Хлорангидриды N-a-хлоралкилиминосульфиновых кислот Таланов, Владимир Степанович

Краткое описание

Таланов, Владимир Степанович.
Хлорангидриды N-a-хлоралкилиминосульфиновых кислот : диссертация ... кандидата химических наук : 02.00.03. - Киев, 1984. - 161 с. : ил.
Оглавление диссертациикандидат химических наук Таланов, Владимир Степанович
ВВЕДЕНИЕ.2
ГЛАВА. I. ГАЛО 1ЕНАНГИДРИЛЫ А/-ШЛИФ'ГОРАЖШ13ШЩЕННЫХ ИМШОКШЛОТ ЧЕТЫРЕХВАЛЕНТНОЙ СЕРЫ
Литературный обзор) •••.•••.•••. 4
I. Галоидные М-полифторалкилзамещенные иминотионилы 5
1.1. Способы получения . . 5
Ы .1. Фтористые /У-пожфторалкилзамещенные иминотионилы 5 а. Взаимодействие четырехфтористой серы с соединениями, содержащими кратные связи углерод-азот . 5 б. Взаимодействие четырехфтористой серы о соединениями, содержащими ДОН^-группу # . . . . . . Ю в. Присоединение фтористых ДО-хлор- и /^-бромишно-тионилов к ненасыщенным соединениям . . . . * . 12 г. Окислительное фторирование До-сульфенилзамещенных иминосоединений и родственные реакции , . 15 д. Другие методы . . . . . . . . . . . . . . . . 1.1.2. Хлористые и бромистый ДО-полифторалкилзамещенные иминотионилы . . 19 а. Обмен фтора на хлор во фтористых иминотионилах . 19 б. Другие методы.20 в. Бромистый М-трыфторметилимино тионил . 22
1.2. Физические свойства, строение и спектральные характеристики галоидных М-пожфторалкилзаме-щенных ишнотионилов . 22
1.3. Химические свойства галоидных ДО-полифторалкил-замещенных иминотионилов . 26
1.3.1. Термическая устойчивость •••.•.••• 26
1.3.2. Гидролиз.27
1.3.3. Реакции нуклеофильного замещения . 28 а. Реакции со спиртами и алкоголятами металлов . 29 б. Реакции с соединениями, содержащими амино- и иминогруппы . 30 в. Другие реакции нуклеофильного замещения . 32
1.3.4. Окисление .34
1.3.5. Другие реакций галоидных иминотионилов . 36
2. Галогенангидриды ДО-перфторалкилзамещенных иминосульфиновых кислот. 37
2.1. Способы получения .•.,••.•.• 38
2.1.1. Фторангидриды ^-перфторажилзамещенных иминосульфиновых кислот. . . . 38
2.1.2. Хлорангидриды Л/-перфторалкилзамещенных иминосульфиновых кислот. .•••.•.•••• 41
2.2. Строение и спектральные исследования галоген-ангидридов М-перфторалкилзамещенных иминосульфиновых кислот ••••• . ••••• . 41
2.3. Химические свойства галогенангидридов /У-перфтор-алкилзамещенных иминосульфиновых кислот . 43
ГЛАВА 2. ХДЗРАНШДРИДЫ М-/-ХЛ0 РАДШШМШОСУЛЬФИНО ВЫХ
КИСЛОТ. . 48
1. ДО-Алкилиденсульфенамиды . 49
2. Взаишдействие ^-алкилиденсульфенамидов с хлором 57
3. Взаимодействие Д/-алкилиденаренсульфинамидов с хлором . . 64
4. Взаимодействие N -хлоркетиминов с диметилсульфидом, аренсульфенилхлоридами и двухлористой серой . Экспериментальная часть ••.•••••. 74
ГЛАВА 3. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ХЛОРАНЩЩЩВ A/-/-XJDP
МНШШОСУЛШШОВИХ КЫСЖ)Т .,.,. 80
1. Термическая устойчивость хлорангидридов /У-/-хлор-алкиларениманосульфиновых кислот . 80
2. Реакции хлорангидридов Л/-/-хлоралшлимйносуль~ финовых кислот с нуклвофильными реагентами . 85
2.1. Взаимодействие хлорангидридов ДО-/-хлоралкил-иминосульфиновых кислот с галогенид-анионами . . 85
2.2, Взаимодействие хлорангидридов А/-/-хлоралкилймйно-сульфиновых кислот со спиртами и эпоксисоедине-ниями . 94
2.3, Взаимодействие хлорангидридов ^-/-хлоралкилимино-сульфйновых кислот с аманаш и амвдинама , . . . 103
2.4. Взаимодействие хлорангидридов /V-^-хлоралкил-иминосульфиновых кислот с тиофенолом .,,., ИЗ
3. Изучение возможности получения циклических серо-азотсодержащих свободных радикалов . 118
Экспериментальная часть • .,••••••• 127