Химические превращения ди- и трикарбонильных соединений гомоадамантанового ряда Ткаченко Илья Михайлович

brief description

Ткаченко, Илья Михайлович.
Химические превращения ди- и трикарбонильных соединений гомоадамантанового ряда : диссертация ... кандидата химических наук : 02.00.03 / Ткаченко Илья Михайлович; [Место защиты: ФГБОУ ВО «Самарский государственный технический университет»]. - Самара, 2020. - 200 с. : ил.
Оглавление диссертациикандидат наук Ткаченко Илья Михайлович
ВВЕДЕНИЕ
1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
1.1 Ретро- и семипинаколиновые перегруппировки
1.1.1 Семипинаколиновые перегруппировки I типа
1.1.2 Семипинаколиновые перегруппировки II типа
1.1.3 Семипинаколиновые перегруппировки III типа
1.1.4 Семипинаколиновые перегруппировки IV типа
1.2 Синтез и превращения 4,5-дизамещенных гомоадамантанов
2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
2.1 Модификация метода синтеза этил-5-оксогомоадамантил-4-карбоксилата
2.2 Синтез 4,4-дизамещенных гомоадамантан-5-онов
2.2.1 Реакции этил-5-оксогомоадамантил-4-карбоксилата с гетероатом-центрированными электрофильными агентами
2.2.2 Реакции этил-5-оксогомоадамантил-4-карбоксилата с углерод-центрированными электрофильными агентами
2.3 Кислотно-катализируемые превращения в ряду производных гомоадамантан-5-она
2.3.1 Перегруппировка типа Вагнера-Меервейна функциональных производных гомоадамантан-5-онов
2.3.2 Превращения в-дикарбонильных соединений адамантанового и гомоадамантанового ряда в условиях реакции Шмидта
2.4 в-Кетоэфиры гомоадамантанового ряда в реакциях с нуклеофильными агентами
2.4.1 Расщепление этил-5-оксогомоадамантил-4-карбоксилата и его производных под действием нуклеофильных реагентов
2.4.2 Синтез гетероциклических соединений гомоадамантанового ряда
2.5 Биологическая активность синтезированных соединений
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
3.1 Реагенты, оборудование и методики исследования
3.2 Синтез исходных соединений
3.3 Синтез этил-5-оксогомоадамантил-4-карбоксилата
3.4 Синтез 4,4-дизамещенных гомоадамантан-5-онов
3.5 Кислотно-катализируемые превращения в ряду производных гомоадамантан-5-она
3.6 в-Кетоэфиры гомоадамантанового ряда в реакциях с нуклеофильными агентами
ВЫВОДЫ
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ
ПРИЛОЖЕНИЕ
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
кат катализатор
м-CPBA мета-хлорнадбензойная кислота
СП семипинаколиновая перегруппировка
CPA хиральная фосфорная кислота
DABCO диазабициклоундецен
FG функциональная группа
GO графен-оксид
in vitro в пробирке
in situ в реакционной смеси
LED светодиод
LG уходящая группа
MOM метоксиметил-
orange CRET оранжевый катион-радикал для одноэлектронного окисления
PC фотокатализатор
Phth фталоил-
ppy полипиррол
Selectfluor дитетрафторборат 1-фтор-4-хлорметил-1,4-
диазониабицикло [2.2.2] октана
TBHP трет-бутилгидропероксид
TBS трет-бутилдиметилсилил-
TEA триэтиламин
TEMPO 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксил
TFAA трифторуксусный ангидрид
Tf трифлил-
TFPA трифторперуксусная кислота
TMEDA тетраметилэтилендиамин
TMS триметилсилил-