Новые функционализированные производные хитозана: подходы к получению и свойства Критченков Андрей Сергеевич

Краткое описание

Критченков, Андрей Сергеевич.
Новые функционализированные производные хитозана : подходы к получению и свойства : диссертация ... доктора химических наук : 02.00.06 / Критченков Андрей Сергеевич; [Место защиты: ФГАОУ ВО «Российский университет дружбы народов»]. - Москва, 2021. - 397 с. : ил.
Оглавление диссертациидоктор наук Критченков Андрей Сергеевич
Благодарности
Введение
Основная часть
Глава 1. Литературный обзор
1.1. Классические реакции в химии хитина и хитозана
1.1.1. Хитин и хитозан. Общие положения
1.1.2. ^-ацилирование хитозана
1.1.3. О-ацилирование хитозана
1.1.4. ДО-ацилирование хитозана
1.1.5. Синтез арилкарбаматов
1.1.6. О-алкилирование
1.1.7. ^-алкилирование и ^-арилирование хитозана
1.1.8. Восстановительное алкилирование
1.1.9. Реакции хитозана с эпоксидами
1.1.10. Реакции хитозана с сультонами
1.1.11. Реакции хитозана с галогенированными гетероциклическими системами
1.1.12. Особенности химии хитина
1.2. Клик-реакции в химии хитозана и хитина
1.2.1. Медь-катализируемое азид-алкиновое [3+2]-циклоприсоединение
1.2.1.1. Введение азидной группы в положение
1.2.1.2. Введение азидной группы через спейсер
1.2.1.3. Замена аминогруппы хитозана на азидную группу
1.2.1.4. Введение алкинового фрагмента в молекулу хитозана
1.2.2. Безметалловые клик-реакции
1.3. Использование ультразвука в полимераналогичных реакциях хитина и хитозана
1.4. Антибактериальная активность хитозана и его производных
1.4.1. Общие положения
1.4.2. Влияние катионной плотности и способы её увеличения
1.4.3. Влияние молекулярной массы на антибактериальный эффект
1.4.4. Влияние гидрофильно-гидрофобного баланс и растворимости на антибактериальную активность. Антибактериальная активность нерастворимых форм хитозана
1.4.5. Влияние рН на антибактериальную активность хитозана
1.4.6. Влияние ионной силы на антибактериальную активность хитозана
1.4.7. Стабильность растворов хитозана. Влияние температуры
1.4.8. Действие хитозана и его производных на грамположительные и грамотрицательные бактерии
1.4.9. Примеры действия хитозана и его производных на грамположительные бактерии
1.4.9.1. ^-замещенные производные
1.4.9.2. ДО-замещенные производные
1.4.10. Примеры действия хитозана и его производных на грамотрицательные бактерии
1.4.10.1. ^-производные
1.4.10.2. ДО-производные
1.5. Антигрибковая активность хитозана и его производных
1.6. Антибактериальная и противогрибковая активность хитина и его производных
1.7. Заключение к главе
Глава 2. Получение производных хитозана и хитина
2.1. Используемые в работе стратегии синтеза производных хитозана и хитина
2.2. Синтез производных хитозана и хитина
88
2.2.1. Диэтиламиноэтильные производные хитозана
2.2.2. Азидные производные хитозана с длинным спейсером
2.2.3. Цианоэтильные и тетразольные производные хитозана и хитина
2.2.4. Азидные производные хитозана с коротким спейсером
2.2.5. Триметиламинобензильные производные хитозана
2.2.6. Пиридоксальные и кватернизованные пиридоксальные производные хитозана
2.2.7. Бетаиновые производные хитозана
2.2.8. Триазолбетаиновые производные хитозана
2.2.9. Серосодержащие бетаиновые производные хитозана
2.2.10. Оксадиазольные производные хитозана
2.2.11. Азидные производные хитина
2.2.12. Триазолбетаиновые, триазолникотиновые и кватернизованные триазолникотиновые, а также глициновые производные хитина
2.2.13. Синтез нового комплекса палладия(П) на основе глицинового производного хитина
2.3. Получение агрегатов на основе синтезированных производных хитозана и хитина методом ионного гелирования
2.4. Заключение к главе
Глава 3. Материалы на основе полученных полимеров
3.1. Катализаторы на основе хитина, хитозана и их агрегатов, описанных в разделе
3.1.1. Каталитические свойства тетразольных производных хитозана, триазолбетаиновых производных хитина и хитозана, а также никотиновых и метилникотиновых производных хитина в альдольной реакции
3.1.2. Каталитические свойства оксадиазольных производных хитозана и агрегатов на их основе
3.1.3. Каталитическая активность имино-изонитрильного комплекса палладия(11) на основе хитина (раздел 2.2.13)
3.2. Получение пищевых покрытий на основе триазолбетаинового и сукцинильного производного хитозана
3.3. Получение композитного материала на основе КП-ХЗ-III-A
3.4. Заключение к главе
Глава 4. Исследование противомикробной активности и токсичности полученных производных хитозана и хитина, а также агрегатов на их основе
4.1. Антибактериальная активность in vitro диэтиламиноэтильных производных хитозана
4.2. Антибактериальная активность in vitro азидных производных хитозана и хитина
4.3. Антибактериальная активность in vitro тетразольных производных хитина и хитозана
4.4. Антибактериальная активность in vitro оксадиазолиновых производных хитозана
4.5. Антибактериальная активность in vitro триметиламинобензильных, пиридоксальных и кватернизованных пиридоксальных производных хитозана
4.6. Антибактериальная активность in vitro бетаиновых производных хитозана
4.7. Антибактериальная активность in vitro триазолбетаиновых производных хитозана и хитина
4.8. Антибактериальная активность in vitro никотиновых и метилникотиновых производных хитина
4.9. Оценка влияния полученных производных хитозана и хитина на утечку внутриклеточного содержимого S. aureus и E. coli из бактериальной клетки
4.9.1. Диэтиламиноэтильные производные хитозана
4.9.2. Азидные производные хитозана и хитина
4.9.3. Тетразольные производные хитина и хитозана
4.9.4. Триметиламинобензильные производные хитозана
4.9.5. Бетаиновые, серосодержащие бетаиновые и триазолбетаиновые производные хитозана, триазолбетаиновые, никотиновые и метилникотиновые производные хитина
4.9.6. Влияние хитозана и его производных на проницаемость внешней и внутренней мембраны E. coli
4.10. Противогрибковая активность диэтиламиноэтильных производных хитозана
4.11. Противогрибковая активность in vitro азидных производных хитозана и хитина
4.12. Противогрибковая активность in vitro тетразольных производных хитина и хитозана
4.13. Противогрибковая активность in vitro оксадиазолиновых производных хитозана
4.14. Противогрибковая активность in vitro триметиламинобензильных производных хитозана
4.15. Противогрибковая активность бетаиновых производных хитозана in vitro
4.16. Противогрибковая активность in vitro триазолбетаиновых производных хитозана и хитина
4.17. Противогрибковая активность in vitro никотиновых и метилникотиновых производных хитина
4.18. Антибактериальная и противогрибковая активность агрегатов на основе полученных производных хитозана и хитина
4.19. Оценка токсичности in vitro
4.20. Исследование антибактериальной активности, острой и хронической токсичности in vivo
4.21. Заключение к главе
Глава 5. Экспериментальная часть
5.1. Материалы и методы
5.1.1. Материалы
5.1.2. Общие методы
5.2. Методики синтеза производных хитозана и низкомолекулярных соединений
5.3. Получение агрегатов, описанных в разделе
5.4. Исследование каталитической активности тетразольных производных хитозана, триазолбетаиновых производных хитина и хитозана, а также никотиновых и метилникотиновых производных хитина и агрегатов в альдольной реакции
5.5. Исследование каталитической активности тетразольных производных хитозана в реакции синтеза моноглицеридов
5.6. Исследование каталитической активности комплексов 7-14 в реакции Соногаширы
5.7. Получение плёнок на основе триазолбетаинового и сукцинильного производного хитозана
5.8. Эксперименты с бананами
5.9. Получение ХЗ-Zn и КП-ХЗ-III-A-Zn
5.10. Каталитические эксперименты раздела
5.11. Антибактериальная активность in vitro
5.12. Оценка целостности мембраны бактериальных клеток
5.13. Исследование токсичности in vitro (МТТ-тест)
5.14. Антибактериальная активность in vivo
5.15. Острая и хроническая токсичность in vivo
Выводы