Конденсированные и мостиковые кетоксимы и их азааналоги в основно-каталитических реакциях с ацетиленом Будаев Арсалан Бадмаевич

Краткое описание

Будаев, Арсалан Бадмаевич.
Конденсированные и мостиковые кетоксимы и их азааналоги в основно-каталитических реакциях с ацетиленом : диссертация ... кандидата химических наук : 02.00.03 / Будаев Арсалан Бадмаевич; [Место защиты: Иркут. ин-т химии им. А.Е. Фаворского]. - Иркутск, 2020. - 110 с. : ил.
Оглавление диссертациикандидат наук Будаев Арсалан Бадмаевич
ВВЕДЕНИЕ
ГЛАВА 1. СИНТЕЗ ПИРРОЛОВ И ИНДОЛОВ, АННЕЛИРОВАННЫХ С
ЦИКЛОАЛКИЛЬНЫМИ ЗАМЕСТИТЕЛЯМИ, ИЗ ЦИКЛОАЛКИЛКЕТОНОВ
(Литературный обзор)
1.1. Циклоалканоны в синтезе пирролов и индолов, аннелированных с циклоалкильными заместителями
1.1.1. Синтез пирролов и индолов из циклоалкилкетонов (через кетоксимы) и ацетилена (реакция Трофимова)
1.1.2. Синтез пирролов из циклогександионов (через кетоксимы) и ацетилена
1.1.3. Синтез пирролов и индолов из циклоалканонов и азотсодержащих соединений
1.2. Синтез тетрагидроиндолонов
1.2.1. Синтез тетрагидроиндолонов из циклогександионов и азотсодержащих соединений
1.2.2. Синтез тетрагидроиндолонов из циклогександионов, хлорацетальдегида и аминов
1.3. Синтез индолов, аннелированных с циклоалкильными заместителями
1.3.1. Синтез индолов из циклоалканонов и арилгидразинов
1.3.2. Синтез индолов из циклоалканонов и галогенанилинов
ГЛАВА 2. СИНТЕЗ СОЕДИНЕНИЙ, СОДЕРЖАЩИХ ЦИКЛОГЕКСАНОВЫЙ ФРАГМЕНТ, АННЕЛИРОВАННЫЙ С ГЕТЕРОЦИКЛАМИ, МОСТИКОВЫЕ СТРУКТУРЫ И АЗААНАЛОГИ ЦИКЛОГЕКСАНА, ПО РЕАКЦИИ ТРОФИМОВА (Обсуждение результатов)
2.1. Синтез оксимов циклогексанона, аннелированных с гетероциклами
2.2. Синтез 1-аминофеназина
2.3. Многоканальное аннелирование ацетилена оксимом 3-метил-7,8-дигидроциннолин-5(6Я)-она в сверхосновной системе КОН/ДМСО
2.4. Синтез 1,2,5-оксадиазоло[3,4-§]индолов из оксима дигидробензоксадиазолона и ацетилена в суперосновной системе КОН/ДМСО
2.5. Синтез пирроло[2,3-/]хиноксалинов
2.6. Тетрагидропирроло[3,2-с]пиридины
2.6.1. Синтез тетрагидропирроло[3,2-с]пиридинов
2.6.2. Синтез 2-(пиразол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидропирроло[3,2-с]пиридинов из ацетилена и 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-она оксима
2.7. Кетоксим камфоры в реакции Трофимова
ГЛАВА 3. МЕТОДИЧЕСКИЕ ПОДРОБНОСТИ (Экспериментальная часть)
3.1. Физические методы
3.2. Исходные реагенты
3.3. Синтез 1-аминофеназина
3.2. Многоканальное аннелирование ацетилена оксимом 3-метил-7,8-дигидроциннолин-5(6Я)-она в сверхосновной системе КОН/ДМСО
3.3. Синтез 1,2,5-оксадиазоло[3,4-§]индолов через аннелирование оксима дигидробензоксадиазолона с ацетиленом
3.3.1. Реакция (2)-6,7-дигидробензо[с][1,2,5]оксадиазол-4(5Н)-он оксима и ацетилена под давлением
3.3.2. Ароматизация 5,8-дигидро-4Я-[1,2,5]оксадиазоло[3,4-§]индола и его винильного производного
3.3.3. Реакция (2)-6,7-дигидробензо[с][1,2,5]оксадиазол-4(5Н)-он оксима и ацетилена при атмосферном давлении
3.3.4. Взаимодействие 5,8-дигидро-4Я-[1,2,5]оксадиазоло[3,4-§]индола с диоксидом азота
3.4. Синтез пирроло[2,3-/]хиноксалинов
3.5. Синтез 2-(пиразол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидропирроло[3,2-с]пиридинов из ацетилена и 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-она оксима
3.5.1. Синтез тетрагидропирроло[3,2-с]пиридинов 49а-с
3.5.2. Синтез 1-фенил-3-(4,4,6,6-тетраметил-4,5,6,7-тетрагидро-1Я-пирроло[3,2-с]пиридин-2-ил)проп-2-ин-1-онов 51а-Г (общая методика)
3.5.3. Реакция 1-гексил-4,4,6,6-тетраметил-4,5,6,7-тетрагидропирроло[3,2-с]пиридина с бензоилбромацетиленом в твердом Al2Oз
3.5.4. Синтез 4,4,6,6-тетраметил-2-(3-арил-1Я-пиразол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидропирроло[3,2-с]пиридинов 52а-е (общая методика)
3.6. Синтез производных камфоры
3.6.1. Синтез О-винилоксима (1ЯДК,Е)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]-гептан-2-она
3.6.2. Синтез О-(1-хлорэтил)оксима (1Я,4Я,Е)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]-гептан-2-она
3.6.3. Синтез О-(1,2-дибромэтил)оксима (1Я,4Я,Е)-1,7,7-
триметилбицикло[2.2.1]-гептан-2-она
ВЫВОДЫ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ