Восстановительная перегруппировка аннелированных 2- ацилдигидрофуранов – новый подход к флавоноидам и конденсированным 4Н-пиранам Демидов Максим Раулевич

brief description

Демидов, Максим Раулевич.
Восстановительная перегруппировка аннелированных 2- ацилдигидрофуранов новый подход к флавоноидам и конденсированным 4Н-пиранам : диссертация ... кандидата химических наук : 02.00.03 / Демидов Максим Раулевич; [Место защиты: Самарский государственный технический университет]. - Самара, 2019. - 198 с. : ил
Оглавление диссертациикандидат наук Демидов Максим Раулевич
СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ
1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
1.1. Редокс-процессы, приводящие к 4#-хроменам
1.1.1. Восстановление бензопирилиевых солей
1.1.2. Восстановление производных флавона
1.2. Реакции бензопирилиевых солей с С-, O- и P-нуклеофилами
1.3. Синтезы на основе а,Р-непредельных карбонильных соединений
1.3.1. Взаимодействие с С-нуклеофилами
1.3.1.1. Реакции с электронообогащенными ароматическими соединениями
1.3.1.2. Реакции с метиленактивными соединениями
1.3.1.3. Взаимодействие с элементоорганическими соединениями
1.3.2. Взаимодействие с гетеронуклеофилами
1.4. Присоединение фенолов и нафтолов к арилацетиленам
1.5. Перегруппировки, приводящие к 4#-хроменам
1.6. Реакции [4+2]-циклоприсоединения
1.7. Метатезис олефинов
1.8. Другие методы синтеза
2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
2.1. Синтез 2-ацил-2,3-дигидробензо- и 2-ацил-1,2-дигидронафто[2,1-й]фуранов
2.2. Синтез 3Я-спиро-2,2'-бензофуранов и 1'Я-спиро-2,2'-нафтофуранов
2.3. Перегруппировка 2-ацил-1,2-дигидронафто[2,1-6]фуранов в Ш-бензо[/]хромены
2.4. Перегруппировка ареноконденсированных 2-ацил-2,3-дигидрофуранов и их 57 спироаналогов под действием металлов в уксусной кислоте
2.4.1. Синтез 3-арил-Ш-бензо[/]хроменов и 1,3-диарил-Ш-бензо[/]хроменов
2.4.2. Перегруппировка 2-ароил-2,3-дигидробензофуранов
2.4.3. Перегруппировка спирозамещенных дигидроаренофуранов
2.5. Перегруппировка 2-бензоил-2,3-дигидроаренофуранов под действием Sm и
тмsa
2.6. Синтез замещенных 1#-бензо[/]хроменов с использованием комбинаций Zn c
галогенидами элементов
2.6.1. Восстановительная система Zn + ТЮЬ в диоксане
2.6.2. Восстановительные системы Zn + TMSCl и Zn + ВБ3^Е120
2.6.3. Комбинация Zn + ZrCЦ в диоксане. Синтез 3-алкил-1#-бензо[/]хроменов
2.7. Превращения на основе 1,2-дигидро-2'Я-спиро[бензо[/]хромен-3,1'-нафталин]- 76 2'-она
2.8. Обобщенный механизм перегруппировки бензаннелированных 2-ацил-2,3- 77 дигидрофуранов в 4Н-хромены под действием различных восстановительных систем
2.9. Синтез карбо- и гетероаннелированных 4Н-пиранов на основе метиленактивных 80 карбонильных соединений
2.9.1. Синтезы на основе димедона
2.9.2. Синтезы на основе 1,3-дикарбонильных соединений гетероциклического 82 ряда
2.10. Окислительные превращения 4Н-хроменов и 1Н-бензо[/]хроменов
2.10.1. Окислительная спиродимеризация 1Н-бензо[/]хроменов. Синтез аналогов 84 вельвичина Е
2.10.2. Получение 2-ароилбензофуранов и 2-ароилнафтофуранов
2.10.3. Синтез 3,3'-дифенил-1,2'-бибензо[/]хромена
2.11. Реакции гидридного переноса с участием 5,7-дигидробензо-6Н-ксантенов и их 90 бензаналогов
2.12. Исследование противодиабетической и антибактериальной активности 92 аннелированных 2-ацил-2,3-дигидрофуранов и 4Н-пиранов
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
3.1. Получение исходных соединений
3.1.1. Синтез предшественников илидов пиридиния
3.1.2. Получение прекурсоров о-хинонметидов
3.1.3. Синтез других соединений
3.2. Синтез 2-ацил-1,2-дигидронафто[2,1-6]фуранов и 2-ацил-2,3- 103 дигидробензофуранов
3.3. Синтез спирозамещенных дигидробензо- и нафтофуранов
3.4. Синтез Ш-бензо[/]хроменов и 2-арил-4Н-хроменов
3.5. Получение 5,7-дигидро-6Н-бензо[с]ксантенов, 12,14-дигидро-13Н- 145 дибензо[а,Л]ксантенов и их структурных аналогов
3.6. Синтез производных 1,1'-этан-1,2-диилдинафталин-2-ола
3.7. Трехкомпонентный синтез гетеро- и карбоаннелированных 152 2-ароил-3 -арил-2,3 -дигидрофуранов
3.8. Синтез гетеро- и карбоаннелированных 4Н-пиранов
3.9. Синтез производных 1,3'-спироби(бензо[/]хромена)
3.10. Синтез 2-ароилнафто[2,1-6]фуранов и 2-ароилбензофуранов
3.11. Синтез 3,3'-дифенил-1Н,1Н'-1,2'-бибензо[/]хромена
3.12. Синтез замещенных солей дигидробензоксантилия
3.13. Диспропорционирование бензаннелированных нафтопиранов
ВЫВОДЫ
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ