α , β-непредельные производные трехвалентного фосфора в синтезе гетероциклов Тришин, Юрий Георгиевич

Краткое описание

Тришин, Юрий Георгиевич.
α , β-непредельные производные трехвалентного фосфора в синтезе гетероциклов : диссертация ... доктора химических наук : 02.00.03. - Санкт-Петербург, 1999. - 437 с. : ил.
Оглавление диссертациидоктор химических наук Тришин, Юрий Георгиевич
ВВЕДЕНИЕ
1. СИНТЕЗ И НЕКОТОРЫЕ ВОПРОСЫ СТРОЕНИЯ а,Р-НЕПРЕДЕЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ Р(Ш)
1.1. Получение а,Р-ацетиленовых и этиленовых соединений Р(Ш)
1.2. Электронное и пространственное строение а,Р-непредельных производных Р(Ш)
2. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ос^-НЕПРЕДЕЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ Р(Ш) С НИТРИЛИМИНАМИ
2.1. Реакции нитрилиминов с производными Р(Ш), не содержащими непредельных радикалов у атома фосфора.
2.2. Реакции а,р-ацетиленовых производных Р(Ш) с нитрилиминами
2.3. Реакции нитрилиминов с а,ß-этиленовыми производными Р(Ш), не содержащими функциональных групп в ß-положе-нии
2.3.1. Реакции а,ß-этиленовых производных Р(Ш), протекающие с нуклеофильной атакой атома фосфора на углеродный атом нитрилимина
2.3.2. [2+3]-Циклоприсоединение а,ß-этиленовых производных Р(Ш) к С,К-диарилнитрилиминам
2.4. Реакции ß-функциональнозамещенных а,р-этиленовых производных Р(Ш) с нитрилиминами
3. РЕАКЦИИ а^-НЕПРЕДЕЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ Р(Ш) С 2-ГАЛОГЕНЗАМЕЩЕННЫМИ СПИРТАМИ, ТИОЛАМИ И АМИНАМ
4. РЕАКЦИИ а^-НЕПРЕДЕЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ Р(Ш) С АКТИВИРОВАННЫМИ АЛ КЕНАМИ И АЛ КИНАМИ
5. РЕАКЦИИ а^-НЕПРЕДЕЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ Р(Ш) С СОЕДИНЕНИЯМИ, СОДЕРЖАЩИМИ СВЯЗЬ C=N
5.1. Взаимодействие ацетиленовых фосфонитов с азометинами
5.2. Реакции диалкиловых эфиров а,р-ацетиленовых фосфонистых кислот с дифенилкарбодиимидом и N-(2^ Д-трихлорэти-лиден)ацетиламином
6. РЕАКЦИИ а,р-НЕПРЕДЕЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ Р(Ш) С КАРБОНИЛЬНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ
6.1. Взаимодействие а,р-непредельных производных Р(Ш) с неактивированными карбонильными соединениями
6.1.1 .Получение непредельных а-гидроксиалкилфосфинатов .177 6.1.2. Циклизация а,р-ацетиленовых а-гидроксиалкилфосфинатов
6.2. Взаимодействие а,р-непредельных производных Р(Ш) с активированными карбонильными соединениями
6.2.1. Реакции активированных карбонильных соединений с диалкиловыми эфирами а,ß-ацетиленовых фосфонистых кислот
6.2.2. Реакции активированных карбонильных соединений с диалкиловыми эфирами а,р-этиленовых фосфонистых кислот
6.2.3. Реакции а,ß-непредельных производных Р(Ш) с активированными карбонильными соединениями в присутствии протонодоноров
7. РЕАКЦИИ сс^-НЕПРЕДЕЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ Р(Ш) С ot-ГАЛОГЕНКАРБОНИЛЬНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ
7.1. Взаимодействие сф-непредельных производных Р(Ш) с эфирами бром- и хлоруксусной кислот
7.2. Взаимодействие а,ß-непредельных производных Р(Ш) с а-бромацетофеноном и бромацетоном
7.3. Взаимодействие оф-непредельных производных Р(Ш) с хлоралем, бромалем и эфирами бромпировиноградной кислоты
7.4. Взаимодействие а^-непредельных производных Р(Ш) с а-галогенкарбонильными соединениями в присутствии протонодоноров и циклизация образующихся непредельных а-га-логен-а-гидроксиалкилфосфинатов
8. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
8.1. Спектральные методы исследования
8.2. Рентгеноструктурный анализ
8.3. Синтез а,р-непредельных производных Р(Ш)
8.3.1. а,р-Ацетиленовые производные Р(Ш)
8.3.2. а,р-Этиленовые производные Р(Ш), не содержащие функциональных групп у 8р2-гибридизованных атомов углерода
8.3.3. ß-Функциональнозамещенные а,ß-этиленовые производные Р(Ш)
8.4. Реакции нитрилиминов с соединениями Р(Ш), не содержащими непредельного заместителя у атома фосфора.
8.5. Взаимодействие а,ß-ацетиленовых производных Р(Ш) с нитрилиминами
8.6. Взаимодействие нитрилиминов с а^-этиленовыми производными Р(Ш), не содержащими функциональных групп у ß-sp2-гибридизованного атома углерода
8.7. [2+3]-Циклоприсоединение алкенильных производных Р(Ш) к С,]Ч[-диарилнитрилиминам
8.8. Встречные синтезы Д2-пиразолинов с P(IV)coдержащей группировкой в положении 5 кольца
8.9. Реакции а^-непредельных производных Р(Ш) с окисью бензонитрила и фенилазидом
8.10. Взаимодействие ß-функциональнозамещенных а,ß-этиленовых производных Р(Ш) с нитрилиминами.
8.11. Взаимодействие а^-непредельных соединений P(III) с
2- бромэтанолом, 2-бромэтантиолом и 2-бромэтиламином
8.12. Реакции а,ß-непредельных производных Р(Ш) с соединениями, содержащими активированные связи С=С и С=С
8.13. Взаимодействие диалкиловых эфиров алкинилфосфонистых кислот с азометинами в присутствии воды
8.14. Взаимодействие моноалкиловых эфиров алкинилфосфонистых кислот с азометинами
8.15. Взаимодействие диалкил(алкинил)фосфонитов с дифенилкарбодиимидом
8.16. Взаимодействие диалкил(алкинил)фосфонитов с 1чГ-(2,2,2-трихлорэтилиден)ацетиламином
8.17. Реакции эфиров а^-непредельных фосфонистых кислот с неактивированными карбонильными соединениями
8.18. Реакции а^-ацетиленовых производных Р(Ш) с активированными карбонильными соединениями
8.19. Взаимодействие а^-этиленовых производных Р(Ш) с активированными карбонильными соединениями
8.20. Реакции ос,Р-непредельных производных Р(Ш) с активированными карбонильными соединениями в присутствии протонодоноров
8.21. Реакции а,р-непредельных производных Р(Ш) с а-галогенкарбонильными соединениями
8.21.1. Реакции а,р-непредельных производных Р(Ш) с эфирами бром- и хлоруксусной кислоты
8.21.2. Реакции а,р-непредельных производных Р(Ш) с а-бромкетонами
8.21.3. Реакции а,ß-непредельных производных Р(Ш) с эфирами бромпировиноградной кислоты
8.21.4. Реакции а,р-непредельных производных Р(Ш) с хлоралем и бромалем
8.22. Реакции а,р-непредельных производных Р(Ш) с а-галогенкарбонильными соединениями в присутствии протонодоноров
ВЫВОДЫ