Фталоцианины, аннелированные замещенными ароматическими и гетероциклическими хинонами. Синтез и свойства :

brief description

Министерство образования и науки Российской Федерации
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования

Ивановский государственный химико-технологический университет

На правах рукописи

Комарова Мария Александровна

Фталоцианины, аннелированные замещенными
ароматическими и гетероциклическими хинонами.
Синтез и свойства

02.00.03 – Органическая химия

ДИССЕРТАЦИЯ
на соискание ученой степени
кандидата химических наук

Научный руководитель:

доктор химических наук,
профессор
Шапошников Г.П.

Иваново 2010

Содержание
стр.
Введение……………………………………………………….…..…….. 4
1. Литературный обзор……………………………..…………….…......... 8
1.1. 1.1. Фталоцианин и его металлокомплексы: строение,
свойства, синтез…….............................................................................. 8
1.2. Аннелированные фталоцианины………………….. 17
1.2.1. Фталоцианины, содержащие на переферии аннелированные аро-матические фрагменты………………………………………………… 17
1.3.2. Фталоцианины, содержащие на переферии аннелированные ге-тероциклические фрагменты ……………………….………………… 22
1.3. Электронная, ИК и ЯМР-спектроскопия фталоцианинов и их ана-логов…………………………...…............ 26
1.4.Каталитические и жидкокристаллические свойства металлофтало-цианинов и их производных.……………………………... 31
1.4.1. Каталитические свойства…...……………………………..………. 31
1.4.2. Жидкокристаллические свойства ………..………………….……. 33
2. Обсуждение результатов…………………………………..................... 35
2.1. Синтез о-дикарбоновых кислот ароматических и гетероцикличе-ских хинонов…………………………….. 35
2.2. Синтез металлокомплексов фталоцианинов, аннелированных аро-матическими и гетероциклическими хинонами…….......…….......… 42
2.3. Синтез органорастворимых металлофталоцианинов, аннелированных ароматическими хинонами………………….......… 46
2.4. Физико-химические свойства металлокомплексов фталоцианинов, аннелированных ароматическими и гетероциклическими хинонами…
54
2.4.1. Устойчивость к термоокислительной деструкции
и раствори-мость….……….........…….......……......……........…….......... 54
2.4.2.Электронные спектры поглощения металлофталоцианинов, аннелированных ароматическими и гетероциклическими хинонами.…
58
2.4.3. Каталитические свойства …………..…………..…………..…… 66
3.4.4. Жидкокристаллические свойства......…………......…………..... 67
3.4.5. Колористические свойст-ва……….…………………….......………. 68
3. Экспериментально – методическая часть…………………….………… 70
3.1. Синтез исходных соединений…………….............………............... 70
3.1.1. Синтез о-дикарбоновых кислот ароматических и гетероциклических хинонов…..………….………….................................. 70
3.1.2. Синтез 4-ацетамино-9,10-диоксо-9,10-дегидро-1,6,7-антрацен-трикарбоновой кислоты (18)……...…......................................................
75
3.2. Синтез металлокомплексов фталоцианинов, аннелированных ар-матическими и гетероциклическими хинонами…………………… 76
3.2.1. Синтез металлокомплексов фталоцианинов, аннелированных гетероциклическими хинонами...…………………..………………… 76
3.2.2. Синтез металлокомплексов фталоцианинов, аннелированных ароматическими хинонами и содержащих аминогруппы …...............
80
3.2.3. Синтез металлокомплексов фталоцианинов, аннелированных аннелированных ароматическими хинонами и содержащих гидроксигруп-пы…………….………………………………………………

81
3.3. Синтез органорастворимых металлофталоцианинов, аннелированных ароматическими хинонами …...........
82
3.3.1. Синтез металлокомплексов фталоцианинов, аннелированных ароматическими хинонами и содержащих октадецилсульфамоильные
группы...…………………..………………………………………………

82
3.3.2. Синтез тетра[4,5]([2,3]8-сульфофенантрен-1,4-дион)фталоциа-нина меди (39а) ..…………………..………………….…………………
85
3.3.3. Синтез металлокомплексов фталоцианинов, аннелированных ароматическими хинонами и ациламино- и ацилоксигруппы…...........
85
3.3.4. Синтез металлокомплексов фталоцианинов, аннелированных ароматическими хинонами и содержащих гептилоксигруп-пы..…………………..…………………..…………………

87
3.4. Физико-химические методы исследования …………….………….. 89
3.4.1. Спектральные методы исследования……..……………………… 89
3.4.2. Элементный анализ….…………………………….......………….. 90
3.4.3. Определение температуры плавления…….……………………… 90
3.4.4. Исследование термоокислительной устойчивости …………...... 90
3.4.5. Исследование растворимости ………………….………………….. 91
3.4.6. Исследование каталитических свойств………………………….. 92
3.4.7. Исследование жидкокристаллических свойств………………… 93
3.4.8. Исследование колористических свойств………………………… 94
Основные результаты и выво-ды………….……………..………………… 95
Список литературы………….…….……………….……………………..... 97

ВВЕДЕНИЕ

Фталоцианин (Н2Рс) и его металлокомплексы (МРс), долгое время ис-пользуемые как зеленые и синие красители /1/ и катализаторы /2/, в настоя-щее время нашли широкое применение в качестве фотопроводящих материалов /3/, компонентов химических сенсоров /4/, устройств для хранения и считывания информации /5/, фотодинамических препаратов в диагностике и терапии рака /6/. Очень перспективно создание на их основе новых материалов с жидкокристаллическими /7, 8/ и нелинейными оптическими свойствами /9, 10/. Разнообразие свойств материалов созданных на их основе, обусловлено спецификой строения фталоцианинового макрокольца.
В настоящее время известно большое количество фталоцианинов /11 -14/. Особую и очень важную группу соединений фталоцианинового ряда за-нимают фталоцианины аннелированные ароматическими и гетероцикличе-скими соединениями /15-21/.
Анализ литературных данных показал, что фталоцианины, содержащие фрагменты ароматических и гетероциклических хинонов, являются малоизученными и в то же время представляют большой интерес для научных и практических целей. Причиной этого является отсутствие надежных и эффективных методов получения исходных соединений для их синтеза.
В этой связи постановка исследования, направленного на синтез о-дикарбоновых кислот ароматических и гетероциклических хинонов, метал-лофталоцианинов на их основе, изучение свойств полученных соединений является важной и актуальной.
Таким образом, целью настоящей работы является синтез новых металлокомплексов фталоцианинов, аннелированных ароматическими и гетероциклическими хинонами. Установление влияния химического строения на физико-химические свойства и выявление возможностей практического использования полученных соединений. Для достижения поставленной цели в работе решены следующие задачи:
Для достижения поставленной цели в работе решены следующие задачи:
1. Синтез новых о-дикарбоновых кислот ароматических и гетероцикли-ческих хинонов.
2. Синтез металлокомплексов фталоцианинов, аннелированных арома-тическими и гетероциклическими хинонами на основе полученных о-дикарбоновых кислот.
3. Разработка методов синтеза органорастворимых металлофталоциани-нов, аннелированных ароматическими хинонами.
4. Изучение физико-химических свойств полученных соединений и вы-явление возможных областей их практического применения.
Научная новизна. Синтезированы новые о-дикарбоновые кислоты ароматических и гетероциклических хинонов ацилированием соответствующих ароматических и гетероциклических соединений диангидридом пиромеллитовой кислоты с последующей внутримолекулярной дегидратацией в присутствии моногидрата серной кислоты.
Впервые темплатной конденсацией синтезированных о-дикарбоновых кислот в присутствии мочевины и солей металлов получены металлоком-плексы фталоцианинов, аннелированных ароматическими и гетероцикличе-скими хинонами.
Разработаны методы синтеза органорастворимых МРс, содержащих в аннелированных хиноновых фрагментах октадецилсульфамоил-, ациламино-, ацилокси- и гептилоксигруппы.
Впервые проведена количественная оценка растворимости органорас-творимых МРс.
Изучено влияние аннелирования фталоцианинового макрокольца ароматическими и гетероциклическими хинонами на физико-химические свойства (устойчивость к термоокислительной деструкции на воздухе, спектральные характеристики, каталитическая активность в реакциях окисления сернистых соединений, мезоморфизм).
Научная и практическая значимость. Результаты исследований являются определенным вкладом в развитие теории и практики органической химии, а также химии фталоцианиновых соединений.
Разработанные методы синтеза о-дикарбоновых кислот обеспечивают их доступность в качестве исходных веществ для получения новых металлокомплексов фталоцианинов, аннелированных ароматическими и гетероциклическими хинонами.
Ряд синтезированных органорастворимых МРс предложены в качестве красителей для полимерных материалов и катализаторов окисления серни-стых соединений.
Гидрокси-, карбокси- и сульфозамещенные МРс обладают сродством к целлюлозному волокну и могут быть использованы как прямые и кубовые красители.
Научная новизна и практическая значимость разработок подтверждена 6 патентами РФ.
Работа состоит из трех глав: литературного обзора (глава 1), обсужде-ния результатов (глава 2), экспериментально-методической части (глава 3), а также выводов и списка литературы.
В литературном обзоре рассмотрены строение, методы синтеза и физико-химические свойства Рс и их аннелированных аналогов. Проанализированы литературные данные по спектральным, каталитическим и жидкокристаллическим свойствам МРс. На основании обзора литературы сделан вывод об актуальности темы исследования, целесообразности его постановки, сформулированы основные задачи работы.
Обсуждение результатов содержит анализ подходов к синтезу метал-локомплексов фталоцианинов, аннелированных ароматическими или гетеро-циклическими хинонами, а также исходных соединений для их получения и обсуждение влияния строения синтезированных соединений на их физико-химические свойства.
Нумерация рисунков, таблиц и соединений в литературном обзоре и обсуждении результатов независимая.
В экспериментально-методической части приведены методики синтеза, исследования электронно-оптических, каталитических, жидкокристаллических и других свойств полученных соединений.
Апробация работы. Результаты работы докладывались и обсуждались на «ХХIII и XXIV Чугаевской конференции по координационной химии» (Одесса, 2007 г и Санкт-Петербург, 2009 г); 10 Международной конференции по физической и координационной химии порфиринов и их аналогов (ICPC-2009, Иваново); Научной конференции фестиваля студентов, аспирантов и молодых ученых «Молодая наука в классическом университете» (Иваново,2007-2009), «61-ой Научно-технической конференции студентов, магистров и аспирантов, посвященной 1000-летию Ярославля», (Ярославль 2008 г), Международной научно-методической конференции, посвященной 175-летию подготовки специалистов в области колорирования текстиля (Санкт-Петербург,2009 г), I-ой Международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Кисловодск, 2009).
По материалам диссертационной работы опубликовано 3 статьи, 11 публикаций тезисов докладов, а также получено 6 патентов РФ.
Работа выполнялась в соответствии с ЕЗН ИГХТУ по темам «Разработка методов синтеза новых аналогов природных порфиринов - макрогетероциклических соединений, модифицированных по периферии, их предшественников, а также металлокомплексов» (1.4.06, 2006-2008), при поддержке Минобразования и науки РФ, ФЦП «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России на 2009-2013 годы» (ГК № 02740.11.0106).

bibliography

Основные результаты и выводы:

1.Ацилированием ароматических и гетероциклических соединений ди-ангидридом пиромеллитовой кислоты, с последующей внутримолекулярной дегидратацией в присутствии моногидрата серной кислоты синтезированы новые о-дикарбоновые кислоты ароматических и гетероциклических хино-нов.
2. Темплатной конденсацией полученных о-дикарбоновых кислот с солями металлов (медь, кобальт, никель) впервые синтезированы металлофталоцианины, аннелированные ароматическими и гетероциклическими хинонами, предложены методы их очистки.
3. Разработаны методы синтеза органорастворимых МРс, содержащих в аннелированных хиноновых фрагментах октадецилсульфамоил-, ациламино-, ацилокси- и гептилоксигруппы.
4.Исследован процесс термоокислительной деструкции медных ком-плексов фталоцианинов, аннелированных ароматическими и гетероцикличе-скими хинонами. Обнаружено, что наибольшей термической устойчивостью обладают фталоцианины, аннелированные азотсодержащими гетероциклическими хинонами, а наименьшей – аннелированные ароматическими хинонами.
5. Установлена количественная зависимость растворимости органорастворимых металлокомплексов от числа введенных алкильных групп. Отмечено, что увеличение числа гептилоксильных заместителей вызывает повышение растворимости соединений.
6. При исследовании ЭСП синтезированных фталоцианинов, установ-лено, что на характер и положение полос оказывает влияние природа аннелированных хиноновых фрагментов. Аннелирование молекулы фталоцианина хиноновым фрагментом, сопровождается батохромным сдвигом полосы Q в спектрах, зафиксированных в ДМФА по сравнению с фталоцианином меди, причем наибольший сдвиг отмечается для металлофталоцианинов, аннелированных гетероциклическими хинонами. Спектры в концентрированной серной кислоте характеризуются гипсохромным сдвигом полосы Q по сравнению со спектрами соответствующих металлофталоцианинов, что связано со снижением глубины протонирования мезо-атомов азота в результате элек-троноакцепторного воздействия карбонильных групп.
7. В результате исследования синтезированных соединений (19-47) на предмет проявления ими мезоморфных свойств установлено, что только фталоцианины, аннелированные азотсодержащими гетероциклическими хинонами (22а-24а) проявляют лиотропный мезоморфизм.
8. Изучена каталитическая активность кобальтовых комплексов фтало-цианинов, аннелированных ароматическими и гетероциклическими хинона-ми. Обнаружено, что в реакции окисления сернистых соединений они пре-восходят по своей активности незамещенный СоРс.
9. Медные комплексы ряда фталоцианинов, аннелированных аромати-ческими и гетероциклическими хинонами, предложены в качестве красите-лей для крашения хлопчатобумажных и льняных тканей, полистирола, поли-этилена, полиамида и гидратцеллюлозы, а также в качестве пигментов.
Научная новизна и практическая значимость разработок подтверждена 6 патентами РФ.

Список литературы

1.Pat. 7678899 United States, C07B47/00, C09D11/00. Phthalocyanines and their use in ink-jet printers / Patel, Prakash; Assignee Fujifilm Imaging Colorants Limited (Manchester, GB). – №10/564959; filed on 02.07.04; issued 16.03.10.
2. Kudrik, E.V. Cobalt Phthalocyanine – an Effective Catalyst of Hydrogen Pro-duction from Formic Acid / E.V. Kudrik, S.V. Makarov, E.S. Ageeva, I.A. Dereven`kov // J. Makroheterocycles. – 2009. – Vol. 2. – P. 69-70.
3. Chen, J. Preparation and photoconductivity of Fe-phthalocyanine.Derivation and C60 composite films / J.Chen, J. Zhang, Y.Shen, X. Liu, L.Yang // J. Shanghai University. – 2001. – Vol. 5. – № 2. – Р. 156-159.
4. Öztürk, Z. Z. Recent studies chemical sensors based on phthalocyanines/ Z. Z. Öztürk, N. Kılınç, D. Atilla, A. G. Gürek, V. Ahsen // J. Porphyrins and Phthalo-cyanines. – 2009.– Vol. 13. – № 11. – P. 1179-1187.
5. Liana, K. Printed flexible memory devices using copper phthalocyanine /K. Lia-na, R. Lia, H. Wanga, J. Zhangb, D. Gamotab // J. Materials Science and Engineer-ing. – 2010. – Vol. 167. –№ 1. –P. 12-16.
6. Пат. 2183635 Российская Федерация МПК7 C07D487/22, C07F3/02, A61K31/409, A61P35/00. Сульфозамещенные фталоцианины как фотосенса-билизаторы для фотодинамической терапии рака / Г.Н.Ворожцов, В.М. Дер-качева, Н.И. Казачкина, Е.А. Лукьянец и др./ заявитель и патентообладатель Федеральное государственное унитарное предприятие Государственный научный центр «Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей» .- № 99125040/14; заявл. 26.11.99; опубл. 20.06.02, Бюл. №17.
7. Тарарыкина, Т.В. Синтез и мезоморфные свойства алкоксибензоилпроиз-водных тетраамино(гидрокси)фталоцианинов меди / Т.В. Тарарыкина, В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников, Н.В. Жарникова, В.В. Быкова, Н.В. Усольцева // Жидкие кристаллы и их практическое использование. – 2005. – Вып. 3-4 (13-14). – С. 21-27.
8. Minch, B. A. Octakis(2-benzyloxyethylsulfanyl) copper (II) phthalocyanine : A new liquid crystalline discotic material with benzyl-terminated, thioether-linked side chains / B. A. Minch, X.Wei, L. D. Carrie, R. M. Hernandez, C. Carter, M. D. Carducci, A. Dawson, D. F.O'brien, N. R. Armstrong // J. Chemistry of materials. – 2005. –Vol.17. – № 7. – Р. 1618-1627.
9. Martín, G. Triazolehemiporphyrazines as bridging paths in push–pull phthalocy-anines for quadratic nonlinear optics / G. Martín, M. V. Martínez-Díaz, G. de la Torre, I. Ledoux, J. Zyss, F. Agulló-López, T. Torres // Synthetic Metals. – 2003. – Vol. 139. - № 8. – P. 95-98.
10. Díaz-García, M. A. Nonlinear optical properties of phthalocyanines and related compounds / M. A. Díaz-García //J. Porphyrins and Phthalocyanines. – 2009. – Vol. 13( 4-5). - P. 652-667.
11.Jung, K.S. Microwave synthesis of metal phthalocyanines under solvent-free conditions / K.S. Jung, J.H.Kwon, S.M. Shon, J.P. Ko, J.S. Shin, S.S. Park // Journal of Materials Science. – 2004. – № 39. – P. 723-726.
12. Пат 2061696 Российская Федерация, МПК6 C07F1/08, C09B47/30. Способ получения фталоцианина или комплексов на его основе / В.Н.Немыкин, Я.З. Волошин, Н.Б. Субботин; заявитель и патентообладатель Научно-исследовательский физико-химический институт им.Л.Я.Карпова.- № 5050502/04; заявл. 02.07.92; опубл. 10.06.96, Бюл. № 16.
13.Pat. 6491796 United States, C09B47/06, C09B47/067, C09B47/08, C09B47/04, C07C1/00, B01D5/00. Synthesis of phthalocyanines by microvave irradiation /A.T. Hu, T-W. Tsenq, H-D. Hwu, L-c. Liu, C-C. Lee, M-C.Lee, J-R. Chen; Assignee Aqi Corporation National Tsinq Hua University.-№ 888589; filed on 26.06.01; is-sued 10.12.02.
14. Пат. 2269533 Российская Федерация, МПК7 C07D487/22, C09B047/067. Способ получения фталоцианина. / С.В. Ефимова, А.Б. Корженевский, О.И. Койфман; заявитель и патентообладатель Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Ивановский государственный химико-технологический университет». – № 2004128790/04; заявл. 29.09.04; опубл. 10.02.06, Бюл. № 4.
15. Atsuko, H. Soluble precursors of 2,3-naphthalocyanine and phthalocyanine for use in thin film transistors / H. Atsuko, A. Taiji, O. Tetsuo, Y. Hiroko, U. Hide-mitsu , S.Yoshimasa, A.Shinji, O. Noboru //Chem. Commun. – 2008. – P. 4714-4716.
16. Loosli, C. Synthesis and Electrochemical and Photophysical Studies of Tetrathiafulvalene-Annulated Phthalocyanines / C. Loosli, C. Jia, S. Liu, M. Haas, M. Dias // J. Org. Chem. – 2005. –Vol. 70. – № 13. – P. 4988–4992.
17.Vagin, S.I. Triazole-annulated phthalocyanines and benzoporphyrazines / S.I. Vagin, M. Hanack // J. Porphyrins аnd Phthalocyanines. – 2006. – Vol. 10. – № 11.- P. 1309-1318.
18. Youssef, T.E. Assymmetrically fused heterocyclic phthalocyaninato nickel (III) adducts: synthesis and characterization / T.E. Youssef, M.Hanack // J. Porphyrins аnd Phthalocyanines. – 2005. – Vol. 9. – № 1. – P. 28-31.
19.Борисов, А.В. Тетраантрахинонопорфиразины. II. Синтез и свойства ме-таллокомплексов замещенных тетраантрахинонопорфиразинов / А.В. Бори-сов, В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников // ЖОХ. – 2005. – Т. 75. – Вып. 10. – С. 1656-1660.
20. Пат. 2233857 Российская Федерация, МПК7 C09B047/28, C07F001/08. Тетрасульфокислота тетра-9,10-антрахинон-2,3-порфиразина меди / А.В. Бо-рисов, В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников, А.В. Широков; заявитель и патен-тообладатель Государственное образовательное учреждение высшего про-фессионального образования «Ивановский государственный химико-технологический университет». –№ 2005120934; заявл. 11.01. 05; опубл. 23.12.02, Бюл. № 22.
21.Пат. 2246495 Российская Федерация, МПК7 C07D487/22, C07F15/06, C07F1/08. Металлокомплексы тетра-6-(пара-сульфофенилен)антрахино-нопорфиразина / А.В. Борисов, В.Е. Майзлиш, И.А. Побединская, Г.П. Ша-пошников; заявитель и патентообладатель Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Ивановский государственный химико-технологический университет». –№ 2003132231; заявл. 04.11.03; опубл. 20.02.05, Бюл. № 5.
22. Braun, А. Uber die Produkte der Einwirkung von Acetanhydrid auf Phthalamide / А. Braun, J. Tchemiac // J. Ber. Dtsch. Chem. Ges. – 1907. – № 40. – Р. 2709.
23. De Diesbach, H. Quelques sels complexes des o-dinitriles avec le cuivre et la pyridine / H. De Diesbach, E. Von der Weid // Helv. Chim. Acta. – 1927. – Vol. 10. - P. 886-888.
24. Gregory, P. Phthalocyanine Progress / P. Gregory // J. Porphyrins and Phthalo-cyanines. – 1999. – Vol. 3. –№. 6. – P. 468-476.
25. Gregory, P. Industrial applications of phthalocyanines / P. Gregory // J. Por-phyrins and Phthalocyanines. – 2000. – Vol. 4. – P. 432-437.
26. Linstead, R. P. Phthalocyanines.Part I. A New Type of Synthetic Colouring Matters / R.P. Linstead // J. Chem. Soc. – 1934.- P. 1016.
27. Dent, C.E. Phthalocyanines. Part VI. The structure of the phthalocyanines /C.E. Dent, R.P. Linstead, A.R. Lowe // J. Chem. Soc. – 1934. – P.1033-1039.
28. Robertson, I.M. An X-Ray Study of the Structure of the Phthalocyanines. Part I. The Metal-free, Nickel, Copper and Platin Compounds / I.M.Robertson // J. Chem. Soc. – 1935. – P. 615-621,
29. Robertson, I.M., Linstead, R. P., Dent , C.E. The Molecular Weight of Phthal-ocyanine./ I.M. Robertson, R. P. Linstead, C.E. Dent // Nature. – 1935. – Vol. 135. – P. 506-507.
30. Степанов, Б.И. Введение в химию и технологию органических красите-лей: учебн. для вузов. / Б.И. Степанов. – Изд. 2-е.; перераб. – М.: Химия, 1977. – 435 с.
31.Березин, Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина / Б.Д. Березин – М.: Наука, 1978. – 280с.
32. Нива, Е. Рентгеноэлектронная спектроскопия порфиринов и фталоциани-нов / Е. Нива // Кокаку но Рейки. – 1975. – Т. 29. – № 5. – С. 329-337 (Пере-вод ВЦП № А-37949).
33. Нива, Е. Рентгеноэлектронная спектроскопия азапорфиринов /Е. Нива // Токе коге сикенде Хокогу. – 1975. – Т. 70. – № 10. – С. 359-366 (Перевод ВЦП № J-37948).
34. Schaffer, A.M. Porphyrins. XXV. Extendend Huckel calculation location and effects of free base protons / A.M. Schaffer, М. Gouterman // Theoret. Chim. Acta. Berl. – 1972. – B. 25. – N 1. – Р. 62-82.
35.Berret, P.A. Ptthalocyanine as a Coordination Group. A general Investigation of the Metallic De rivatives / P.A. Berret, E.E. Dent, R.P. Linstead // J. Chem. Soc. – 1936. – Pt.2. – P. 105-112.
36. Березин Б.Д. К вопросу о структурных особенностях молекулы фталоцианина /Б.Д. Березин // Ж. физ. Химии.1965. – Т. 39. - № 2. – С. 321-327.
37. Березин Б.Д. Кинетика диссоциации стабильных фталоцианинов металлов в сернокислотных растворах / Б.Д. Березин // Ж. физ.химии. – 1963. – Т. 37. – № 11. – С. 2474-2482.
38. Березин Б.Д. Изучение фталоцианинов металлов в растворах. II. Кислот-но-основное взаимодействие фталоцианинов некоторых металлов в серно-кислых растворах / Б.Д. Березин // Изв. Вузов. Химия и хим. технол. – 1959. – Т. 10. – № 2. – С. 165-172.
39.Moser, F. The phthalocyanine. Vol. 1,2 / F. Moser, A. Thomas. Florida – CRC Press Inc., Boca Raton, 1983. – Vol. 1. – 227 p.; Vol. 2. – 157 p.
40. Phthalocyanines: Properties and Applications. / C. C. Leznoff, A.B.P. Lever (Eds.). – New York, VCH Publ. Inc, 1989-1996. – V. 1-4.
41. The Porphyrin Handbook / K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard, Eds. – Aca-demic Press: Elsevier Science (USA), 2003. – Vol. 15,16. – 3925 p.
42.Березин, Б.Д., Термодинамические характеристики фталоцианинов в сер-нокислых растворах / Б.Д. Березин // Ж. неорг. Химии. – 1962. – Т. 7.- №11. – С.2507-2513.
43.Березин, Б.Д. К вопросу о протонировании тетрапиррольных лигандов и их комплексов / Б.Д. Березин // Ж. общей химии. – 1973. – Т. 43. – № 12. – С. 2738-2743.
44. Мамаев, В.М.Электронные спектры и электронное строение протониро-ванных форм фталоцианина /В.М. Мамаев. Н.П. Глориозов // Тез. докл. III Всес.конф. по химии и биохимии порфиринов, Самарканд, 1982. – С. 146.
45.Muto, T. A new phthalocyanine derivative having peripheral 2-thienyl substitu-ents / T. Muto, T. Temma, M. Kimura, K. Hanabusa, H. Shirai // Chem. Commun. – 2000. –№ 17. – P. 1649-1650.
46.Tolbin, A.Yu. Application of Monohydroxyphthalocyanines for Selective Prep-aration of Homo- and Heteroligand Macrocyclic Compounds / A.Yu. Tolbin, L.G. Tomilova // Macroheterocycles. – 2009.- Vol. 2. – № 3-4. – P. 258-260.
47.Alzeer, J. An efficient two-step synthesis of metal-free phthalocyanine using a Zn (II) template / J. Alzeer, P.J.C. Roth, N.W. Luedtke // Chem. Commun. – 2009. – P. 1970-1971.
48.Yiung-Feng, Li. Synthesis and spectral property of novel phthalocyanines sub-stituted with four azo group moieties on periphery of phthalocyanine ring / Li Yiung-Feng, Li Shao-Lu, Jiang Ke Jian Li // Chem. Lett. – 2004. – Vol.33 – № 11. – P. 1450-1451.
49. Kernag, C.A. Non-aggregating octasubstituted dendritic phthalocyanines. / C.A. Kernag , D.V. McGrath. // Chem. Comm. – 2003. – Vol. 9. – P. 1048-1049.
50.Snow, A.W. Oligooxyethylene liquid phthalocyanine / A.W. Snow, J.S. Shrik, R. Pong // J. Porphyrins and Phthalocyanines. – 2000. – Vol.4. – P. 518-524.
51.Бакибаев, А.А. Методы синтеза азотсодержащих гетероциклов с исполь-зованием мочевины и родственных соединений / А.А. Бакибаев, А.Ю. Ягов-кин, С.Н. Вострецов // Усп. Химии. – 1998. – Т. 67. – Вып. 4. – С. 333-352.
52. Венкатараман, К. Химия синтетических красителей / К. Венкатараман; пер. с англ.; под ред. Л. С. Эфроса. – Л.: «Химия», 1977. – 464 с.
53. Kutkiewics, W. 1,3-dwuiminoizoindolin / , W. Kutkiewics, K. Salmonowicz, A.Wolak // РЖХим. – 1976. –№ 10. –Р. 263.
54. Safari, N. Synthesis of metallophthalocyanines using microwave irradiation under solvent free and reflux conditions / N. Safari, P.R. Jamaat, M. Pirouzmаnd [et. al.] // J. Porphyrins аnd Phthalocyanines. – 2004. – Vol. 8. – P. 1209-1213.
55. Achar, B.N. A comparative study of microwave versus convertional synthesis of lead phthacylocyanine complexes / B.N. Achar, T.M. Kumar, R.S. Lokesch // J. Porphyrins аnd Phthalocyanines. – 2005. – Vol. 9.– P. 872-879.
56. Shaabani , A. Microwave assisted synthesis of metal-free phthalocyanine and metallophthalocyanines / A. Shaabani , R. Maleki-Moghaddam, A. Maleki and A.H. Rezayan // J. Dyes and Pigments. – 2007. – Vol.74. – №. 2. – P.279-282.
57. Kharisov, B.I. Direct electrochemical synthesis of metal complexes. Lanthanide phthalocyanines: optimization of the synthesis / B.I. Kharisov, L.M. Blanco, A. Garcia-Luna // Rev. Soc. Quim. Mex. – 1999. – Vol. 43. – №. 2. – P. 50-53.
58. Kharisov, B.I. Use of UV-irradiation for phthalocyanine prepеration at low temperature. Influence of solvent nature. / B.I. Kharisov, U.Ortiz Mendez, J.L. Almaguer Rodriguez // New J. Chem. – 2005. – Vol. 29. – №. 5. – P. 686-692.
59. Харисов, Б.И. Низкотемпературный синтез фталоцианина и его металло-комплексов. / Б.И. Харисов, У. Ортиц Мендес, Х. Ривери де ла Роза // Коор-динационная химия. – 2006. – Т.32. – №. 9. – С. 643-659.
60. Койфман, О.И. Структурные типы порфиринов / О.И.Койфман, Т.А. Агеева // Успехи химии порфиринов Т.1. / Под ред. О.А. Голубчикова – СПб.: НИИ химии СПбГУ, 1997. – Гл. 1. – С. 6-26.
61. Михаленко, С.A. Фталоцианины и родственные соединения. II. Синтез и некоторые свойства 2,3-нафталоцианинов / С.A. Михаленко, E.A. Лукьянец // ЖOХ. – 1969. – Т. 39. – №11. – С. 2554-2556.
62. Bradbrook, E.F. Phthalocyanines. Part VIII. 1,2-Naphthalocyanines / E.F. Bradbrook, R.P. Linstead // J. Chem. Soc. – 1936. – Vol. 4. – P. 1744-1748.
63. Гончарова, Г.И. Фталоцианин и родственные соединения. XXI. Тетра-1-фенил-2,3-нафталоцианины / Г.И. Гончарова, М.Г. Гальперн, Е.А. Лукьянец // ЖOХ. – 1982. – Т. 52. – № 3. – С. 666-670.
64. Ковшев, Е.И. Фталоцианин и родственные соединения. X. Синтез и элек-тронные спектры поглощения тетра-6-трет.-бутил-2,3-нафталоцианинов / Е.И. Ковшев, Е.А.Лукьянец // ЖOХ. – 1972. – Т. 42. – № 3 – С. 696-699.
65. Ковшев, Е.И. Фталоцианины и родственные соединения. XI. Замещенные 2,3-нафталоцианины / Е.И. Ковшев, Е.А. Лукьянец // ЖOХ. – 1972. – Т. 42. – № 7. – С. 1593-1597.
66. Копраненков, В.Н. Антраценовые аналоги фталоцианина/ В.Н.Копраненков, Е.А. Лукьянец // ЖOХ. – 1971. – Т. 41. – № 10 – С. 2341.
67. Михаленко, С.А. Диметиламинозамещенные фталоцианины / С.А. Миха-ленко, Е.А. Лукьянец // ЖОХ. – 1976. – Т. 46. – С. 2156.
68. А.с. 190908 СССР. Способ получения металлических комплексов октаоксинтрахинонцианина. / Альянов М.И., Бородкин В.Ф. – Опубл. в Б.И., 1967, № 3.
69. Альянов, М.И. Синтез и исследование электрических свойств металличе-ских комплексов октаоксиантрахинонцианина / М.И. Альянов, В.Ф. Бород-кин, В.А. Бендерский // Изв. вузов. Химия и хим. технол. – 1970. – Т. 13. – Вып.3 – С. 403-406
70. Freyer, W. Elektronenspektren des Tetra[2,3-(9,10-antrachino)]tetraazapor¬phins und verwandter Systeme / W. Freyer // Z. Chem. – 1986. – Jg. 26. – Helt 6. – S. 216–217.
71. Ohno-Okumura, E. Synthesis of Cobalt Phtalocyannine Derivatives and their Cyclic Voltammograms / E. Ohno-Okumura, K. Sakamoto // Dyes and Pigments. – 1997. – Vol. 35. – №.4. – Р. 375.
72. Ohno-Okumura, E. Synthesis of Metal Antraquinonecyanines having Axial Ligand / E. Ohno-Okumura, K. Sakamoto // Nippon Kagaku kaish (J. Chem. Soci-ety Japan). – 1995. – P. 730-735.
73. Ohno-Okumura, Е. Synthesis of Metal Anthraquinonecyanines having Axial Li-gand / E. Ohno-Okumura, M. Kawaguchi, K. Sakamoto // ICCP. Dijon. France. – 25-30 June 2000. – P. ORAL 264.
74. А.с. 541840 СССР. -Дисульфокислота кобальтоктаоксиантрахинонциа-нина, проявляющая каталитические свойства при окислении серосодержащих соединений / Жарникова М. А., Альянов М.И., Ананьева Т. А. – Опубл. в Б.И., 1977, № 1.
75. Пат. 2254336 Российская Федерация, МПК7 C07D487/22, C07F1/08, C07F15/06, C09B47/00. Металлокомплексы тетра(6-карбокси)антрахиноно-порфиразина / А.В. Борисов, В.Е. Майзлиш, И.А. Побединская, Г.П. Шапошников; заявитель и патентообладатель Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Ивановский государственный химико-технологический университет». –№ 2003132233; заявл. 04.11.2003; опубл. 20.06.05, Бюл. № 17.
76. Пат. 2264406 Российская Федерация, МПК7 C07F1/00, C07F15/00, C07D487/22, C09B47/00. Металлокомплексы тетра(5,6,8-метил)-антрахинонопорфиразина / А.В. Борисов, В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников; заявитель и патентообладатель Государственное образовательное учрежде-ние высшего профессионального образования «Ивановский государственный химико-технологический университет». –№ 2004123592; заявл. 30.07.04; опубл. 20.11.05, Бюл. № 32.
77. Пат. 2268890 Российская Федерация, МПК7 C07F1/00, C07F15/00, C07D487/22, C09B47/00. Металлокомплексы тетра-(ди-6,7-карбокси)антра-хинонопорфиразина / А.В. Борисов, В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников; заявитель и патентообладатель Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Ивановский государственный химико-технологический университет». –№ 2004123592; заявл. 30.07.04; опубл. 27.01.06, Бюл. № 3.
78. Пат. № 2277098 Российская Федерация, МПК7 C07F1/08, C07F15/00, C09B47/00. Способ получения металлокомплексов тетра-(5,8-дигидрокси)антрахинонопорфиразина / А.В. Борисов, В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников; заявитель и патентообладатель Государственное образова-тельное учреждение высшего профессионального образования «Ивановский государственный химико-технологический университет». –№ 2005100555; заявл. 11.01.05; опубл. 27.05.06, Бюл. № 15.
79. Пат. 2282631 Российская Федерация, МПК7 C07D487/22, C07F1/08, C07F15/06, C09B47/00. Металлокомплексы тетра-(6-бром-7-гидрокси)антра-хинонопорфиразина / А.В. Борисов, В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников; заявитель и патентообладатель Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Ивановский государственный химико-технологический университет». –№2005112683; заявл. 11.01.05; опубл. 27.08.06, Бюл. № 24.
80. Пат. 2286992 Российская Федерация, МПК7 C07D487/22, C07F1/08, C07F15/06, C09B47/00. Металлокомплексы тетра-(5-бром-6-карбокси)-антрахинонопорфиразина / А.В. Борисов, В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников; заявитель и патентообладатель Государственное образовательное учрежде-ние высшего профессионального образования «Ивановский государственный химико-технологический университет». –№ 2005120934; заявл. 11.01. 05; опубл. 10.11.06, Бюл. № 31.
81. Борисов, А.В. Синтез и влияние структуры замещенных тетраантрахино-нопорфиразинатов меди и кобальта на их растворимость в вводно-щелочной среде / А.В. Борисов, Г.Р. Березина, В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников // Координационная химия.-2006.-Т.32.-№8.-С. 600-603.
82. Борисов, А.В. Синтез и исследование физико-химических свойств тетра-антрахинонопорфиразинов: дисс. … канд. хим. наук: 02.00.03, 05.17.04: за-щищена 27.12.05 / Борисов Альберт Валерьевич – Иваново, 2005.- 115 с.: ил. РГБ ОД, 61 06-2/147.
83. Иследование каталитической активности тетра-(2,3-антрахиноно)порфиразинов кобальта / Борисов А.В., Соколова В.В. [и др.].// Тез. докл. 5-й Межд. научн.-техн. конференции «Укркатализ» г. Киев. – 2006. – С.152-154.
84. Борисов, А.В. Синтез и некоторые свойства тетра-6-сульфо- и тетра-6-(п-сульфофенилен)антрахинонопорфиразинов меди /А.В. Борисов, Н.В. Жарникова, В.В. Быкова, Т.А. Ананьева, Н.В. Усольцева, В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников // Жидкие кристаллы и их практическое использование. – 2004. – № 1. – С. 18-25.
85. Linstead, R. Phthalocyanines.Part IX. Derevatives of thiophen, thionaphten, pyridine and pyrazine and nota on the nomenclature / R. Linstead , E.Noble, J. Wright // J. Chem.Soc. – 1937. – № 6. – P. 911-921.
86. Гальперн, М.Г. Фталоцианины и родственные соединения.III. Синтез и электронные спектры поглощения некоторых азотсодержащих аналогов фталоцианина / М.Г.Гальперн, Е.А. Лукьянец // ЖОХ. – 1969. – Т.39. – Вып.11 – С. 2536-2541.
87. Экстракоординированные комплексы азазамещенных металлфталоцианинов / Шапошников Г.П., Осипов Ю.М., Корженевский А.Б. и др. // Органические полупроводниковые материалы. Химия и технология: Меж.-вуз.сб.науч. тр. – Пермь.-1988.-С.80-86.
88. Вегх, Д. Органические полупроводники на основе 2,5-диамино-3,4-дицианотиофена и диаминомалеодинитрила и их превращение в новые ана-логи фталоцианина / Д.Ведх, М. Ландл, Р. Павловикова и др. // Хим.гетероцикл. соед. – 1995. – С. 1409-1411.
89. Angeloni, S. New classes of porphyrazine macrocycles with annulated hetero-cyclic rings / S. Angeloni, C. Ercolani // J. Porphyrins and Phthalocyanines. – 2000. – Vol. 4. – № 5. – P. 474-483.
90. Morked, E.H. Zn(quinoline)2Cl2: an efficient reagent for synthesis of zinc azaphthalocyanines with thiomorholine- or pyrazole substituents / E.H. Morked, N. K. Afseth, H. Kjosen // J. Porphyrins and Phthalocyanines. – 2006. – Vol. 10. – № 11. – P. 1301-1308.
91. Ефимова, С.В. Металлокомплексы тетра(6-трет-Бутил-2,3-хинолино)порфиразина / С.В. Ефимова, А.Б. Корженевский, О.И. Койфман // ЖОХ. – 2007. – Т.78. – Вып.8. – С. 1379-1386.
92. Гальперн, М.Г. Изомерные октааза-2,3-нафталоцианины / М.Г. Гальперн, Е.А. Лукьянец // Анилинокрасочная промышленность. – 1972. – №5. – С. 22-25.
93. Pat. 5284943 Japan, C07D 487/22, C09B 047/00. Tetraazaporphine for optical recording material / S. Tai, N.Hayashi, K. Kamijima, M. Katayose, T. Akimoto, H.Hagiwara, Assignee Hitachi Chemical Company, Ltd. – № 824582; filed on 22.01.92; issued 08.02.94.
94. Pat. 0161290 Japan, C07D 487/22, C09B 047/00. Optical recording media con-taining phtalocyanine derivatives / Sakamoto M., Miyazaki Sh., Suda Y., Sato Т.; Tokio Ink Mfg. Co., Ltd. – № 87/219329; filed on. 02.09.87; issued 08.03.89.
95. Morked, E. Preparation and template cyclotetramerizations of 2,1,3-benzothia(seleno)diazole-5,6-dicarbonitriles / E. Morked, S. Neset, O. Bjorlo et. al // Acta Chem. Scand. – 1995. – Vol.49. – P. 658-662.
96. Кудрик, Е.В. Синтез и свойства 4,5-бензимидазолпорфиразина и его ме-таллокомплексов / Е.В.Кудрик, Г.П.Шапошников, А.Е. Балакирев // ЖОХ. – 1999. – Т. 69. – Вып. 8. – С. 1370-1373.
97. Кудрик, Е.В. Симметричные тетразамещенные фталоцианины, содержа-щие конденсированные алкилимидазольные фрагменты / Е.В.Кудрик, Г.П.Шапошников // Mend. Commun. – 1999. – № 2. – Р. 85-86.
98. Pardo, C. Tetraimidazophthalocyanines / C. Pardo, M. Yuste, J. Elguero // J. Porphyrins and Phthalocyanines. – 2000. – Vol. 4. – № 5. – P. 505-509.
99. Youngblood, W. J. Synthesis of phthalocyanines for use in electronic materials: diss. … PhD (Chemistry): defensed 08.06.05 / Youngblood William Justin –Graduate Faculty of North Carolina State University, 2005. – 164 р. – Etd-07082005-113852.
100. Балакирев, А.Е. Порфиразины кобальта с гетероциклическими замести-телями / А.Е.Балакирев, В.Е.Майзлиш, Г.П.Шапошников // ЖОХ. – 2002. – Т. 72. – Вып. 2. – С. 336-339.
101. Балакирев, А.Е. Синтез и свойства тетра(2-алкил-4,5-бензимидазоло)- и тетра(2,2'-диметил-4,5-бенздиазепино) порфиринов меди (II) / А.Е. Балаки-рев, Е.В. Кудрик, Г.П. Шапошников // ЖОХ. – 2002. – Т. 72. – Вып. 10. – С. 1715-1718.
102. Eastwood, D. Spectra of porphyrins : Part VII. Vapor absorption and emis-sion of phthalocyanines / D. Eastwood, L. Edwards, M. Gouterman, J. Steinfeld // J. Mol.Spectrosc. – 1966. – Vol. 20. – № 4. – Р. 381-390.
103. Edwards, L. Porphyrins: XV. Vapor absorption spectra and stability: Phthalo-cyanines / L. Edwards, M. Gouterman // J. Mol. Spectrosc. – 1970. – Vol. 33. – № 2 – Р. 292-310.
104. Электронные спектры поглощения фталоцианинов и родственных со-единений. Каталог. /Н.И. Будина, М.Г. Гальперн, В.М. Деркачева [ и др.]; под ред. Е.А. Лукьянца – Научно-исследовательский институт технико-зкономических исследований, 1986. – 96 с.
105.Kasuga, K. Bathochromic shift of the Q-bands of octakis(p-t-butilbenzyloxy)-phthalocyanines with magnesium (II), nickel (II) and copper (II) in solvent mixture of chloroform and acetic acid / K. Kasuga // J. Porhpyrins and Phthalocyanines. – 2005. – Vol.9. – №. 6 – P. 645-650.
106. Милаева, Е.Р. Синтез тетразамещенных ациламинофталоцианинов ко-бальта / Е.Р. Милаева, С.Д. Колнин, В.С. Петросян // Изв. РАН. Серия химич. – 1996. – №. 8. – С. 2133-2134.
107. Майзлиш, В.Е. Гидроксизамещенные фталоцианины. Синтез и свойства / В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников, В.П. Кулинич [и др.] // ЖОХ. – 1997. – Т. 66. – Вып. 5. – С.846-849.
108. Осипов, Ю.М. Интерпретация длинноволновой полосы поглощения за-мещенных металлофталоцианинов с использованием метода Хюккеля / Ю.М.Осипов, М.К. Исляйкин, Г.П. Шапошников и др. // Изв. Вузов. Химия и хим. технолог. – 1988. – Т. 31. – Вып. 3. – С. 31-34.
109. Возможность использования метода Хюккеля для объяснения электронно-оптических свойств замещенных фталоцианиновых комплексов / Ю.М.Осипов, М.К. Исляйкин, Г.П. Шапошников и др.// Тез. докл. V Всесоюзн. Конф. «Координационная и физическая химия порфиринов» - Иваново. – 1988. – С.204.
110. Jiang, Z. Synthesis, spectral and electrochemical characterization of non-aggregating α-substituted vanadium (IV) –oxo phthalocyanines / Z. Jiang, Z. Ou, N. Chen [et. al.] // J. Porphyrins and Phthalocyanines. – 2005. – Vol. 9. – № 4. – P. 352-360.
111. Альянов, М.И. Получение высокометализованных солей оксипроизвод-ных медьфталоцианина / М.И. Альянов, В.Ф. Бородкин // Изв. Вузов. Химия и хим. технолог. – 1970. – Т. 13. – Вып. 2. – С.248-251.
112. Устинов, В.А. О взаимодействии нитрита натрия с нитрилами аромати-ческих нитрокислот / В.А. Устинов, В.В. Плахтинский, Р.С. Миронов[и др.] // Ж. орг. Химии. – 1979. – Т.15. – Вып.8. – С. 1775-1778.
113. Gaspard, S. Structure des phthalpcyanines tetra tret.-butiles mecanisme de la synthesis / S.Gaspard, P.Maillar// Tetrahedron. – 1987. – Vol. 43. – № 6 – P. 1083-1090.
114. Лебедев, О.Л. Спектры поглощения производных фталоцианина в рас-творах кислот Льюса / О.Л. Лебедев, Е.А. Лукьянец, В.А. Пучнова // Оптика и спектроскопия. – 1971. – Т.30. – С. 640-643.
115. Сидоров, А.Н. Инфракрасные спектры фталоцианинов. I. Влияние кри-сталлической структуры и центрального атома металла на молекулу фтало-цианина в твердом состоянии / А.Н. Сидоров, И.Л. Котляр // Опт. и спектр. – 1961. – Т.11. – № 14. – С.175.
116. Величко, А. В. Металлофталоцианины – гетерогенные катализаторы восстановления оксидов азота аммиаком / А. В. Величко, В. Е. Майзлиш, Г. П. Шапошников // Изв. вузов. Химия и хим. технология. – 1993. – Т. 36. – Вып. 2. – С. 47-52.
117. Березин, Б. Д. Каталитические свойства фталоцианинов металлов плати-новой группы / Б. Д. Березин, А. В. Лощилова // Кинетика и катализ. – 1967. – Т. 8. – № 3. – С. 592-598.
118. Эрреро-Паленсуэла, В. Е. Изучение процесса распада гидроперекиси тетралина в присутствии фталоцианина кобальта / В. Е. Эрреро-Паленсуэла, А. В. Артемов, С. А. Борисенкова , В. А. Селезнев, Л. И. Некрасов // Вестн. Моск. ун-та, химия. – 1979. – Т.20. – № 5. – С. 471-475.
119. Борисенкова, С. А. Исследование каталитических свойств тетра-хлор- и тетра-нитрофталоцианинов кобальта / С. А. Борисенкова, А. С. Ерохин, А. П. Руденко // Вестн. Моск. ун-та, Химия. – 1975. – Т. 16. – № 4. – С. 472-476.
120. Баландин, А. А. Влияние способа приготовления Fe-фталоцианиновых катализаторов на их активность и устойчивость в реакции разложения H2O2 / А. А. Баландин, В. П. Спицин, А. П. Руденко, Н. П. Добровольская // Кинетика и катализ. – 1968. – Т. 9. – № 3. – С. 635-642.
121. Миньков, А. И. Исследование механизма окисления изопропилбензола на фталоцианине меди / А. И. Миньков, Н. П. Кейер, В. Ф. Ануфренко // Ки-нетика и катализ. – 1967. – Т. 8. – № 2. – С. 387-392.
122. Борисенкова, С. А. Изучение превращений изопропилового спирта в присутствии фталоцианинов меди и железа / С. А. Борисенкова, Л. М. Ильи-на, А. П. Руденко, А. П. Савилов // Вестн. Моск. ун-та, химия. – 1973. – Т. 14. – № 4. – С. 494-495.
123. Борисенкова, С. А. О влиянии кислорода на каталитическую активность фталоцианинов алюминия в превращениях изопропилового спирта в проточной системе // С. А. Борисенкова, В. А. Новиков, А. П. Руденко, С. А. Ступин. // Вестн. Моск. ун-та, химия. – 1976. – Т. 17. – № 6. – С. 729-731.
124. Борисенкова, С. А. Влияние природы металла и лигандов на каталитические свойства фталоцианинов / С. А. Борисенкова, А. П. Руденко // Вестн. Моск. ун-та, химия. – 1979. – Т. 17. – № 1. – С. 3-15.
125. Tonako, S. Decomposition of formic acid over Metal Phtalocyanines / S. To-naco, T. Onishi, K. Tamari// Bull. Chem. Soc. Jap. – 1968. – Vol. 41. - № 11. – P. 2557-2562.
126. Борисенкова, С. А. Катализ фталоцианинами переходных металлов ре-акции декарбоксилирования пировиноградной кислоты / С. А. Борисенкова, Л. М. Ильина, А. П. Руденко // Вестн. Моск. ун-та, химия. – 1972. – Т. 13. – № 2. – С. 249-250.
127. Ситтиг, М. Процессы окисления углеводородного сырья / М. Ситтиг; пер. с англ.: Р.Х. Сафиуллина; под ред. С.Ф. Гудкова. – М. : Химия, 1970. - 300 с.
128. Бородкин, В. Ф. Синтез и исследование макрогетероциклов 3d-переходных металлов как катализаторов окисления меркаптидов молекуляр-ным кислородом / В. Ф. Бородкин, В. Е. Майзлиш, В. А. Фомин, А. М. Маз-гаров // Изв. вузов. Химия и хим. технология. – 1979. – T. 22. – № 4. – С. 413-416.
129. Кундо, Н. Н. Каталитическое действие фталоцианинов в реакции окис-ления сероводорода в водных растворах / Н. Н Кундо, Н. П Кейлер // Кинетика и катализ. –1970. – Т. 11. – № 1. – С. 91-99.
130. Кундо, Н. Н. Каталитические свойства фталоцианинов в реакции окис-ления цистеина / Н. Н. Кундо, Н. П. Кейер, Г. В. Глазнева, Е. К. Мамаева// Кинетика и катализ. – 1967. – Т. 8. – № 6. – С. 1325-1330.
131. Симонов, А. Д. Каталитические свойства сульфопроизводных фталоци-анна кобальта в реакциях окисления цистеина и сероводорода / А. Д. Симо-нов, Н. П. Кейер, Н. Н. Кундо, Е. К. Мамаева // Кинетика и катализ. –1973. – Т. 14. – № 4. – С. 988-993.
132. Кундо, Н. Н. Механизм каталитического действия тетрасульфофталоци-анина кобальта // Н. Н. Кундо, Н. П. Кейер // Журн. Физ. Химии. – 1968. – Т.42. – Вып.5. – С.1352-1349.
133. Симонов, А. Д. Каталитическая активность хлорированных производных сульфофталоцианина кобальта в реакциах окисления сероводорода и меркаптанов / А. Д. Симонов, Н. Н. Кундо, Л. А. Акимова, Е. К. Мамаева // Журн. прикл. химии. – 1977. – Т. 50. – Вып. 2. – С. 307-311.
134. Майзлиш, В. Е. Каталитическое действие водорастворимых металломакрогетероциклических соединений / В. Е. Майзлиш, В. Ф. Бородкин // Изв. вузов. Химия и хим. технология. – 1984. – T. 27. – № 9. – С. 1003-1016.
135. Борисенкова, С. А. Кинетика и механизм окисления щавелевой кислоты в присутствии фталоцианина кобальта / С. А. Борисенкова, Н. Е. Давиденко, С. В. Клименков, А. П. Руденко // Вестн. Моск. ун-та, химия. –1982. – Т. 23. – № 4. – С. 390-393.
136. Майзлиш, В. Е. Каталитические свойства сульфо- и карбоксифталоциа-нинов / В. Е. Майзлиш, Г. П. Шапошников // В кн.: Успехи химии порфири-нов. – Т. 4. – СПб.: НИИ химии СПбГУ, 2004. – С. 327-355.
137. Жидкие кристаллы: дискотические мезогены / Н. В. Усольцева [и др.]; под ред. Н. В. Усольцевой ; М-во образования и науки Рос. Федерации, Фе-дер. агентство по образованию, Иван. гос. ун-т. – Иваново : Изд-во Иванов. гос. ун-та, 2004. – 545 с. : рис., табл. – ISBN 5-7807-0458-9.
138. Производные фталоцианина как присадки к смазочным композициям / Е. В. Березина [и др.]; под ред. Н. В. Усольцевой ; М-во образования и науки Рос. Федерации, Федер. агентство по образованию, Иван. гос. ун-т. – Иваново : Изд-во Иванов. гос. ун-та, 2007. - 239 с. : ил. – ISBN 5-7807-0614-X.
139. Успехи в изучении жидкокристаллических материалов / Н. В. Усольцева [и др.]; под ред. Н. В. Усольцевой ; М-во образования и науки Рос. Федерации, Федер. агентство по образованию, Иван. гос. ун-т. – Иваново : Изд-во Иванов. гос. ун-та, 2007. - 100 с. : ил. – ISBN 5-7807-0655-7.
140. Goodby , J. W. The Discotic Phase of Uro-Porphyrin(I)octa-n-dodecyl ester/ J.W. Goodby, P.S. Robinson, B.K. Teo P.E. Cladis // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Lett. – 1980 – Vol. 56. – P.303-309.
141. Gaspard S., Hochapfel A., Viovy R. II Proc. Conf. on Liquid Crystals of One and Two dimentions order and their applications. Garmisch Partenkirchen, 1980.- P. 298.
142. Piechocki, C. Discotic mesophases obtained from substituted metallophthalo-cyanines. Toward liquid crystalline one-dimensional conductors / С. Piechocki, J. Simon, A. Skolious et. al. // J. Amer. Chem. Soc. – 1982. – V. 104. – P. 5245-5247.
143. Schouten, P. G. Peripherally Octasubstituted Phthalocyanines with Branched Alkoxy Chains / P. G. Schouten, J. F. Van Der Pol, J. W. Zwikker et al. // Mol. Cryst. liq. Cryst. – 1991. – Vol. 195. – P. 291-305.
144. Cook, M. J. 1,4,8,11,15,18,22,25-octa-alkyl phthalocyanines: new discotic liquid crystal materials / M. J. Cook, M. F. Daniel, K. J. Harrison, N. B. McKeown, A. J. Thomson // J. Chem. Soc. Chem. Commun. – 1987. – Vol. 208. – P. 1086-1088.
145. Van der Pol, J. F. Homologous series of liquid-crystalline metal free and cop-per octa-n-alkoxyphthalocyanines/ J. F. Van Der Pola, E. Neelemana, J. W. Zwik-kera, R. J. M. Nolteab, W. Drentha, J. Aertsc, R. Visserc, S. J. Pickenc // Liq. Cryst. – 1989. – Vol. 6. – P. 577-592.
146. Cho, I. Synthesis and Morphology of New Discogenic Phthalocyanine Deriv-atives / I. Cho, Y. Lim // Mol. Cryst. liq. Cryst. – 1988. –Vol. 154. – P. 9-26.
147. Schouten, P. G. The Effect of Structural Modifications on Charge Migration in Mesomorphic Phthalocyanines / P. G. Schouten, J. M. Warman, M. P. de Haas, C. F. van Nostrum, G.H. Gelinck, R. J. M. Nolte, M. J. Copyn, J. W. Zwikker, M. K. Engel // J. Am. Chem. Soc. – 1994. – Vol. 116. – № 15. – P. 6880-6894.
148. Piechocki, C. Annelides XI. Elaboration of Molecular Materials. Synthesis of Octasubstituted Phthaloxyanine Derivatives Forming Discotic Mesophases / C. Piechocki, J. Simon // Nouv. J. Chem. – 1985. – Vol. 9. – № 3. – P. 159-166.
149. McKeown, N.B. Lyotropic and thermotropic mesophase formation of novel tetra-oligo(ethyleneoxy)-substituted phthalocyanines/ N. B. McKeown, J. Painter // J. Mater.Chem. – 1994. – Vol. 4. – N 7. – P. 1153-1156.
150. Simon, J. Mesomorphic molecular materials for electronics, opto-electronics, iono-electronics: Octaalkyl-phthalocyanine derivatives / J Simon, С.Sirlin // Pure and Appl. Chem. – 1989. – Vol. 61. – № 9. – P. 1625-1629.
151. Пат. 2228924 Российская Федерация, МПК7 C07C66/02, C07C51/083, C07C51/00. Способ получения 2,3-дикарбокси-9,10-антрахинона / Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П., Борисов А.В., Широков А.В.; заявитель и патенто-обладатель ИГХТУ. - № 2002132356/04; заявл. 02.12.02; опубл. 20.05.04, Бюл. № 14.
152. Джоуль, Д. Химия гетероциклических соединений / Д. Джоуль, К. Миллс; пер. с англ.: Ф. В. Зайцевой, А. В. Карчава; под ред. М. А.Юровской. – 2-е перераб. изд. – М.:Мир, 2004. – 728 с. – (Лучший зару-бежный учебник). – ISBN 5-03-003461-7.
153. Горелик, М. В. Химия антрахинонов и их производных / М.В. Горелик – М.: Химия, 1983. – 296 с.
154. Дайер, Д. Р. Приложения абсорбционной спектроскопии органических-соединений /Д. Р. Дайер. - М.: Химия, 1970. - 144 с.
155. Титце, Л. Препаративная органическая химия: Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории: практическое руководство для вузов / Л. Титце, Т. Айхер; пер. с нем. К.В. Аванесяна, Е.Л. Король, И.Д. Цеймах и др; под ред. Ю.Е. Алексеева. – М.: «Мир», 1999. – 704 с. – ISBN 5-03-002940-0.
156. Грандберг, И.И. Органическая химия: учеб. для студ. вузов, обучающихся по агроном. спец. / И.И.Грандберг. – 4-е изд., перераб. и доп. – М. : Дрофа, 2001. – 672 с. : ил. – ISBN 5-7107-3964-5.
157. Патент 2404961 Российская Федерация, МПК С07С 50/18. 2,3-Дикар-бокси-5-ацетамино-7-метоксиантрахинон / Криушкина М.А., Борисов А.В., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П.; заявитель и патентообладатель Государ-ственное образовательное учреждение высшего профессионального образо-вания «Ивановский государственный химико-технологический универси-тет». – № 2009122731/04; заявл. 08.06.09; опубл. 27.11.10, Бюл. № 33.
158. Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и кра-сителей: учеб. пособие для вузов / Под ред. А. В. Ельцова. - Л. : Химия. Ле-нингр. отд-ние , 1985. – 352 с.
159. Пат. 2404186 Российская Федерация, МПК C07F1/08, C07F15/06, C09B47/00. Тетра-(5-ацетамино-7-гидрокси)антрахинонопорфиразин меди и кобальта / Криушкина М.А., Борисов А.В., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П.; заявитель и патентообладатель Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Ивановский государственный химико-технологический университет». – № 2009122728/04; заявл. 08.06.2009; опубл. 20.11.2010, Бюл. № 32.
160. Пат. 2378303 Российская Федерация, МПК СО9В47/28, C07F1/08, CO7D487/22. Тетра-(10-сульфо)бензо[]антрахинонопорфиразин меди / Криушкина М.А., Борисов А.В., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П.; заявитель и патентообладатель Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Ивановский государственный химико-технологический университет». – № 2008124236/04; заявл. 16.06.2008; опубл. 10.01.2010, Бюл. № 1.
161. Лисицын, В.Н. Химия и технология промежуточных продуктов: Учеб-ник для вузов / В.Н. Лисицын // М.: Химия, 1987. – 368 с.: ил.
162. Пат. 2382788 Российская Федерация, МПК CO7D487/22, СО9В47/28. Тетра-(5-октадецилсульфамоил)антрахинонопорфиразины меди и кобальта / Криушкина М.А., Борисов А.В., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П.; заявитель и патентообладатель Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Ивановский государственный химико-технологический университет». – № 2008141572/04; заявл. 20.10.2008; опубл. 27.02.2010, Бюл. № 6.
163. Патент 2355692 Российская Федерация, МПК C07D487/22, СО9В 47/00. Тетра-6-[4-(гексилокси)бензоилокси]антрахинонопорфиразин меди / Криуш-кина М.А., Борисов А.В., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П.; заявитель и па-тентообладатель Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Ивановский государственный химико-технологический университет» – № 2007146817/04; заявл. 17.12.2007; опубл. 20.05.2009, Бюл. № 14.
164. Патент РФ 2404986 Российская Федерация, МПК СО9В 47/00. Тетра-(5-ацетамино-7-гептилокси)антрахинонопорфиразин меди и кобальта / Криуш-кина М.А., Борисов А.В., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П.; заявитель и па-тентообладатель Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Ивановский государственный химико-технологический университет» – 2009122724/04; заявл. 08.06.2009; опубл. 27.11.2010, Бюл. № 33.
165. Пимков, И. В. Спектрофотометрическое определение диэтилдитиокар-бамата натрия / И. В. Пимков // Изв. вузов. Химия и хим. технология. – 2007. – Т. 50. – Вып. 6. – С. 111-112.
166. Лабораторный практикум по применению красителей: учеб. пособие для вузов / Под ред. Б. Н. Мельникова. – М. : Легкая индустрия, 1972. – 246 с.