Металлокомплексный катализ без использования органических растворителей в синтезе функционализированных аренов Асаченко Андрей Федорович

Краткое описание

Асаченко, Андрей Федорович.
Металлокомплексный катализ без использования органических растворителей в синтезе функционализированных аренов : диссертация ... доктора химических наук : 02.00.03 / Асаченко Андрей Федорович; [Место защиты: Ин-ут элементоорган. соед-ний им. А.Н. Несмеянова РАН]. - Москва, 2019. - 398 с. : ил.
Оглавление диссертациидоктор наук Асаченко Андрей Федорович
Содержание
Введение
ОСНОВНОЕ СОДЕРЖАНИЕ РАБОТЫ
1. Катализируемые комплексами палладия реакции кросс-сочетания в воде
1.1. Синтез комплексов палладия со стабильными карбенами, содержащими расширенный цикл
1.2. Каталитическая активность комплексов палладия с карбенами, содержащими расширенный цикл, в реакции Сузуки-Мияуры
1.3. Кросс-сочетание Сузуки-Мияуры в синтезе бис(гетеро)арильных соединений в воде
1.4. Кросс-сочетание Сузуки-Мияуры в синтезе 1,4,5-тризамещенных 1,2,3-триазолов в воде
1.5. Регио- и стереоселективная димеризация арилацетиленов в ^-^^нины
2. Катализируемые комплексами палладия реакции кросс-сочетания без использования растворителей
2.1. Реакция Сузуки-Мияуры без использования растворителей
2.2. Реакция Мияуры без использования растворителей
2.3. Гомосочетание арилгалогенидов
2.4. Реакция Бухвальда-Хартвига без использования растворителей
2.5. Модифицированная реакция Маделунга для получения ^-замещенных индолов из вторичных аминов
2.6. Синтез амидов из феноловых эфиров кислот без использования растворителей
2.7. Реакция Стилле без использования растворителей
2.8. Cравнение реакций Сузуки и Стилле без растворителей на галотриазолах
3. Катализируемые комплексами меди и золота реакции ацетиленов без использования растворителей
3.1. Синтез новых комплексов (er-NHC)Au(I) и их каталитическая активность в реакции гидрогидразинирования алкинов
3.2. Применение комплексов золота с NHC-лигандами в реакции гидрогидразинирования алкинов
3.3. NHC-комплексы меди(!) в синтезе КЫ-арилтриазолов
3.4. Применение КЫ-арилтриазолов в синтезе фосфоресцентных комплексов иридия
3.5. Синтез поли(#-арил-1,2,3-триазолов)
3.6. Синтез триазолов с азидными и ацетиленовыми группами
ВЫВОДЫ
4. Экспериментальная часть
Общая информация
Общая методика 1. Изучение каталитической активности комплексов палладия с ККНС-карбенами в
реакции Сузуки-Мияуры
Общая методика 2. Кросс-сочетание Сузуки-Мияуры гетероарилгалогенидов в воде
Общая методика 3. Синтез 5-хлор-1,2,3-триазолов
Общая методика 4. Синтез 5-бром-1,2,3-триазолов
Общая методика 5. Синтез 5-иод-1,2,3-триазолов
Общая методика 6. Синтез 1,4,5-тризамещенных 1,2,3-триазолов по реакции Сузуки в воде
Общая методика 7. Синтез арилацетиленов
Общая методика 8. Димеризация терминальных ацетиленов
Общая методика 9. Кросс-сочетание Сузуки-Мияуры без использования растворителей
Общая методика 10. Синтез АгВРт без использования растворителей
Общая методика 11. Гомосочетание арилгалогенидов по реакции Сузуки-Мияуры без
использования растворителей
Общая методика 12. Аминирование арилгалогенидов вторичными аминами без использования
растворителей
Общая методика 13. Аминирование арилгалогенидов первичными аминами без использования
растворителей
Общая методика 14. Синтез смешанных карбен-фосфиновых комплексов (NHC)PdCl2(PRз)
Общая методика 15. Синтез третичных амидов
Общая методика 16. Синтез индолов циклизацией третичных амидов
Общая методика 17. Получение индолов из диариламинов
Общая методика 18. Синтез бензофуранов и бензотиофенов из сложных (тио)эфиров
Общая методика 19. Синтез амидов без использования растворителей
Общая методика 20. Синтез арилстаннанов без использования растворителей
Общая методика 21. Кросс-сочетание Стилле без использования растворителей
Общая методика 22. Последовательное станнилирование/кросс-сочетание Стилле арилгалогенидов
без использования растворителей
Общая методика 23. Последовательное станнилирование/гомосочетание Стилле арилбромидов и
иодидов без использования растворителей
Общая методика 24. Гидрогидразинирование алкинов без использования растворителей
Общая методика 25. Синтез арилазидов
Общая методика 26. ^нетз амидиниевых солей
Общая методика 27. Синтез 1,2,3-триазолов
5. Список литературы
Список обозначений
OLED - органические светоизлучающие устройства NHC - N-гетероциклический карбен
er-NHC - N-гетероциклический карбен с расширенным циклом
CuAAC - Азид-алкиновое циклоприсоединение катализируемое соединениями меди
NCS - N-хлорсукцинимид
NBS - N-бромсукцинимид
NIS - N-иодсукцинимид
ТБАБ - бромид тетрабутиламмония