НАУКОВІ ОСНОВИ І ТЕХНОЛОГІЯ КООЛІГОМЕРІВ З ПОБІЧНИХ ПРОДУКТІВ ПІРОЛІЗУ ВУГЛЕВОДНІВ

Короткий опис

МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ, МОЛОДІ ТА СПОРТУ УКРАЇНИ
НАЦІОНАЛЬНИЙ УНІВЕРСИТЕТ «ЛЬВІВСЬКА ПОЛІТЕХНІКА»

На правах рукопису

ДЗІНЯК БОГДАН ОСТАПОВИЧ

УДК 667.621.6+678.74+67.08

НАУКОВІ ОСНОВИ І ТЕХНОЛОГІЯ КООЛІГОМЕРІВ
З ПОБІЧНИХ ПРОДУКТІВ ПІРОЛІЗУ ВУГЛЕВОДНІВ

05.17.04 – технологія продуктів органічного синтезу

Дисертація на здобуття наукового ступеня
доктора технічних наук

Ідентичність всіх примірників дисертації
ЗАСВІДЧУЮ
В.о. вченого секретаря спеціалізованої
вченої ради Скорохода В.Й.

Львів – 2012

ЗМІСТ
СПИСОК УМОВНИХ СКОРОЧЕНЬ…………………………………......7
ВСТУП………………………………………………………………….…..8
РОЗДІЛ 1. НАУКОВО–ТЕОРЕТИЧНІ ОСНОВИ ОДЕРЖАННЯ КООЛІГОМЕРІВ З ПОБІЧНИХ ПРОДУКТІВ ПІРОЛІЗУ ВУГЛЕВОДНІВ..17
1.1. Характеристика рідких продуктів піролізу …..……………..…......18
1.2. Порівняльна оцінка методів одержання
нафтополімерних смол……………………………………………………20
1.2.1. Термічна коолігомеризація…………….……………….......23
1.2.2. Ініційована коолігомеризація………………...…………….24
1.2.3. Каталітична коолігомеризація……………………….……..33
1.3. Одержання модифікованих нафтополімерних смол….…...……... 36
1.4. Використання нафтополімерних смол …………………..……….40
РОЗДІЛ 2. ХАРАКТЕРИСТИКИ СИРОВИНИ, ІНІЦІАТОРІВ,
РЕАГЕНТІВ, МЕТОДИКИ ДОСЛІДЖЕНЬ І АНАЛІЗІВ…..………….47
2.1. Характеристики сировини та реагентів.…………………….......47
2.1.1. Сировина………………………………………….………....47
2.1.2. Ініціатори…………………………………….…..….……….56
2.1.3. Реагенти…………………..…………………………….........64
2.2. Методики проведення експериментів…….……………………….. 68
2.2.1. Одержання нафтополімерної смоли….…………………...68
2.2.2. Одержання модифікованої нафтополімерної смоли….….71
2.2.3. Одержання полімерних композицій…..…………………...72
2.2.4. Одержання нафтобітумних композицій…..……………….72
2.2.5. Одержання епоксинафтополімерних композицій…..…….73
2.3. Методики проведення аналізів………………………………..... 73
РОЗДІЛ 3. ІНІЦІЙОВАНА ОРГАНІЧНИМИ ТА
КРЕМНІЙОРГАНІЧНИМИ ПЕРОКСИДАМИ КООЛІГОМЕРИЗАЦІЯ НЕНАСИЧЕНИХ ВУГЛЕВОДНІВ ФРАКЦІЇ С9…….……………………...76
3.1. Дослідження закономірностей ініційованої органічними пероксидами коолігомеризації ненасичених вуглеводнів фракції С9………6
3.1.1. Вивчення впливу температури та тривалості реакції …… 76
3.1.2. Вивчення впливу природи та концентрації пероксиду …..86
3.1.3. Визначення оптимальних умов процесу………………......94
3.2. Дослідження закономірностей ініційованої кремнійорганічними пероксидами коолігомеризації ненасичених вуглеводнів фракції С9…......96
3.2.1. Вивчення впливу природи пероксиду, температури
та тривалості реакції ………………………………………………….96
3.2.1.1 Коолігомеризація ненасичених вуглеводнів фракції С9
у присутності ациклічних кремнійорганічних пероксидів…… 96
3.2.1.2 Коолігомеризація ненасичених вуглеводнів фракції С9
у присутності кремнійвмісних пероксидів………………107
3.2.1.3 Коолігомеризація ненасичених вуглеводнів фракції С9
у присутності циклічного кремнійорганічного пероксиду113
3.2.2. Порівняльна оцінка одержання нафтополімерних смол у
присутності кремнійорганічних пероксидів…………………..………115
3.2.3. Визначення оптимальних умов коолігомеризації ненасичених вуглеводнів фракції С9 …………………………………………………119
3.3. Орієнтовний склад і структурні особливості одержаних
коолігомерів…………………………………………………………………120
РОЗДІЛ 4. ІНІЦІЙОВАНА АМІНОПЕРОКСИДАМИ ТА
ОЛІГОПЕРОКСИДАМИ КООЛІГОМЕРИЗАЦІЯ НЕНАСИЧЕНИХ ВУГЛЕВОДНІВ ФРАКЦІЇ С9…….…………………….………………….… 126
4.1. Дослідження закономірностей ініційованої амінопероксидами коолігомеризації ненасичених вуглеводнів фракції С9…………………..126
4.1.1. Дослідження термічної стабільності амінопероксидів……..….127
4.1.2. Дослідження закономірностей коолігомеризації ненасичених вуглеводнів фракції С9 ……………………………………………...….132
4.1.3. Визначення оптимальних умов процесу………..………...…….149
4.1.4. Орієнтовний склад нафтополімерних смол ……………………150
4.2. Дослідження закономірностей ініційованої олігопероксидами коолігомеризації ненасичених вуглеводнів фракції С9 ………..…….......150
4.2.1. Дослідження термічної стабільності олігомерних пероксидів...152
4.2.2. Вибір оптимального розчинника олігопероксидів……..….…..154
4.2.3. Вивчення впливу природи олігопероксиду…………………….157
4.2.4. Вивчення впливу концентрації олігопероксиду……………….158
4.2.5. Визначення оптимальних умов процесу………..……….………163
4.2.6. Орієнтовний склад коолігомерів………………………………...165
РОЗДІЛ 5. ОДЕРЖАННЯ КООЛІГОМЕРІВ З ВИКОРИСТАННЯМ
РІЗНОЇ ВУГЛЕВОДНЕВОЇ СИРОВИНИ ……...............................................168
5.1. Одержання коолігомерів на основі фракції С5 рідких продуктів
піролізу дизельного палива …………………………………....................168
5.2. Одержання коолігомерів на основі фракцій С5 і С9
рідких продуктів піролізу дизельного палива ……………………..........178
5.3. Одержання коолігомерів на основі фракцій С5 і С9 рідких
продуктів піролізу дизельного палива двостадійним методом…………181
5.3.1. Одержання коолігомерів з використанням органічних
пероксидів…………………………………..………………………….181
5.3.2. Одержання коолігомерів з використанням
кремнійорганічних пероксидів..…………….………………………….185
5.4. Одержання коолігомерів на основі фракції С9 рідких
продуктів піролізу бензину…..…………………………………………….188
5.5. Одержання коолігомерів на основі інден-кумаронової фракції …..190
5.6. Дослідження полімеризації модельних сумішей……………………192
5.6.1. Дослідження кінетичних закономірностей полімеризації дициклопентадієну……………………..………………….…………..192
5.6.2. Дослідження полімеризації індивідуальних ненасичених вуглеводнів ……..…………………………………….……...………...201
5.6.3. Дослідження кополімеризації ненасичених вуглеводнів ……202
5.6.4. Дослідження конденсації ненасичених вуглеводнів за реакцією Дільса-Альдера……..………………………………….……...………205
РОЗДІЛ 6. ОДЕРЖАННЯ КООЛІГОМЕРІВ З ФУНКЦІОНАЛЬНИМИ ГРУПАМИ……………………………………………..……............................209
6.1. Дослідження закономірностей модифікування нафтополімерних
смол ненасиченими кислотами і ангідридами……………………………209
6.1.1 Дослідження закономірностей модифікування нафтополімерних
смол малеїновим ангідридом .……………….........................................209
6.1.2. Дослідження закономірностей модифікування нафтополімерних смол ненасиченими дикарбоновими кислотами……………………...215
6.1.3. Дослідження закономірностей модифікування
нафтополімерних смол ненасиченими карбоновими кислотами……...218
6.1.4. Вибір оптимальних умов процесу модифікування нафтополімерних смол ………………………………………………..223
6.1.5. Визначення орієнтовного складу карбксилвмісних
нафтополімерних смол…………………………………………………225
6.2. Дослідження закономірностей коолігомеризації вуглеводнів
фракції С9 з ненасиченими кислотами та ангідридами ………………......229
6.2.1. Коолігомеризація вуглеводнів фракції С9 з ненасиченими дикарбоновими кислотами та ангідридами …………………..……..230
6.2.2. Коолігомеризація вуглеводнів фракції С9 з ненасиченими карбоновими кислотами ……………………..……………………….238
6.2.3. Визначення оптимальних умов реакції………………………..245
РОЗДІЛ 7. ТЕХНОЛОГІЯ НАФТОПОЛІМЕРНИХ СМОЛ ТА ЇХ ЗАСТОСУВАННЯ……………………………………………………………...248
7.1. Порівняльна оцінка методів одержання нафтополімерних смол …...256
7.2. Технологічні процеси виробництва нафтополімерних смол………250
7.2.1. Технологічна схема процесу одержання НПС
на основі фракції С9…………………………………..…250
7.2.2. Технологічна схема процесу одержання НПС
на основі фракцій С5 і С9…………………………………………..……256
7.2.3. Технологічна схема процесу одержання
модифікованої НПС………………………………………………..……259
7.3. Матеріальні баланси процесів одержання нафтополімерних смол…263
7.4. Застосування нафтополімерних смол………………………….………265
7.4.1. Використання НПС для виробництва оліфи «Оксоль»……… 265
7.4.2. Використання олігомеризату для виробництва оліфи К-4…..267
7.4.3. Використання НПС у виробництві лакофарбових матеріалів..268
7.4.4. Використання НПС у нафтобітумних композиціях…………..271
7.4.5. Використання НПС у епоксинафтополімерних композиціях…274
7.4.6. Використання НПС для просочування деревини…………….277
7.4.7. Використання НПС для фотополімерних композицій……….277
7.5. Використання побічних продуктів виробництва НПС……………...277
7.6. Техніко-економічне обгрунтування процесу ……………………......278
ВИСНОВКИ…………………………………………………………………...282
СПИСОК ЛІТЕРАТУРИ………………………………………………………...285
ДОДАТКИ…………………………………………………………………......340

СПИСОК УМОВНИХ СКОРОЧЕНЬ
АК акрилова кислота
АС алкідні смоли
ВОТ високотемпературний теплоносій
ГРХ газорідинна хроматографія
ДТА диференційнотермічний аналіз
ДЦПД дициклопентадієн
ІКС інденкумаронова смола
ІЧС інфрачервона спектроскопія
ЙМШ йодометрична шкала
ЕАК етилакрилова кислота
ЕДА етилендиамін
ЕС епоксидна смола
КК кротонова кислота
КВП кремнійвмісний пероксид
КОП кремнійорганічний пероксид
МА малеїновий ангідрид
МАК метакрилова кислота
МК малеїнова кислота
НПС нафтополімерна смола
РПК рідкі продукти крекінгу
РПП рідкі продукти пролізу
ПЕПА поліетиленполіамін
СІС стирольно–інденова смола
СПП смола полімерна з продуктів піролізу
ТГ термогравіметрія
ФК фумарова кислота
ФФС фенолформальдегідна смола
ЦПД циклопентадієн

ВСТУП

Актуальність теми. Збільшення обсягів виробництва полімерів, зокрема пластичних мас на 22,5 % за останні п’ять років (до 561 тис. тонн у 2011 році за даними Державної служби статистики України), серед яких найбагатотоннажнішим є поліетилен, потребує нарощування потужностей для одержання етилену та інших нижчих олефінів, що, однак, призводить до збільшення кількості побічних продуктів, зокрема рідких продуктів піролізу (РПП) нафтових фракцій.
Враховуючи світові тенденції щодо зростання ціни на вуглеводневу сировину та обсяги рідких продуктів піролізу (25 – 30% на сировину), її ефективне використання шляхом глибшої та безвідходної переробки є особливо актуальним.
Одним із напрямків кваліфікованого використання рідких побічних продуктів піролізу нафтових фракцій, що дозволяє покращити техніко–економічні показники етиленових виробництв та знизити собівартість етилену, є коолігомеризація суміші ненасичених вуглеводнів РПП з одержанням коолігомерів, відомих як нафтополімерні смоли (НПС), які володіють цінними експлуатаційними характеристиками і використовуються як замінники продуктів природного походження (олії, каніфолі, альбуміну тощо) у різних галузях промисловості.
Тому актуальним є створення технології нафтополімерних смол на основі вуглеводневих фракцій РПП нафтової сировини та її промислове впровадження, що зменшить дефіцит в олігомерних продуктах, які необхідні для виробництв ряду галузей промисловості України: лакофарбової, гумово–технічної, целюлозно–паперової, поліграфії тощо.
Зв’язок роботи з науковими програмами, планами, темами.
Тема дисертаційної роботи відповідає науковому напрямку кафедри технології органічних продуктів Національного університету «Львівська політехніка» – «Теоретичні основи створення високоефективних ініціюючих і каталітичних систем та процесів селективних перетворень органічних сполук з метою одержання мономерів та полімерів». Робота виконана в межах держбюджетних тем, згідно Координаційної програми та тематичних планів науководослідних робіт Міністерства освіти і науки України, зокрема: «Розробка процесу одержання нафтополімерних смол  синтетичних замінників продуктів природного походження» (№ державної реєстрації 0196U000155), «Розробка основ технології одержання полімерних композицій та кисневмісних сполук з вуглеводневих фракцій рідких побічних продуктів виробництва етилену» (№ державної реєстрації 0198U002388), «Дослідження активності олефінів та дієнів в реакціях кополімеризації фракцій С5 і С9 побічних продуктів виробництва етилену та хімічної модифікації нафтополімерних смол» (№ державної реєстрації 0100U000483), «Наукові основи процесів одержання кисневмісних і полімерних продуктів з олефінвмісних сумішей» (№ державної реєстрації 0102U001195), «Наукові основи процесів одержання біфункціональних мономерів і синтезу олігомерних продуктів з функціональними групами» (№ державної реєстрації 0104U002320), а також проекту Державної науково–технічної програми 04.03 «Підвищення надійності та довговічності машин та конструкцій»: «Розробка основ технології одержання модифікованих нафтополімерних смол на базі побічних продуктів виробництва етилену та створення на їх основі протикорозійних покрить» ( № державної реєстрації 0197U017255) та проекту Державного фонду фундаментальних досліджень «Дослідження реакційної здатності мономерів та пошук високоефективних ініціюючих та каталітичних систем для олігомеризації дієнів та арілалкенів фракції С9» (№ державної реєстрації 0197U000226).
Аспекти практичної реалізації результатів роботи розвивались при виконанні госпдоговірних тем з ВАТ «Оріана» (м.Калуш Івано–Франківської обл.), №№ державної реєстрації 0196U002430, 0196U024042, та ВАТ «Галлак» (м.Борислав Львівської обл.), №№ державної реєстрації 0196U002431, 0197U000204.
Автор дисертації був відповідальним виконавцем цих науково–дослідних робіт.
Мета і задачі дослідження.
Метою роботи є розроблення наукових основ і створення технології коолігомерів (нафтополімерних смол) на базі вуглеводневих фракцій рідких побічних продуктів піролізу етиленових виробництв з використанням пероксидних ініціаторів.
Задачі досліджень:
• встановити основні закономірності ініційованої пероксидами коолігомеризації ненасичених вуглеводнів фракцій С5 і С9 РПП дизельного палива і бензину; з’ясувати характер впливу основних чинників (температури, тривалості реакції, складу сировини, природи та концентрації ініціаторів і модифікуючих добавок) на вихід та фізико–хімічні характеристики одержаних коолігомерів;
• встановити основні закономірності модифікування НПС ненасиченими кислотами та ангідридами; з’ясувати залежність фізикохімічних показників модифікованих НПС від температури, тривалості процесу, природи модифікуючої добавки та її концентрації;
• вибрати оптимальні технологічні параметри процесів коолігомеризації ненасичених вуглеводнів фракцій С5 і С9 РПП дизельного палива і бензину та модифікування одержаних НПС ненасиченими кислотами і ангідридами;
• встановити орієнтовний склад отриманих продуктів хімічними та спектральними методами дослідження;
• створити технологію коолігомерів з ненасичених вуглеводнів фракції С5 і С9 РПП дизельного палива і бензину;
• визначити напрямки використання одержаних продуктів.
Об’єкт дослідження ― процеси кваліфікованої переробки побічних продуктів піролізу вуглеводнів.
Предмет дослідження ― одержання нафтополімерних смол ініційованою пероксидами коолігомеризацією ненасичених вуглеводнів рідких побічних продуктів етиленових виробництв.
Методи дослідження. Основні експериментальні результати роботи одержано за допомогою сучасних методів дослідження:
фізичних  визначення густини, в’язкості, показника заломлення, температури розм’якшення, кольору, розчинності, сумісності, молекулярної маси, водопоглинання, твердості;
хімічних  визначення бромного числа, кислотного числа, числа омилення та вмісту активного кисню в пероксидах;
фізико–хімічних  УФ та ІЧ–спектроскопія, газорідинна хроматографія, мас–спектрометрія, диференційно–термічний та термогравіметричний аналіз, екстракція, сорбція та десорбція.
Наукова новизна одержаних результатів:
• Розроблено наукові основи технології нафтополімерних смол ініційованою пероксидами коолігомеризацією вуглеводневих фракцій рідких побічних продуктів етиленових виробництв.
• Встановлено закономірності коолігомеризації суміші ненасичених вуглеводнів фракцій С5 і С9 РПП дизельного палива і бензину та модифікування одержаних НПС ненасиченими кислотами і ангідридами. З’ясовано характер залежностей виходу та фізико–хімічних характеристик НПС від температури та тривалості реакції, складу сировини, природи та концентрації ініціатора, природи та концентрації модифікуючої добавки.
• Вперше одержано коолігомери з вуглеводневих фракцій РПП дизельного палива і бензину з використанням ряду пероксидів (органічних, кремнійорганічних, аміно– та олігопероксидів). Встановлено взаємозв’язок між будовою пероксидів та їх ефективністю в реакції коолігомеризації. Доведено ефективність використання у реакції термостабільних пероксидів, які сприяють підвищенню конверсії вуглеводнів сировини та зростанню виходу коолігомеру.
• Встановлено кінетичні параметри ініційованої кремнійорганічними пероксидами олігомеризації дициклопентадієну та ініційованої пероксидом ди–трет–бутилу кополімеризації стиролу і дициклопентадієну – основних смолоутворювальних компонентів фракції С9 РПП дизельного палива.
• Доведено, що в умовах реакції коолігомеризації ненасичених вуглеводнів фракцій С5 і С9 рідких продуктів піролізу відбувається також конденсація вуглеводнів за реакцією Дільса–Альдера, що зумовлює одержання продукту з невисокою молекулярною масою.
• Встановлено структуру та орієнтовний склад отриманих коолігомерів хімічними та фізико–хімічними методами дослідження. Показано, що одержаний коолігомер містить, в основному, ланки стиролу, циклопентадієну та вінілтолуолу. При використанні пероксидів з кількома пероксидними групами, до складу коолігомерів входять також пероксидні фрагменти ініціатора.
Практичне значення одержаних результатів:
• Запропоновано ефективні і технологічні методи одержання коолігомерів з вуглеводневих фракцій рідких побічних продуктів піролізу етиленових виробництв. На підставі даних статистичної обробки одержаних результатів побудовано рівняння регресій та вибрано оптимальні технологічні параметри процесів.
• Створено технологію нафтополімерної смоли ініційованою пероксидом ди–трет–бутилу коолігомеризацією вуглеводнів фракції С9 рідких продуктів піролізу дизельного палива, яку у 1997 році впроваджено (промислова установка з виробництва синтетичної нафтополімерної смоли продуктивністю 2,2 тис. тонн в рік) на ВАТ «Оріана» (м. Калуш, ІваноФранківська обл.), що підтверджено актом від 25.01.1999 р.
• Створено технологію коолігомерної нафтополімерної смоли на основі фракцій С5 і С9 рідких продуктів піролізу дизельного палива, досліднопромислову апробацію якої та випуск експериментальної партії НПС проведено, згідно розробленої науково–технічної документації, на діючому технологічному обладнанні цеху синтетичних нафтополімерних смол ВАТ «Оріана» (м. Калуш, ІваноФранківська обл.), що підтверджено актом від 12.02.1999 р.
• Створено технологію модифікованої нафтополімерної смоли, одержаної модифікуванням малеїновим ангідридом НПС на основі фракції С9 РПП дизельного палива, досліднопромислову апробацію якої та випуск експериментальної партії модифікованої НПС проведено, згідно розробленої науково–технічної документації, на діючому технологічному обладнанні цеху синтетичних нафтополімерних смол ВАТ «Оріана» (м. Калуш, ІваноФранківська обл.), що підтверджено актом від 18.11.1998 р.
• Створено технологію модифікованої нафтополімерної смоли, одержаної коолігомеризацією вуглеводнів фракції С9 з акриловою кислотою, досліднопромислову апробацію якої проведено, згідно розробленої науково–технічної документації, на діючому технологічному обладнанні цеху синтетичних нафтополімерних смол ДП «Орісіл–Калуш» (м. Калуш, ІваноФранківська обл.), що підтверджено актом від 15.04.2002 р.
Встановлено можливість використання одержаних НПС як компонентів лакофарбових матеріалів, епоксинафтополімерних, нафтобітумних та фотополімерних композицій, атмосферного і вакуумного дистилятів – побічних продуктів виробництва НПС, як сольвенту і компоненту котельного палива, відповідно.
Результати дисертаційної роботи використовуються в навчальному процесі кафедри технології органічних продуктів Національного університету «Львівська політехніка» в теоретичних та лабораторних заняттях з дисципліни «Технологія продуктів органічного синтезу», курсовому і дипломному проектуванні студентів спеціальності 8.05130102 «Хімічні технології органічних речовин».
Особистий внесок здобувача є визначальним на всіх етапах досліджень і полягає у:
• науковому обґрунтуванні мети і формулюванні завдань даної роботи;
• плануванні та проведенні основного масиву експериментальних досліжень, створенні наукових основ процесів одержання нафтополімерних смол;
• теоретично обґрунтованому поясненні та узагальненні одержаних експериментальних результатів;
• виборі напрямків практичної реалізації результатів наукового дослідження та їх впровадженні у виробництво.
Експериментальні дані, одержані особисто автором, є найважливішою складовою частиною опублікованих наукових праць, в яких викладено результати дисертаційної роботи. Співавторами публікацій є також науковці, разом з якими проводилося вивчення процесів одержання коолігомерів на основі вуглеводневих фракцій рідких продуктів піролізу етиленових виробництв. Вклад автора у вирішення завдань, які виносяться на захист, є основним.
Апробація результатів дисертації. Основні положення дисертації представлялись, обговорювались та опубліковані в матеріалах міжнародних і вітчизняних конференцій та симпозіумів: VIII Українській конференції з високомолекулярних сполук (м. Київ, 1996 р.); XVIII, ХІХ і ХХ Українських конференціях з органічної хімії (м. Дніпропетровськ, 1998 р., м. Львів, 2001 р., м. Одеса, 2004 р.); IV і V Міжнародних конференціях–виставках «Проблеми корозії та протикорозійного захисту конструкційних матеріалів» (м. Львів, 1998, 2000 рр.); І, ІІ, ІІІ, IV, V та VI науково–технічних конференціях «Поступ в нафтогазопереробній та нафтохімічній промисловості» (м. Львів, 1998, 1999, 2004, 2007, 2009, 2012 рр.); VII, VІІІ, X і XI наукових конференціях «Львівські хімічні читання» (м. Львів, 1999, 2001, 2005, 2007 рр.); Х Міжнародній конференції «Вдосконалення процесів та апаратів хімічних та харчових виробництв» (м. Львів, 1999 р.); Міжнародній конференції з хімічних волокон «Химволокно» (м. Тверь, РФ, 2000 р.); ІІ і ІІІ Західноукраїнських симпозіумах з адсорбції та хроматографії (м. Львів, 2000, 2003 рр.); VIІ, ІX Міжнародних конференціях з хімії та фізико–хімії олігомерів «Олигомеры» (м. Перм, РФ, 2000 р., м. Одеса, 2005 р.); IV, VІ та VII Міжнародних конференціях «Химия нефти и газа» (м. Томськ, РФ, 2000, 2006, 2009 рр.); VI і VІІ Міжнародних науково–практичних конференціях «Нафта і газ України» (м. Івано–Франківськ, 2000 р., м. Київ, 2002 р.); IV Міжнародній науково–технічній конференції «Engineering polymers and composities» (м. Устронь, Польща, 2000 р.); VI Міжнародній конференції «Материаловедение и технологи» (м. Славяногорськ, 2000р.); Всеросійській конференції з міжнародною участю «Актуальные проблемы нефтехимии» (м. Москва, РФ, 2001 р.); Міжнародних науково–практичних конференціях «Нефтепереработка и нефтехимия» (м. Уфа, РФ, 2002, 2003, 2007 рр.); XI Міжнародній конференції з хіміії органічних та елементорганічних пероксидів «Пероксиды ’2003» (м. Москва, РФ, 2003); VІІІ Міжнародній науково–практичній конференції «Проблеми управління якістю підготовки фахівців–екологів у світлі інтеграції освіти України в європейський простір та перспективні природоохоронні технології» (м. Львів, 2003 р.); Міжнародній науково–практичній конференції «Современное состояние процессов переработки нефти» (Уфа, РФ, 2004 р.); VI і VII Міжнародних Ма¬меда¬лієвських конференціях з нафтохімії (м. Баку, Азербайджан, 2005, 2009 рр.); III Всеукраїнській конференції «Домбровські хімічні читання ‘2007» (м. Тернопіль, 2007 р.); Міжнародних науково–практичних конференціях «Нефтегазоперера¬ботка» (м. Уфа, РФ, 2008, 2010, 2011 рр.); Міжнародній науково–практичній конференції «Современные направления теоретических и прикладных исследований ‘2008» (м. Одеса, 2008 р.); ХІІ і ХІІІ Міжнародних науково–технічних конференціях «Наукоемкие химические технологи» (м. Волгоград, РФ, 2008 р., м. Іваново, РФ – м. Суздаль, РФ, 2010 р.); IV Міжнародній науково–практичній конференції «Aktualne problemy nowoczesnych nauk ‘2008» (м. Перемишль, Польща, 2008 р.); IV Міжнародній науково–практичній конференції «Naukowy pоtencjal swiata ‘2008» (м. Перемишль, Польща, 2008 р.); IV Міжнародній конференції–школі з хімії та фізико–хімії олигомеров «Олигомеры ‘2011» (м. Казань, РФ, 2011 р.).
Публікації. Основний зміст дисертаційної роботи висвітлений в 51 науковій публікації, в тому числі у 46 статтях (з них 31 – у фахових виданнях) та 5 патентах на винахід (з них 4 патенти України та 1 патент Російської Федерації).

Список літератури

ВИСНОВКИ

1. Вирішено важливу науково–технічна проблему кваліфікованого використання побічних продуктів етиленових виробництв, а саме, розроблено наукові основи і технології одержання коолігомерів (нафтополімерних смол) на базі вуглеводневих фракцій рідких продуктів піролізу дизельного палива і бензину.
2. Встановлено закономірності ініційованої пероксидами коолігомеризації суміші ненасичених вуглеводнів фракцій С5 і С9 рідких продуктів піролізу дизельного палива і бензину з одержанням нафтополімерних смол та хімічного модифікування одержаних коолігомерів ненасиченими кислотами і ангідридами. З’ясовано характер впливу основних чинників (температури, тривалості реакції, складу сировини, природи та концентрації ініціаторів і модифікуючих добавок) на вихід нафтополімерної смоли з використанням ряду пероксидів (органічних, кремнійорганічних, аміно- та олігопероксидів). Встановлено взаємозв’язок між будовою пероксидних ініціаторів та їх ефективністю у реакції коолігомеризації. За ініціюючою активністю (величиною виходу нафтополімерної смоли) досліджені пероксиди та гідропероксиди утворюють ряд, який визначається термостабільністю пероксидів: алкілпероксиди  перестери  гідропероксиди  ацилпероксиди. Використання високотермостабільних пероксидних ініціаторів забезпечує збільшення конверсії мономерів сировини і виходу нафтополімерних смол.
3. Встановлено основні кінетичні параметри радикальної олігомеризації дициклопентадієну (константа швидкості реакції при температурі 473К становить 5,35*10-4 с-1*л0,5*моль-0,5, енергія активації – 34,75 кДж/моль) та визначено константи кополімеризації стиролу і дициклопентадієну – основних смолоутворювальних компонентів фракції С9. При коолігомеризації вуглеводнів фракції С5 і С9 рідких продуктів піролізу перебігає конденсація вуглеводнів за реакцією Дільса–Альдера з утворенням аддуктів, які зумовлюють зменшення молекулярної маси нафтополімерних смол.
4. Встановлено структуру та орієнтовний склад отриманих коолігомерів хімічними та фізико–хімічними методами дослідження. Одержана нафтополімерна смола є стирол-циклопентадієн-вінілтолуольним коолігомером. При використанні пероксидів з кількома пероксидними групами, до складу коолігомерів входять також пероксидні фрагменти ініціатора, а при використанні модифікаторів – ненасичених кислот, ангідридів – карбоксильні групи.
5. На підставі даних статистичної обробки одержаних результатів досліджень побудовано рівняння регресій та вибрано оптимальні технологічні параметри процесів одержання нафтополімерних смол, запропоновано ефективні і технологічні методи одержання коолігомерів з вуглеводневих фракцій рідких побічних продуктів піролізу етиленових виробництв.
6. Створено технологію коолігомерів на основі фракції С9 рідких продуктів піролізу дизельного палива, що передбачає ініційовану пероксидом ди-трет-бутилу олігомеризацію фракції С9 при температурі 473К впродовж 6 год., яку впроваджено на ВАТ «Оріана» (м. Калуш, ІваноФранківська обл.) – промислова установка з виробництва синтетичної нафтополімерної смоли продуктивністю 2,2 тис. тонн в рік.
7. Створено технологію коолігомерної нафтополімерної смоли на основі фракцій С5 і С9 рідких продуктів піролізу дизельного палива, яка передбачає проведення процесу у дві хімічні стадії: 1) ініційовану пероксидом ди-трет-бутилу олігомеризацію фракції С5 при температурі 423К впродовж 3 год.; 2) ініційовану пероксидом ди-трет-бутилу коолігомеризацію суміші димерів і олігомерів фракції С5 з вуглеводнями фракції С9 при температурі 473К впродовж 7 год. На ВАТ «Оріана» проведено дослідно–промислову апробацію розробленої технології та випущено експериментальну партію нафтополімерних смол.
8. Створено технологію карбоксилвмісної нафтополімерної смоли модифікуванням коолігомерів на основі фракції С9 малеїновим ангідридом. Розроблено технологічну інструкцію і технологічний регламент виробництва модифікованої нафтополімерної смоли. На діючому технологічному обладнанні цеху синтетичних нафтополімерних смол ВАТ «Оріана» проведено досліднопромислову апробацію та випущено експериментальну партію малеїнізованої нафтополімерної смоли.
9. Створено технологію модифікованої нафтополімерної смоли коолігомеризацією фракції С9 з акриловою кислотою. Дослідно–промислова перевірка результатів досліджень підтвердила можливість виробництва коолігомерної нафтополімерної смоли на діючому обладнанні виробництва нафтополімерних смол.
10. Встановлено шляхи використання одержаних нафтополімерних смол – як компонентів лакофарбових матеріалів, епоксинафтополімерних, нафтобітумних і фотополімерних композицій, а також побічних продуктів, які утворюються при виробництві нафтополімерних смол: атмосферного дистиляту – як нафтового сольвенту, вакуумного дистиляту – як компоненту котельного палива.

СПИСОК ВИКОРИСТАНИХ ДЖЕРЕЛ

1. Ахметов С.А. Технология глубокой переработки нефти и газа / С.А. Ахметов. – Уфа: Гилем, 2002. – 672 c.
2. Думский Ю.В. Нефтеполимерные смолы / Ю.В. Думский. – М.: Химия, 1988. 166с.
3. Беренц А.Д. Переработка жидких продуктов пиролиза / А.Д. Беренц, А.Б. Воль–Эпштейн, Т.Н. Мухина, Г.Л. Аврех. – М.: Химия, 1985. – 216 с.
4. Мухина Т.Н. Пиролиз углеводородного сырья / Т.Н. Мухина, Н.Л. Барабанов, С.Е. Бабаш и др. – М.: Химия, 1987. – 240 с.
5. Алиев В.С. Синтетические смолы из нефтяного сырья / В.С. Алиев, Н.Б. Альтман. – М.: Химия, 1965. – 156 с.
6. Ахметов С.А. Технология глубокой переработки нефти и газа / С.А. Ахметов. – Уфа: Гилем, 2002. – 672 c.
7. Думский Ю.В. Нефтеполимерные смолы / Ю.В. Думский, А.Д. Беренц, Л.В. Козодой и др. – М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1983. – 68 с.
8. Думский Ю.В. Химия и технология нефтеполимерных смол / Ю.В. Думский, Б.И. Но, Г.М. Бутов. – М.: Химия, 1999. – 302 с.
9. Мухина Т.Н. Пиролиз углеводородного сырья / Т.Н. Мухина, Н.Л. Барабанов, С.Е. Бабаш. – М.: Химия, 1987. – 240 с.
10. Мухина Т.Н. Совместный пиролиз дизельного топлива и гидрированной фракции С9 этиленовой установки ЭП–250 / Т.Н. Мухина, С.М. Фурер, Т.П. Чумаченко и др. // Нефтепереработка и нефтехимия. – 1988. – № 6. – С.19.
11. Zohuriaan-Mehr М.J. Petroleum Resins: An Overview / М.J.Zohuriaan-Mehr, Н. Omidian // J.M.S. Rev. Macromol. Chem. Phys. – 2000. – V. 40 (1). – P. 23 – 49.
12. Нуруллина Е.В. Получение дициклопентадиена высокой чистоты из С5-фракции пиролиза углеводородов / Е.В. Нуруллина, Н.Б. Соловьева, А.Г. Лиакумович и др. // Журнал прикладной химии. – 2001. – Т. 47. – Вып. 9. – С. 1542 – 1545.
13. Лехова Г.Б. Выделение нафталина из тяжёлой смолы пиролиза / Г.Б. Лехова, Г.Д. Харлампович, Е.Б. Новикова и др. // Химическая промышленность. –1990. – № 3. – С. 12 – 14.
14. Копытов М.А. Получение темных нефтеполимерных смол и их использование в качестве депрессорных присадок для нефти: автореф. дис. … канд. техн. наук: спец. 02.00.13 / М.А. Копытов. – Томск, РФ, 2006. – 24с.
15. Алимирзоева Т.М. Лакокрасочные материалы на основе тяжёлой смолы пиролиза нефти / Т.М. Алимирзоева, Д.Н. Алиева, А.В. Рагимли // Лакокрасочные материалы и их применение. – 2003. – № 9. – С. 18 – 20.
16. Пат. 2231530 Российская Федерация, МПК С 08 F 240/00. Способ получения темной нефтеполимерной смолы / П.Т. Гургенович, К.Н. Федорович. – № 2002133002/04; заявл. 06.12.2002; опубл. 27.06.2004. Бюл. № 6.
17. Соколов В.В. Инден–кумароновые смолы / В.В.Соколов. – М.: Металлургия, 1978. – 215 с.
18. Шимин А.В. Использование легкого масла в производстве инден–кумароновых смол / А.В. Шимин А.В., Р.Р. Мухаметхарисова // Кокс и химия. – 2000. – № 5. – С. 37 – 40.
19. Шур А.М. Высокомолекулярные соединения: Учебник для ун–тов [3–е изд., перераб. и доп.] / А.М. Шур. – М.: Высш. школа, 1981. – 656 с.
20. David M. Polymer Chemistry: Introduction to an Indispensable Science / David M. Teegarden. – NSTA Press, 2004. – 280 p.
21. Constantin V.U. Synthesis and Characterization of Oligomers / V.U. Constantin, I.I. Negulescu. – CRC Press, 1991. – 384 p.
22. Машкин Б.И. Исследование процесса получения нефтеполимерных смол термической полиме¬ризацией жидких побочных продуктов пролиза / Б.И. Машкин, Е.М. Варшавер, Ю.В. Думский и др. // Пластификаторы и воски. – М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1978. – С. 102 – 106.
23. Думский Ю.В. Оптимизация состава фракций продуктов пиролиза бензина как сырья для синтеза нефтеполимерных смол термической олигоме–ризацией / Ю.В. Думский, Т.Ю. Логунова, Г.Ф. Чередникова, М.Е. Беляков // Нефте¬переработка и нефтехимия. – К.: Наукова думка, 1988. – Вып. 36. – С. 60 – 63.
24. Думский Ю.В. Разработка и освоение безотходного процесса получения пиропласта–2 в Черкесском ХПО / Ю.В. Думский, Н.И. Костин, М.Е. Беляков, А.К. Сурото // Новые направления использования продуктов нефтепереработки и нефтехимии. – М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1989. – С. 57 – 62.
25. Думский Ю.В. Технология нефтеполимерных смол термической олиго–меризацией фракций продуктов пиролиза углеводородов: автореф. дис. ... доктора техн. наук: спец. 05.17.04. – Львов, 1992. – 45 с.
26. Думский Ю.В. Пуск установки по производству пиропласта–2У – заменителя растительных масел / Ю.В. Думский, М.Е. Беляков, Г.А Тараканов, С.А. Сурото // Алкилфенольные и нефтеполимерные смолы. – М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1990. – С. 14 – 19.
27. Думский Ю.В. К вопросу производства нефтеполимерных смол / Ю.В. Думский, М.Е. Беляков, А.К. Сурото и др. // Химия и технология топлив и масел. – 1988. – № 1. – С. 6 – 8.
28. Думский Ю.В. Получение светлой нефтеполимерной смолы из жидких продуктов пиролиза утяжелённого вида сырья / Ю.В. Думский, Г.Ф. Чередникова, С.Ю. Думский, Е.В. Кострубина, Н.А. Кузнецова // Нефтепереработка и нефтехимия. – 2012. – № 10. – С. 18 – 20.
29. Чередникова Г.Ф. Синтез нефтеполименых смол на базе фракции С5 продуктов пролиза / Г.Ф. Чередникова, Ю.В. Думский // Новые направления использования продуктов нефте¬переработки и нефтехимии: Сб. науч. тр. ВНИКТИ НХО. – М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1989. – С. 114 – 121.
30. Думский Ю.В. Синтез сополимерной НПС пиропласт–59 на базе фракций С5 и С8 – С9 / Ю.В. Думский, В.В. Иволин, Г.Ф. Чередникова, Т.Ю. Лизунова // Новые достижения в технологии производства продуктов нефтепереработки и нефтехимии. – М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1992. – С. 10 – 14.
31. Варшавер Е.М. Промышленные схемы производства нефтеполимерных смол пиропластов / Е.М. Варшавер, Ю.В. Думский, Л.В. Козодой // Пластификаторы и воски. – М.: ЦНИИТЭнефтехим. – 1978. – С. 106 – 111.
32. Мокрий Є.М. Порівняльна оцінка одержання нафтополімерних смол ініційованою та термічною полімеризацією / Є.М. Мокрий, Б.О. Дзіняк, Б.І. Будзан // Доп. АН України. – 1993. – № 6. – С. 124 – 126.
33. Сорокин М.Ф. Химия и технология пленкообразующих веществ / М.Ф. Сорокин, З.А. Кочнова, Л.Г. Шодэ. – М.: Химия, 1989. – 480 с.
34. Иванчев С.С. Радикальная полимеризация / С.С. Иванчев. – Л.: Химия, 1985. – 278 с.
35. Иншаков В.И. Опыт освоения и наращивания мощности установки по получению нефтеполимерной лакокрасочной смолы на СПЗ "Сланцы" / В.И. Иншаков, С.Н. Воронков, Г.А. Фалалеев и др. // Нефтепереработка и нефтехимия. – М.: 1983. – № 9. – С. 23 – 25.
36. Шампаров А.Г. Производство нефтеполимерных смол в ОАО «Завод «Сланцы» / А.Г. Шампаров, В.В. Ермаков // Нефтепереработка и нефтехимия. – 2002. – № 10. – С. 27 – 30.
37. Бучнев И.Г. Влияние дозировки гидроперекиси изопропилбензола на выход нефтеполимерной смолы / И.Г. Бучнев, С.Н. Воронков, А.И. Шульман и др. // Нефтепереработка и нефтехимия. – М.: 1986. – № 5. – С. 17 – 18.
38. Дідошак Р.О. Удосконалення технології виробництва нафтополімерних смол ініційованою олігомеризацією фракції С9 : автореф. дис. … канд. техн. наук: спец. 05.17.04 / Р.О. Дідошак. – Львів, 2006. – 17 с.
39. Дідошак Р.О. Вплив інтервалу дозувань пероксиду ди–трет–бутилу на вихід та фізико–хімічні характеристики нафтополімерних смол / Р.О. Дідошак // Вісник Національного університету «Львівська політехніка»: Хімія, технологія речовин та їх застосування. – 2004. – № 497. – С. 76 – 78.
40. Дідошак Р.О. Оптимізація процесу одержання нафтополімерних смол олігомеризацією фракції С9 / Р.О. Дідошак, В.Л. Старчевський // Вісник Національного університету «Львівська політехніка»: Хімія, технологія речовин та їх застосування. – 2005. – № 529. – С.143 – 146.
41. Дідошак Р.О. Залежність виходу та фізико–хімічних показників нафтополімерних смол від концентрації ініціатора / Р.О. Дідошак, В.Л. Старчевський // Вопросы химии и химической технологии. – 2005. – № 1. – С. 99 – 102.
42. Пат. 65927 A Україна, МПК C 08 F 36/22, 2/04, 4/36. Спосіб одержання нафтополімерної смоли / Р.О. Дідошак, В.Л. Старчевський; заявник і патентовласник Національний університет «Львівська політехніка». – №2003076177; заявл. 3.07.2003; опубл. 15.04.2004. Бюл. №4.
43. Исмайлов Р.Г. Получение полимерных смол из сланцевого сольвента в присутствии инициатора / Р.Г. Исмайлов // Докл. АН АзССР. – 1974. – Т. 26. – № 5. – С. 28 – 32.
44. Алиев Д.А. Исследование процесса сополимеризации алкенилароматических углеводородов продуктов пиролиза с возвратным стиролом от производства синтетического каучука / Д.А. Алиев, Р.К. Гаджиев, К.М. Касумов и др. // Азерб. хим. журн. – 1975. – № 4. – С. 74 – 80.
45. Коляндр Л.Я. Получение смолы "стирилен" / Л.Я. Коляндр, В.И. Шустиков, В.А. Андреева и др. // Кокс и химия. – 1978. – № 12. – С. 29 – 32.
46. Левит Н.И. Работы ЛНПО «Пигмент» по замене растительных масел / Н.И. Левит, В.П. Савченко, С.А. Дринберг и др. // Лакокрасочные материалы и их примениние. – 1987. – № 1. – С. 3 – 4.
47. Моншакова Т.И. Олифы на основе нефтеполимерной смолы СПЛ / Т.И. Моншакова, А.Г. Лоцкумович // Лакокрасочные материалы и их примениние. – 1989. – № 1. – С. 91 – 93.
48. Антонова Г.В. Состояние и перспективы производства лакокрасочной нефтеполимерной смолы / Г.В. Антонова, О.Я. Велицкая // Тез. докл. Всес. науч.–техн. совещ. «Совершенствование технологии сланцепереработки и новые направления использования сланцепродуктов». – Таллин, 1988. – С. 96 – 97.
49. Лонщакова Т.И. Нефтеполимерная смола сполак / Т.И. Лонщакова, А.Г. Лиакумович // Обз. инф. Сер.: Актуал. вопр. хим. наук и технол., экол. в. хим. пром–сти. – Москва, 1994. – № 2. – С. 1 – 31.
50. Хэм Дж. Сополимеризация / Дж. Хем. – М.: Химия, 1971. – 616 с.
51. Беляева А.М. Исследование радикальной сополиме¬ризации индена и стирола / А.М. Беляева, В.Я. Чайский // Вопросы технологии улавливания и переработки продуктов коксования. – М.: Металлургия, 1977. – № 6. – С. 22 – 26.
52. Мамедалиев Ю.Г. Ароматические мономеры продуктов пиролиза нефти и получение на их основе полистирольных синтетических смол / Ю.Г. Мамедалиев, Г.М. Мамедалиев, С.М. Алиев и др. // В кн.: Синтез и свойства мономеров. – М.: Наука, 1964. – С. 35 – 41.
53. Дзіняк Б.О. Технологія одержання нафтополімерних смол олігомеризацією фракції С9.: автореф. дис. ... канд. техн. наук: спец. 05.17.04 / Б.О. Дзіняк. – Львів, 1995. – 19 с.
54. Нудельман З.Н. Органические пероксиды для вулканизации резин / З.Н. Нудельман // Химия органических пероксидов. – Волгоград, 1982. – С. 137 –147.
55. Карножицкий В. Органические перекиси / В. Карножицкий: Пер. с французкого М.А. Виноградовой; под ред. А.Н. Несмеянова. – М.: Иностранная литература, 1961. – 154 с.
56. Яблокова Н.В. Гомолитические реакции металлоорганических перекисей элементов IV группы / Н.В. Яблокова, Н.П. Случевская, А.В. Томадзе и др. // Тез. докл. VI Всес. конф. по химии перекисных соединений. – Донецк, 1976. – С.58.
57. Туровский А.А. О кинетике распада кремнийсодержащих перекисей / А.А. Туровский, В.В. Петренко, А.К. Литковец и др. // Тез. докл. VI Всес. конф. по химии орган. перекисных соединений. – Донецк, 1976. – С.94.
58. Литковец А.К. Синтез и исследование скорости термического распада элементоорганических перекисей кремния, германия и олова: автореф. дис. … канд. хим. наук: спец. 02.00.03 / А.К. Литковец. – Львов, 1965. – 20 с.
59. Александров Ю.А. Разложение элементоорганических перекисей подгруппы кремния в среде олефинов / Ю.А. Александров, В.В. Горбатов, В.Г. Цветков, Н.В. Яблокова // Доклады АН СССР. – 1977. – Т. 234. – № 4. – С. 826 – 829.
60. Случевская Н.П. Термическое разложение полипероксисиланов / Н.П. Случевская, В.А. Яблоков, Н.В. Яблокова, Ю.В. Александров // Журнал общей химии. – 1976. – Т. 46. – № 7. – С. 1540 – 1545.
61. Тимофеевич Н.Т. Синтез и свойства функциональных кремний-органических пероксидов: автореф. дис. … канд. хим. наук: спец. 02.00.03 / Н.Т. Тимофеевич. – Львов, 1987. – 18с.
62. Фомин В.А. Синтез, свойства и применение эфиров пероксиугольной кис-лоты и кремнийсодержащих пероксидов: автореф. дис. …канд. хим. наук: спец. 02.00.03 / В.А. Фомин. – Львов, 1990. – 31 с.
63. Фомин В.А. Использование кремнийорганических пероксидов в качестве адгезионных агентов / В.А. Фомин // Тез. докл. VI Всес. конф. по химии и применению кремний¬органических соединений. – Рига, 1986. – С. 170 – 171.
64. Нистратова Л.Н. Особенности инициирования полимеризации метакрыловых эфиров пероксисиланами / Л.Н. Нистратова, Н.А. Копылова, А.Н. Тарабарина и др. // Высокомолекулярные соединения. – 1980. – Т.22. – № 12. – С. 906 – 909.
65. Нистратова Л.Н. Полимеризация и блок–сополимеризация инициируемая макропероксисиланами / Л.Н. Нистратова, Н.А. Копылова, Ю.Д. Семчиков и др. // Высокомолекулярные соединения. – 1982. – Т. 23(Б). – № 12. – С. 913 – 916.
66. Свешникова Т.Г. Тетра(трет–бутилперокси)силан как инициатор полимери–зации некоторых непредельных соединений / Т.Г. Свешникова, Н.И. Случевская, Ю.Д. Семчиков и др. // Высокомолекулярные соединения. – 1979. – Т. 21(Б). – № 11. – С. 857 – 861.
67. Петрухин И.В. Кремнийсодержащие пероксидные мономеры – инициаторы полимеризации метилметакрилата / И.В. Петрухин // Тез. докл. Всес. конф. «Ради¬кальная полимеризация». – Горький, 1989. – С. 77.
68. Яблоков В.А. Механизм перегруппировки пероксидов / В.А. Яблоков // Успехи химии. – 1980. – Т. 49. – С. 1711 – 1729.
69. Бутов Г.М. Пероксидные производные адамантана: синтез, свойства и применение: автореф. дис. ... д–ра. хим. наук: спец. 05.17.04 / Г.М. Бутов. – Волгоград, 1999. – 50 с.
70. Бутов Г.М. Исследова¬ние закономерностей процесса олигомеризации фракции С8–С9 жидких продуктов пиролиза бензинов в присутствии кремнийорганических перок¬сидов / Г.М. Бутов, С.М. Леденев, Г.Ф. Чередникова, С.Ю. Думский // Новые нефтехимические продукты и перспективные области их применения. – М.: ЦНИИТЭнефтехим. – 1991. – С. 12 – 17.
71. Думский С.Ю. Новая светлая нефте¬полимерная смола – заменитель растительных масел и безотходная техно¬логия ее получения / С.Ю. Думский, Г.М. Бутов, М.Е. Беляков, Б.И. Но // Лакокрасочные материалы и их применение. – 1996. – № 2–3. – С. 6 – 9.
72. Думский С.Ю. Совершенствование технологии получения нефтепо–лимерных смол инициированной олигомеризацией сырья / С.Ю. Думский, Г.М. Бутов, Г.Ф. Чередникова, Б.И. Но // Нефтепереработка и нефтехимия. – 1996. – № 6. – С. 31 – 34.
73. Думский С.Ю. Получение нефтепо¬лимерных смол из фракции С5 с использованием новых пероксидов / С.Ю. Думский, Г.М. Бутов, М.Е. Беляков, Б.И. Но // Тру¬ды IV Междунар. конф. «Нефтехимия–96». – Нижнекамск, 1996. – С. 114.
74. Но Б.И. Получение светлых нефтеполимерных смол из фракций С5 и С9 иниции¬рованной олигомеризацией сырья / Б.И. Но, Г.М. Бутов, Ю.В. Думский и др. // Химия и технология елементо¬органических мономеров и полимерных материалов. – Вологоград, ВолгГТУ, 1998. – С. 188 – 193.
75. Но Б.И. Синтез нефте¬полимерных смол в присутствии сложных систем инициаторов / Б.И. Но, Ю.В. Думский, Г.М. Бутов, К.Р. Саад // Химия и технология елементоорганических мономеров и полимерных материалов. – Вологоград, ВолгГТУ, 1994. – С. 81 – 85.
76. Но Б.И. Синтез нефтеполимерных смол олигомеризацией фракции С9 пиролиза безина в присутствии адамантилсодержащих кремний–органических пероксидов / Б.И. Но, Ю.В. Думский, Г.М. Бутов и др. // Нефтепереработка и нефтехимия. – 1998. – № 12. – С. 31 – 35.
77. Думский С.Ю. Синтез адамантилсодержащих кремнийорганических пероксидов и применение их в производстве нефтеполимерных смол: автореф. дис. ... канд. хим. наук: спец. 05. 17. 04. / С.Ю. Думский. – Волгоград, 1997. – 26 с.
78. Бутиліна Н.О. Кінетика термолізу нітрогенвмісних пероксидів / Н.О. Бутиліна, В.В. Кочубей, В.М. Дібрівний, В.О. Федорова // Вісник Національного університету «Львівська політехніка»: Хімія, технологія речовин та їх застосування. – 2002. – № 447. – С.31–34.
79. Дзумедзей М.В. Дослідження кінетики термічного розпаду азотумісних перекисних сполук з трет–алкільним радикалом / М.В. Дзумедзей, Р.В. Кучер, А.А. Туровский, Б.І. Кошовський // Украинский химический журнал. – 1971. – № 39. – С. 1142 – 1145.
80. Бутылина Н.А. Физико–химические свойства трет–бутилперекиси–диэтиламинометана и трет–бутилперекисипиперидилметана / Н.А. Бутылина, В.Н. Дибривный, В.В. Кочубей и др. // Тез. докл. XI межд. конф. по химии органических и элементорганических пероксидов «Пероксиды’ 2003». – М., 2003. – С.40–42.
81. Шугурова Н.Н. Новые полифункциональные инициаторы радикальной полимеризации: синтез и свойства / Н.Н. Шугурова, Л.А. Антонова, Е.И. Григорьев и др. // Труды Российской конф. с междунар. участием «Актуальные проблемы нефтехимии». – М., 2001. – C. 331.
82. Гринишин О.Б. Основи технологій одержання модифікованих нафтополімерними смолами бітумів та захисних покрить: автореф. дис. … доктора техн. наук: спец. 05.17.07 / О.Б. Гринишин. – Львів, 2011. – 40 с.
83. Братичак М.М. Синтез пероксидних олігомерів на основі фракції С8 – С9 піроконденсату дизельного палива / М.М. Братичак, Т.А. Дорохова // Український хімічний журнал. – 1997. – Т. 63. – № 1. – С. 63 – 69.
84. Bratychak М. Obtaining of petroleum resins using pyrolysis by-products. 12. Petroleum resins with hydroxyl groups / M. Bratychak, O. Grynyshyn, O. Shyshchak, I. Romashko, W. Waclawek // Chemia i inzynieria ekologichna. – 2007. – Vol.14. – № 2. – S. 225 – 234.
85. Bratychak М. Obtaining of petroleum resins using pyrolysis by-products. 13. Petroleum resins with hydroxyl groups modified with styrene / M. Bratychak, O. Grynyshyn, O. Astakhova, O. Shyshchak, W. Waclawek // Ecological chemistry and engineering. – 2008.– Vol.15.– №3.– S. 387 – 396.
86. Almauri S. Otrzymywanie źywic petrochemicznych z koncowymi grupami hydroksylowymi z produktów ubocznych pirolizy weglowodorów / S. Almauri, O.B. Hrynyszhyn, M.M. Bratyczak // Tecnologie bezodpadowe i zagospodarowanie odpadów: IV Konferencja, 18-21 maja 1998. – Lukecin (Polska), 1998. – S. 144.
87. Bratychak М.М. Obtaining of petroleum resins with terminal functional group / M.M. Bratychak, O.B. Grynyshyn, O.V. Chaikivsky, S. Almauri // 7–th European Polymer Federation Symposium on Polymeric Materials, 20–24 september 1998. – Szszecin (Poland), 1998. – P. 76.
88. Альмаурі С.А. Розробка технології одержання наф¬тополімерних смол з гідроксильними групами: автореф. дис. … канд. техн. наук: спец. 05.17.04 / С.А. Альмаурі. – Львів, 1999. – 18 с.
89. Гринишин О.Б. Одержання нафтополімерних смол з епоксидними гру-пами: автореф. дис. … канд. техн. наук: спец. 05.17.04, 05.17.07 / О.Б. Гринишин. – Львів, 1997. – 17с.
90. Криницький В.В. Модифікація нафтових бітумів нафтополімерними смолами: автореф. дис. ... канд. техн. наук: спец. 05.17.07 / В.В. Криницький. – Львів, 2009. – 19 с.
91. Skibitskiy V. Obtaining of petroleum resins using pyrolysis by-products. 4. Resins with carboxy groups / V. Skibitskiy, O. Grynyshyn, M. Bratychak, W. Waclawek // Chemia i inzynieria ekologichna. – 2004. – T.11. – № 1.– S. 41 – 51.
92. Grynyshyn О. Obtaining of petroleum resins with carboxyl groups / O.Grynyshyn, M.Bratychak, V.Donchak // POLYCHAR-16: World Forum on Advanced Materials, 17-21 february 2008: abstract. – Lucknow (India), 2008. – PP17. – P. 120 – 121.
93. Grynyshyn О. Production of bitumen modified by petroleum resins on the basis of tars of ukrainian oils / O. Grynyshyn, O. Astakhova, T. Chervinskyy // Chemistry & Chemical Technology. – Vol.4. – № 3. – 2010. – P. 241 – 246.
94. Bratychak М. Functional petroleum resins based on pyrolysis by-products and their application for bitumen modification / M. Bratychak, O. Grynyshyn, O. Astakhova, O. Shyshchak, W. Waclawek // Ecological chemistry and engineering. – 2010. – Vol. 17. – № 3. – S. 309 – 315.
95. Grynyshyn О. Petroleum resins for bitumens modification / O. Grynyshyn, M. Bratychak, V. Krynytskiy, V. Donchak // Chemistry & Chemical Technology. – 2008. – Vol.2. – № 1. – P. 47 – 53.
96. Криницький В.В. Одержання нафтополімерних смол з карбоксильними групами та їх використання для модифікації нафтових бітумів / В.В. Криницький, О.Б. Гринишин, М.М. Братичак // Вісник Національного університету «Львівська політехніка»: Хімія, технологія речовин та їх застосування. – 2007. – № 590. – С. 402 – 408.
97. Пат. 54123 Україна, МПК9 С 08 F 240/00. Спосіб одержання нафтополімерної смоли з карбоксильними групами / Гринишин О.Б., Братичак М.М., Криницький В.В., Дончак В.А.; заявник і патентовласник Національний університет «Львівська політехніка».– № u201005476; заявл. 05.05.2010; опубл. 25.10.2010, Бюл. № 20.
98. Гринишин О.Б. Модификация окисленных битумов нефтеполимерными смолами с карбоксильными группами / О.Б. Гринишин, В.В. Криницкий // Материалы конф. «Нефтегазопереработка и нефтехимия – 2007», 22–25 мая 2007 г. – Уфа (РФ), 2007. – С. 157 – 158.
99. Гагін М.Б. Одержання нафтополімерних смол з епоксидними групами в присутності пероксидів: автореф. дис…. канд. техн. наук: спец. 05.17.04 / М.Б. Гагін. – Львів, 2003. – 20 с.
100. Гагін М.Б. Нафтополімерні смоли з епоксидними групами / М.Б. Гагін, О.Б. Гринишин, Мих.Мих. Братичак // Вісник Національного університету «Львівська політехніка»: Хімія, технологія речовин та їх застосування. – 2002. – №447. – С.104 – 107.
101. Братичак М.М. Синтез нафтополімерних смол з епоксидними групами на основі фракції С9 піролізу вуглеводнів / М.М. Братичак, М.Б. Гагін, О.Б. Гринишин // Вопросы химии и химической технологии. – 2002. – № 3. – С. 16 – 19.
102. Gagin M. Polymer resins with epoxy end-groups obtaining on the basis of pyrolysis C9–fraction / M. Gagin, M. Bratychak, W. Brostow, O. Shyshchak // POLYCHAR-10: 10-th annual polychar world forum on advanced materials: abstract. – Denton (USA). – 2002. – P. 125.
103. Bratyczak М. Synthesis of petroleum polymeric resins in the presence of modified epoxy resins / M. Bratyczak, M. Gagin, Michailo Bratyczak, O. Grynyszyn // IV Kongress Technologii Сhemicznej, 8-12 wrzesnia 2003. – Lodz (Polska), 2003. – S. 238.
104. Gagin М. The oil polymeric resins with functional end-groups / M. Gagin, O. Grynyszyn, V. Skibitskyy, M. Bratyczak // Modyfikacja polimerow: XVI konf. naukowa, 23 – 26 wrzesnia 2003: materially konf. – Wroclaw (Polska), 2003. – S. 582 – 584.
105. Братичак М.М. Полімеризація фракцій С8 – С9 піролізу вуглеводнів, ініці–йована діепоксидними похідними 4,4′–азо–біс(4–ціанпентанової)кислоти / М.М. Братичак, О.Б. Гринишин // Український хімічний журнал. – 1997. – Т. 63. – № 2 – С. 132 – 136.
106. Братичак М.М. Синтез нафтополімерних смол з епоксидними групами в присутності 1,2–епокси–3–трет–бутилпероксипропану / М.М. Братичак, М.Б. Гагін, О.Б. Гринишин, О.І. Гевусь // Доповіді НАН України. – 2002.– № 9. – С. 141 – 143.
107. Братичак М.М. Ініційована епоксивмісними пероксидами кополімеризація фракції С9 піролізу вуглеводнів / М.М. Братичак, М.Б. Гагін, Мих.Мих. Братичак, О.Б. Гринишин // Український хімічний журнал. – 2003. – Т. 69.– № 1. – С. 60 – 63.
108. Гагін М.Б. Структурування епоксидних олігомерів у присутності функціональних нафтополімерних смол / М.Б. Гагін, М.М. Братичак, О.Б. Гринишин, О.С. Заіченко // Вісник Національного університету «Львівська політехніка»: Хімія, технологія речовин та їх застосування. – 2002. – № 461. – С. 106 – 109.
109. Bratychak М. Oligomers with epoxy groups based on the unsaturated C9 fraction and compositions on their bases / M. Bratychak, W. Brostow, M. Gagin, O. Grynyszyn // POLYCHAR–11: 11–th annual polychar world forum on advanced materials, 7 – 10 january 2003: abstract. – Denton (USA), 2003. – P. 48.
110. Bratychak М. Modyfication of epoxy resins with functional petroleum resins / M. Bratychak, O. Grynyshyn, M. Gagin // XV konferencjа naukowej «Modyfikacja polimerόw», Świeradow Zdrój (Poland). – 2001. – S. 136.
111. Bratychak М. Petroleum polymeric resins in the basis of liquid products of pyrolysis and their application / M. Bratychak, O. Grynyshyn, M. Gagin // II Miedzynarodowa konferencja naukowo–techniczna «Nafta i gaz – 2002», Bóbrka (Poland). – 2002. – S. 155 – 157.
112. Бондалетов В.Г. Каталитические способы получения нефтеполимерных смол / В.Г. Бондалетов, Е.П. Фитерер, Л.И. Бондалетова, С.С. Новиков // Известия Томского политехнического университета. – 2006. – Т. 309. – № 3. – С. 106 – 112.
113. Пат. 2235104 Российская Федерация, МПК С08F240/00. Способ получения нефтеполимерных смол / Бондалетов В.Г., Приходько С.И., Антонов И.Г. и др.; заявитель Томский политехн. университет, ООО «Химпроцесс». – №2003107629/04; заявл. 20.03.2003; опубл. 27.08.2004.
114. Никулишин І.Є. Технологія одержання нафтополімерних смол каталітичною олігомеризацією фракції С9: автореф. дис. ... канд. техн. наук: спец. 05.17.04 / І.Є Никулишин. – Львів, 1995. – 17 с.
115. Рипка Г.М. Каталітична олігомеризація олефінвмісних фракцій : автореф. дис. … канд. техн. наук: спец. 05.17.04 / Г.М. Рипка. – Львів, 2005. – 20 с.
116. Рипка Г.М. Каталітичні комплекси – каталізатори синтезу нафтополімерних смол / Г.М. Рипка, І.Є. Никулишин // Вісник Національного університету «Львівська політехніка»: Хімія, технологія речовин та їх застосування. – 2000. – № 414. – С. 104 – 106.
117. Піх З.Г. Каталітична олігомеризація олефінвмісної фракціъ С5 / З.Г. Піх, І.Є. Никулишин, Г.М. Рипка // Вісник Національного університету «Львівська політехніка»: Хімія, технологія речовин та їх застосування. – 2002. – № 461. – С.155 – 159.
118. Рипка Г.М. Дослідження впливу температури на процес синтезу аліфатичних нафтополімерних смол / Г.М. Рипка, І.Є. Никулишин, З.Г. Піх // Вопросы химии и химической технологии. – 2003. – № 3. – С. 89 – 92.
119. Никулишин І.Є. Вплив мольного співвідношення компонентів каталітичного комплексу на характеристики аліфатичних нафтополімерних смол / І.Є. Никулишин, Г.М. Рипка // Вісник Національного університету «Львівська політехніка»: Хімія, технологія речовин та їх застосування. – 2003. – № 488. – С. 173 – 175.
120. Азанов Р.З. Синтез нефтеполимерных смол на основе пиролизных C5–, C9–, C10– фракций углеводородов в присутствии каталитических комплексов AlCl3: автореф. дис. … канд. хим. наук: спец. 02.00.06 / Р.З. Азанов. – Казань, 2003. – 16 с.
121. Капуцкий Ф.Н. Синтез нефтеполимерной смолы методом катионной полимеризации фракции С9 / Ф.Н. Капуцкий, В.П. Мардыкин, Л.В. Гапоник и др. // Журнал прикл. химии. – 2002. – Т. 75(6). – С. 1024 – 1026.
122. Ионова Е.И. Закономерности катионной полимеризации стирола под действием тетрахлорида титана / Е.И. Ионова, А.А. Ляпков, В.Г. Бондалетов, Н.С. Шипилова // Известия Томского политехнического университета. –2009. – Т. 314. – № 3. – С. 100 – 105.
123. Ионова Е.И. Исследование полимеризации индена под действием тетрахлорида титана / Е.И. Ионова, А.А. Ляпков, В.Г. Бондалетов, Л.И. Бондалетова // Кокс и химия. – 2009. – Т. 11. – С. 34 – 39.
124. Ляпков A.A. Полимеризация дициклопентадиена под действием тетрахлорида титана / А.А. Ляпков, Е.И. Ионова, В.Г. Бондалетов, А.А. Романова // Известия Томского политехнического университета. – 2009. – Т. 314. – № 3. – С. 106 – 111.
125. Ионова Е.И. Полимеризация дициклопентадиена под действием комплексного катализатора / Е.И. Ионова, А.А. Ляпков, В.Г. Бондалетов, Е.П. Фитерер // Ползуновский Вестник. – 2009. – № 3. – С. 163 – 167.
126. Qian Y. Ring–Opening Metathesis Polymerization of Dicyclopentadiene Catalyzed by Titanium Tetrachloride Adduct Complexes with Oxygen–Containing Ligands / Y. Qian, К. Dono, J. Huang, Н. Ma // J. Appl. Polym. Sci. – 2001. – Vol. 81. – № 3. – P. 662 – 666.
127. Dono K. Ring–Opening Metathesis Polymerization of Dicyclopentadiene Catalyzed by Titanium Tetrachloride Adduct Complexes with Nitrogen–Containing Ligands / К. Dono, J. Huang, Н. Ma, Y. Qian // J. Appl. Polym. Sci. – 2000. – Vol. 77. – № 14. – P. 3247 – 3251.
128. Фитерер Е.П. Полимеризация высококипящих фракций пироконденсата на каталитических системах типа Циглера-Натта / Е.П. Фитерер, В.Г. Бондалетов, Л.И. Бондалетова // Известия вузов: Химия и химическая технология. – 2004. – Т. 47. – № 1. – С. 127 – 130.
129. Фитерер Е.П. Исследование взаимодействия некоторых фракций пироконденсата с каталитической системой TiCl4 – Аl(С2Н5)2Сl / Е.П. Фитерер, В.Г. Бондалетов, С.С. Новиков, С.И. Приходько // Химия и химическая технология. – 2004. – Т. 47. – № 10. – С. 101 – 104.
130. Новоселова Л.Ю. Каталитические системы Циглера-Натта для синтеза тёмных нефтеполимерных смол / Л.Ю. Новоселова // Нефтепереработка и нефтехимия: НТИС. – М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1999. – № 1. – С. 22 – 25.
131. Заборов И. Полимеризация пироконденсатных нефтяных фракций С5 и С9 / И. Заборов, В. Матева // Пластические массы. – 1981. – № 9. – С. 54 – 55.
132. Алиев В.С. Исследования в области каталитической и термической переработки тяжелого нефтяного сырья / В.С. Алиев. – М.: Химия, 1961. – 55с.
133. Алексеев А.П. Закономерности синтеза нефтеполимерных смол из пироконденсата в присутствии эфирата трехфтористого бора / А.П. Алексеев, В.В. Леоненко, Г.А. Сафонов // Синтез на основе продуктов нефтехимии: Сб. науч. тр. под. ред. Ф.Г. Угнера. – Новосибирск, 1990. – С. 291 – 294.
134. Фитерер Е.П. Олигомеризация фракций жидких продуктов пиролиза прямогонного бензина под действием каталитических систем тетрахлорид титана – алюминийорганические соединения: дис. … кандидата хим. наук: спец. 02.00.06 / Е.П. Фитерер. – Томск, 2006. – 145 с.
135. Пат. 2218358 Российская Федерация, МПК С08F240/00. Способ получения нефтеполимерных смол / Бондалетов В.Г., Приходько С.И., Антонов И.Г. и др.; заявитель Томский политехн. университет, ООО «Химпроцесс». – №2002121545/04; заявл. 05.08.2002; опубл. 10.12.2003.
136. Ляпков A.A. Закономерности соолигомеризации дициклопентадиеновой фракции в присутствии тетрахлорида титана и диэтилалюминийхлорида / А.А. Ляпков, В.Г. Бондалетов, Е.И. Ионова и др. // Известия вузов: Химия и химическая технология. – 2009. – Т. 52. – № 1. – С. 97 – 100.
137. Мананкова А.А. Синтез нефтеполимерных смол на основе дициклопентадиеновой фракции под действием хлорида и алкоксихлоридов титана (IV): дис. … кандидата хим. наук: спец. 02.00.13 / А.А. Мананкова. – Тюмень, 2011. – 171 с.
138. Пат. 2158276 Российская Федерация, МКИ С08F240/00. Способ получения темных нефтеполимерных смол / Бондалетов В.Г., Приходько С.И., Антонов И.Г., Бондалетова Л.И.; заявитель и патентообладатель Томский политехн. университет. – №99124487/04; заявл. 22.11.1999; опубл. 27.10.2000.
139. А.с. 2169157 РФ, МКИ С08F240/00. Способ получения светлой нефтеполимерной смолы / Папиян Т.Г., Стадникова В.Н. – №99118056/04; заявл. 20.08.1999; опубл. 27.04.2001.
140. Атаманенко О.П. Олигомеризация пиперилена и пипериленовой фракции в присутствии комплексних катализаторов на основе хлористого алюминия / О.П. Атаманенко, Э.М. Нелькенбаум, Ю.Б. Ясман и др. // Нефтехимия. – 1987. – Т. 27. – № 1. – С. 87 – 93.
141. Пат. 2231530 Российская Федерация, МПК С08F240/00. Способ получения темной нефтеполимерной смолы / Папиян Т.Г., Кущев Н.Ф. – №2002133002/04; заявл. 06.12.2002; опубл. 27.06.2004.
142. Ворончак Т.О. Отримання нафтополімерних смол із побічних продуктів етиленових виробництв при багатократному використанні гетерогенного каталізатора / Т.О. Ворончак, З.Г. Піх, І.Є. Никулишин, Г.М. Рипка // Хімічна промисловість України. – 2011. – № 4. – С. 56 – 60.
143. Ворончак Т.О. Дослідження поверхневої кислотності гетерогенних каталізаторів олігомеризації олефінвмісних фракцій рідких продуктів піролізу вуглеводневої сировини / Т.О. Ворончак, З.Г. Піх, І.Є. Никулишин, Г.М. Рипка // Вопросы химии и химической технологи. – 2011. – № 5. – С. 23 – 26.
144. Ворончак Т.О. Дослідження закономірностей гетерогенно-каталітичної коолігомеризації фракції С9 при використанні активованої бентонітової глини як каталізатора / Т.О. Ворончак, З.Г. Піх, І.Є. Никулишин, Г.М. Рипка // Вісник Національного університету «Львівська політехніка»: Хімія, технологія речовин та їх застосування. – 2011. – № 700. – С. 198 – 201.
145. Voronchak Т. Activated Palygorskite and Activated Bentonite Clay as the Catalysts of the Process of Cooligomers Obtaining from Ethylene Productions Byproducts / T. Voronchak, I. Nykulyshyn, Z. Pikh, A. Rypka // Сhemistry & Chemical Technology. – 2012. – Vol. 6. – № 2. – Р. 189 – 198.
146. Nykulyshyn I. Heterogeneous oligomerization catalysts: рroperties and efficiency / I. Nykulyshyn, T. Voronchak, Z. Pikh, A. Rypka // Central European Journal of Chemistry. – 2012. – Vol. 10. – N. 6. – P. 1830 – 1841.
147. Никулишин І.Є. Залежність властивостей коолігомерів від умов гетерогенно-каталітичної олігомеризації фракції С9 / І.Є. Никулишин, Т.О. Ворончак, З.Г. Піх, Г.М. Рипка // Вісник Національного університету «Львівська політехніка»: Хімія, технологія речовин та їх застосування. – 2012. – № 726. – С. 190 – 197.
148. Ермилова Т.А. Малеинизация нефтеполимерных смол и их композиций с растительными маслами / Т.А. Ермилова, М.М. Могилевич, Н.А. Буданов // Лакокрасочные материалы и их применение. – 1991. – №2. – С. 3 – 5.
149. Masashiro O. Nippon setchaku gakkaishi / O. Masashiro // J. Adhes. Soc. Jap. – 1999. – Vol. 35. – № 9. – P. 405 – 409.
150. Chernaya A.N. Modification of petroleum polymer resin from C9 fraction with maleic acid and application to protecting treatment of wood / A.N. Chernaya, O.N. Filimonova, S.S. Nikulin // Russian Journal of Applied Chemistry. – 2007. – Vol. 80. – № 12. – P. 2169 – 2173.
151. Аксенов В.С. Химическая модификация нефтеполимерных смол / В.С. Аксенов, Ф.Ф. Ниязи, А.И. Галицин // Материалы IV Международной конференции «Химия нефти и газа». – Томск, 2000. – Т. 2. – С. 243 – 246.
152. Думский Ю.В. Синтез модифицированной нефтеполимерной смолы / Ю.В. Думский, Г.Ф. Чередникова, Н.А. Кузнецова, М.Е. Беляков // Каучук и резина. – 1988. – №12. – С. 30 – 32.
153. Думский Ю.В. Синтез карбоксилсодержащей нефтеполимерной смолы на базе смолы инициированной олигомеризации / Ю.В. Думский, Г.Ф. Чередникова, В.В. Иволин и др. // Нефтепереработка и нефтехимия. – 1999. –№ 4. – С. 23 – 25.
154. Самоцветов А.Р. Олигомеры на основе диеновых и винилароматических мономеров: получение, модификация, перспективы применения / А.Р. Самоцветов, Н.А. Коноваленко, Н.П. Полуэктова, Ю.К. Гусев // Тез. докл. VII Международной конф. по химии и физико–химии олигомеров «Олигомеры – 2000». – Пермь, 2000. – С. 93.
155. Кожанова К.И. Окисляемость нефтеполимерных смол воздухом и кисло–родом / К.И. Кожанова, Л.А. Друганова, Е.Г. Полуйко. – М., 1976. – 33 с. – Деп. в ВНИИВПИЭИлеспром. – 30.05.1976. – № 220.
156. Сухов В.Д. Окисляемость нефтеполимерных смол молекулярным кислородом / В.Д. Сухов, В.С. Краснобаева, Е.Н. Делина и др. // Лакокрасочные материалы и их применение. – 1989. – № 2. – С. 45 – 48.
157. Троян А.А. Озонирование ароматических нефтеполимерных смол / А.А. Троян, В.Г. Бондалетов, Л.И. Бондалетова // Известия Томского политехнического университета: Химия. – 2009. – Т. 315. – № 3. – С. 73 – 77.
158. Бондалетов В.Г. Синтез и модификация нефтеполимерных смол / В.Г. Бондалетов, Л.И. Бондалетова, Е.П. Фитерер, А.А. Троян // Ползуновский вестник. – 2004. – № 4. – С. 42 – 49.
159. Швед Я.З. Окиснення нафтополімерних смол надоцтовою кислотою / Я.З. Швед, Є.Ю. Нікітішин, Т.В. Чайківський, З.Г. Піх // Вопросы химии и химической технологи. – 2006. – № 4. – С. 104 – 106.
160. Пат. №19338 Україна, МПК C08 G 59/00. Спосіб одержання епоксидної смоли / Нікітішин Є.Ю., Швед Я.З., Чайківський Т.В., Піх З.Г.; заявник і патентовласник Національний університет «Львівська політехніка». – № 200606272; заявл. 05.06.2006; опубл. 15.12.2006. Бюл. № 12.
161. Нікітішин Є.Ю. Використання нових епоксидних олігомерів у складі полімерних композицій / Є.Ю. Нікітішин, Я.З. Швед, Т.В. Чайківський, З.Г. Піх // Вопросы химии и химической технологи. – 2007. – № 1. – С. 100 – 102.
162. Пат. №2232174 Російська Федерація, МПК C08 L 57/02. Способ модификации нефтеполимерной смолы (варианты) /Лонщакова Т.И., Лиакумович А.Г., Чернов К.А. и др. – № 2002135734/04; заявл. 30.12.2002; опубл. 10.07.2002.
163. Чернов К.А. Модификация нефтеполи