Нуклеофильное ароматическое замещение под действием амбидентных енолят-ионов Давыдов, Дмитрий Владимирович

Краткое описание

Давыдов, Дмитрий Владимирович.
Нуклеофильное ароматическое замещение под действием амбидентных енолят-ионов : диссертация ... кандидата химических наук : 02.00.03. - Москва, 1984. - 184 с. : ил.
Оглавление диссертациикандидат химических наук Давыдов, Дмитрий Владимирович
ВВЕДЕНИЕ
Глава I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. НУКЛЕОФИЛЬНОЕ
АРОМАТИЧЕСКОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ ПОД ДЕЙСТВИЕМ АМБИДЕНТНЫХ АНИОНОВ
1.1. Механизмы реакций нуклеофильного ароматического замещения
1.2. Бимолекулярный механизм нуклеофильного ароматического замещения по типу присоединения-отщепления
1.3. Двойственная реакционная способность амбидентных анионов в S^r -реакциях.
1.3.1. Тиоцианат-ион и его аналоги
1.3.2. Нитрит-ион
1.3.3. Енолят-ионы
1.3.4. Фенолят-ион
1.3.5. Енамины и другие азотсодержащие нуклеофильные агенты
1.3.6. Анионы нитросоединений
1.3.7 Оксимат-ионы . . . .•.
1.3.8. Амиды и родственные соединения
1.3.9. Сульфинат-ион
Глава П. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
ПЛ. Теоретические аспекты двойственной реакционной способности амбидентных анионов в реакциях ароматического нуклеофильного замещения
П.2. Изучение реакции С- и О-арилирования енолят-ионов 1,3-дикарбонильных соединений под действием производных 2,4-динитрофенола, пикриновой кислоты и других арилирующих агентов . 68
П. 2.1. Влияние природы уходящей группы на соотношение продуктов С- и 0-арили-рования К-АУЭ под действием производных 2,4-динитрофенола
П.2.2. Влияние природы уходящей группы на соотношение продуктов С- и 0-арили-рования под действием пикрилгалоге-нидов.
П.2.3. Влияние природы уходящей группы на соотношение продуктов С- и 0-арилирования К-АУЭ под действием пикриловых эфиров фенолов, карбоновых и сульфокислот.
П.2.4. Влияние природы уходящей группы на соотношение продуктов С- и О-арилирова-ния К-АУЭ под действием производных гептафтор-п-крезола и изомерных нит-ротрифторметилфенолов
П.2.5. Влияние структуры арилирующего агента на соотношение продуктов С- и 0-арили-рования К-АУЭ в диполярных апротонных растворителях
П.2.6. Влияние природы катиона щелочного металла на соотношение продуктов С- и О-арилирования щелочных солей АУЭ под действием производных пикриновой кислоты
П.2.7. Влияние природы растворителя на соотношение продуктов С- и О-арилирования К-АУЭ различными арилирующими агентами
П.2.8. Влияние природы енолят-иона на соотношение продуктов С- и О-арилирования
Глава Ш. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
Ш.1. Очистка растворителей.
Ш.2. Условия получения спектральных и хроматографических данных
Ш.З. Синтез и очистка исходных реагентов и продуктов реакции
Ш.4. Изомеризация ариловых эфиров енолов
Ш.5. Гидролиз ариловых эфиров енолов
Ш.б. Общая методика эксперимента
ВЫВОДЫ.