СИНТЕЗ, ХІМІЧНІ ТА БІОЛОГІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ТІАЗОЛІЛ-2-АМІДІВ 1-R-2-ОКСО-4-ГІДРОКСИ-ХІНОЛІН-3-КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

Краткое содержание

1.             Синтез та фізико-хімічні властивості тіазолів-2-амідів 1-R-2-оксо-4-гідрокси-хінолін-3-карбонових кислот  (розділ 2)

Раніше було показано, що аніліди та гетериламіди 2-оксо-4-гідроксихінолін-3-карбонових кислот найбільш раціонально одержувати шляхом термолізу еквімолярних кількостей відповідних амінів та ефірів 1. Саме цей метод і був використаний нами в синтезі цільових тіазолів-2-амідів (2), їх 4- (3) та 5- (4) метил, 4-етоксикарбонілметил- (5) та 4-арил- (6-9) заміщених аналогів (Схема 1). Слід все ж таки відмітити, що з урахуванням високої схильності до піролітичного розкладу тіазоліл-2-амінів з одного боку, а також здатності висхідних етилових ефірів 1-R-2-оксо-4-гідроксихінолін-3-карбонових кислот (1) при підвищених температурах конденсуватися в 5,9-ди-R-6,7,8-триоксодихіноліно-[3,4-b;3',4'-e]-4Н-пірани – з другого, означені синтези доцільно проводити в присутності невеликої кількості висококиплячого розчинника, наприклад ДМФА. Така незначна модифікація в більшості випадків дозволяє уникнути вищеназваних недоліків і тим самим значно підвищити чистоту кінцевих продуктів.