – P. 446-449.
119. Ассоциация тетра-4-[(н-алкокси)карбонил]фталоцианинов меди в рас-творителях с низкой диэлектрической проницаемостью / В.Е. Майзлиш, А.В. Широков, Е.В. Кудрик [и др.] // ЖОХ, 2002. – Т.72. – Вып. 10. – С.1740-1744.
120. Effect of molecular complex formation of metallophthalocyanines with pyr-idine on their aggregation / N.Sh. Lebedeva, N.A. Pavlycheva, O.V. Petrova [et. al.] // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005. – Vol. 9. – N.3. – P. 240-247.
121. Клюев, В.Н. Инфракрасные спектры нитро- и аминозамещенных ме-таллофталоцианинов / В.Н. Клюев, М.И. Альянов, Л.С. Ширяева / Изв. вузов. Химия и хим. технолог., 1969. – Т.12. – С. 1738-1741.
122. Синтез и жидкокристаллические свойства тетра-4-(н-алкоксикар-бонил)фталоцианина меди / А.И. Смирнова, В.Е. Майзлиш, В.В. Быкова [и др.] // Изв. АН. Серия химическая, 2000. – N.1. – С.129-136.
123. Дайер, Д.Р. Приложения абсорбционной спектроскопии органических соединений. М.: Химия, 1970. – 163с.
124. Kiriyama, G. Synthesis of copper chlorosulphophthalocyanines from mix-tures of 4-sulphophalic acid and tetrachlorophtalic anhydride by urea melting method / G. Kiriyama, N.Fukada // The science reports of the Niigata Univer-sity. Ser. C., 1971. – N.3. – P. 9-21.
125. Андронова, Н.А. Спектры ПМР фталоцианинов / Журн. приклад. спектр., 1974. – Т.20. – Вып. 2. – С. 312-313.
126. Hanack, M. Losliche trans-Di-e-alkinye- und – Poly-trans-ethinyl(tetra-alkylphthalocyaninato)metall – IVB – Derevate / M. Hanack, J. Metz. G. Pawlowski // Chem. Ber., 1982. – V. 115. – S. 2836-2853.
127. Binuclear phtalocyanines covalently thraugh two – and four – atom bridges / S.M. Maricuccio, P.I.Svirskaya, S. Greenbertg [et. al.] / Can. J. Chem., 1985. – V.63. – P. 3057-3069.
128. Стужин, П.А. Строение и координационные свойства азапорфиринов /П.А. Стужин, О.Г. Хелевина // В кн.: Успехи химии порфиринов. Под ред. Голубчикова О.А. СПб.: НИИ химии СПбГУ, 1997. –Т.1. - С. 150-202.
129. Усольцева, Н.В. Жидкокристаллические свойства порфинов и род-ственных соединений / Н.В. Усольцева // В кн.: Успехи химии порфири-нов. Под ред. Голубчикова О.А. СПб.: НИИ химии СПбГУ, 1999. – Т.2. – Гл. 7. – С. 142-166.
130. Пестов, С.М. О возможности расчета физических свойств мезогенов методом групповых составляющих. 1. Плотность, теплопроводность / С.М. Пестов // Жид. кр. и их практ. использование, 2004. – Вып. 2 (8). – С. 91-97.
131. Синтез и исследование новых гомогенных катализаторов процессов сероочистки / В.Е. Майзлиш, Е.В. Кудрик, Г.П. Шапошников [и др.] // Ж. прикл. химии, 1999. - Т. 72. - Вып. 11. - С. 1827-1832.
132. Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations / Ed. Sheldon R.A. N-Y.: Marcel Dekker, 1994. - 390p.
133. Мазгаров А.М. Современные проблемы и достижения в области серо-очистки углеводородного сырья / А.М. Мазгаров, А.Ф. Вильданов // XVII Менделеевский съезд по общей химии. Тез. докл. Казань, 2003. - Т. 4. - С. 331.
134. Ашпина, О. Совет РСХ выехал в Татарстан // The Chemical Journal. Химический журнал, 2006. – N.11. – С.30-33.
135. Zwart J. Catalytic Oxidation of Thiols on Polymer Attached Cobalt Phthalo-cyanine Complexes / J. Zwart // Proefshrift Netherlands Sittard, 1978. - 161 p.
136. Barton J.P. Radiolysis of Oxygenated cysteine Solutions at Neutral pH. The Role of RSSR and O2-. / J.P. Barton, J.I. Packer // Int. J. Radiation Phys. Chem., 1970. - Vol. 2. - N. 3. - P. 159-166.
137. Оса, Т. Каталитическое действие фталоцианинов металлов / Т. Оса, Я. Осацу, Т. Хаара // Юкагаку, 1970. – Т. 19. – N. 7. – С. 1447-1457. / Пер. с японск. Поспелова М.В.; Под ред. Серегина Ю.А. Пер. ВЦП №Ц – 1549. М.: 1972. – 35с.
138. Окисление меркаптанов в водных растворах щелочей в присутствии металлфталоцианинов / Ю.М. Афанасьев, А.В. Гладкий, Л.В. Соколина и [и др.] // Журн. прикл. химии, 1979. – Т.52. – Вып. 2. – С. 405-408.
139. Thiel, W. Synthese und spektrale Charakterisierung von blauen Ben-zenazotarbstoffen / W.Thiel, R.Mayer // J. Prakt. Chem., 1986. – Bd. 328. – N.4. – S. 497-514.
140. Hirth, A. Synthesis and characterization of di-disubstituted phtalocyanine on silica / A. Hirth, F.R. Sobbi, D. Wohrle // J. Porphyrins Phthalocyanines, 1997. – Vol. 1. – N. 3. – P. 275-279.
141. Шикова, Т.Г. Исследование влияния химической модификации фтало-цианина – лиганда на каталитические свойства его металлокомплексов: дис... канд. хим. наук: КТ 017159: защищена 27.12.1999 : утв. 10.03.2000 / Шикова Татьяна Геннадьевна. - Иваново, 1999. - 156 с. – Библиогр.: с.135-156.
142. Лабораторный практикум по применению красителей / Под ред. Мель-никова Б.Н. М.: Химия, 1972. - 342 с.
143. Тимофеев, В.С. Принципы технологии основного органического и нефтехимического синтеза: Учеб. пособие для вузов / В.С. Тимофеев, Л.А. Серафимов // 2-е изд., перераб. – М.: Высш. шк., 2003. – 536с.: ил. ISBN 5-06-004267-7.
144. Колебательные спектры динитрилов о-фталевых кислот / Г.Н. Родио-нов, Г.В. Боглаенкова, С.А. Михаленко [и др.] // Химия и технология промежуточных продуктов и красителей, текстильно-вспомогательных веществ и других продуктов органического синтеза. – М.: НИИТЭХИМ., 1974. – С. 3-11.
145. High dieltctriс dopants for low voltage Liquid Crustal Operation /S. T. Wu [et al] // Jap.J.Appl.Phys., 1998.- 37.- №10B. – P.L1254-L1258.
146. Dielectric amisotropy, birefringence and orden parameter of three liquid crystals in the nemaatic state /S. Sen , P. Brahma, S.K. Roy [et al] // Acta phys.Polonica, 1984. - V.A65. -№1 - P.47-57.
147. Теренин, А.Н. Фотоника молекул красителей и родственных соедине-ний / А.Н. Теренин // Л.: Наука, 1967. – 616с.: ил.
148. Химическая энциклопедия. В. 5т. Т. 3. Меди-Полимерные / Х 46. / Ред. кол.: И.Л. Кнунянц. (гл. ред.) и [др.] // М.: Большая Российская энцикл., 1992. – 639с.: ил. – ISBN 5-85270-039-8.
149. Iliev, V.I. Catalytic oxidation of 2-mer5captoethanol by cobalt (II)- phthal-ocyanine complexes intercalated in layered double hydroxides / V.I. Iliev, A.I. Ilieva, L.D. Dimitrov // Applied Catalysis A: General 126, 1995. – P. 33-340.
150. Dulog, L. Octaalkyl esters of 2,3,9,10,16,17,23,24 – (26H, 31H)- phtalo-cyaninloctacarboxylic acid: a new Homologous series of discotic liquid crys-tals // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1992. – Vol. 213. – P.31-42.
151. Борисенкова, С.А. Новые аспекты гетерогенного катализа фталоцианинами реакции окисления тиолов / С.А. Борисенкова // Нефтехимия, 1991. - Т. 31. - № 3. - С. 391 – 408.