Новые реакции донорно-акцепторных циклопропанов и замещенных метилиденмалонатов, протекающие под действием кислот Льюиса Денисов Дмитрий Алексеевич

Короткий опис

Денисов, Дмитрий Алексеевич.
Новые реакции донорно-акцепторных циклопропанов и замещенных метилиденмалонатов, протекающие под действием кислот Льюиса : диссертация ... кандидата химических наук : 02.00.03 / Денисов Дмитрий Алексеевич; [Место защиты: ФГБУН Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук]. - Москва, 2019. - 122 с. : ил.
Оглавление диссертациикандидат наук Денисов Дмитрий Алексеевич
Список сокращений и условных обозначений
1. Обзор литературы
1.1. Химические превращения 2-винилциклопропан-1,1-дикарбоксилатов под действием кислот Льюиса
1.2. Химические превращения 2-этинилциклопропан-1,1-дикарбоксилатов под действием кислот Льюиса
1.3. Реакции метилидензамещенных 1,3-дикарбонильных соединений с алкинами под действием кислот Льюиса
1.4. Реакции метилидензамещенных 1,3-дикарбонильных соединений с алкенами под действием кислот Льюиса
2. Новые реакции донорно-акцепторных циклопропанов и замещенных метилиденмалонатов, протекающие под действием кислот Льюиса (Обсуждение результатов)
2.1. Синтез исходных донорно-акцепторных циклопропанов
2.2. Синтез исходных метилидензамещенных 1,3-дикарбонильных соединений
2.3. Химические превращения 2-стирилциклопропандикарбоксилата (СЦДК) под действием хлорида галлия(Ш)
2.4. Химические превращения винилога и гомовинилога 2-фенилциклопропан-1,1-дикарбоксилата (ФЦДК) под действием кислот Льюиса
2.5. Реакции сопряженного присоединения различных типов ДАЦ к
спиро[пиразолинциклопропану] под действием EtAlCl2
2.6. Метилиденмалонаты как альтернатива АЦДК при генерировании 1,2-цвиттер-ионных интермедиатов
2.6.1. Реакции метилидензамещенных 1,3-дикарбонильных соединений с кислотами Льюиса
2.6.2. Реакции метилидензамещенных 1,3-дикарбонильных соединений с алкинами
под действием кислот Льюиса
3. Экспериментальная часть
3.1. Синтез исходных соединений
3.2. Химические превращения диметил-2-стирилциклопропан-1,1-дикарбоксилата (СЦДК) под действием хлорида галлия(Ш)
3.3. Химические превращения винилога и гомовинилога 2-фенилциклопропан-1,1-дикарбоксилата (ФЦДК) под действием кислот Льюиса
Реакции Дильса-Альдера для диенов 31, 36,
3.4. Реакции сопряженного присоединения донорно-акцепторных циклопропанов к спиро(пиразолинциклопропану) под действием кислот Льюиса
3.5. Реакции метилидензамещенных 1,3-дикарбонильных соединений с алкинами под действием кислот Льюиса
3.6. Реакция метилидензамещенных 1,3-дикарбонильных соединений с
пропаргилбромидом
3.7. Взаимодействие 15к и 42Ь в каталитическом варианте
4. Выводы
Список литературы
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ
E CO2Me
dr соотношение диастереомеров
LA кислота Льюиса
PTAD 4-фенил-1,2,4-триазол-3,5-дион
TEBAC триэтилбензиламмоний хлорид
АЦДК 2-арилциклопропан-1,1-дикарбоксилат
вцдк 2-винилциклопропан-1,1-дикарбоксилат
ДАЦ донорно-акцепторные циклопропаны
СЦДК 2-стирилциклопропан-1,1 - дикарбоксилат
ЭЦДК 2-этинилциклопропан-1,1 - дикарбоксилат
ФЦДК 2-фенилциклопропан-1,1-дикарбоксилат
ФБЦК 2'-фенилбициклопропил-2,2-дикарбоксилата