Реакции 3-ацил- и 3-формил-4H-хроменов и их бензаналогов с N- и C-нуклеофилами Попова, Юлия Владимировна

Краткое описание

Попова, Юлия Владимировна.Реакции 3-ацил- и 3-формил-4H-хроменов и их бензаналогов с N- и C-нуклеофилами : диссертация ... кандидата химических наук : 02.00.03 / Попова Юлия Владимировна; [Место защиты: Сам. гос. техн. ун-т]. - Самара, 2017. - 154 с. : ил.

Оглавление диссертациикандидат наук Попова, Юлия Владимировна
СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ
1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
1.1. Реакции 5-формил- и 5-ацил-3,4-дигидро-2#-пиранов с нуклеофилами
1.1.1. Реакции с С-нуклеофилами
1.1.1.1. Взаимодействие с енолятами и СН-кислотами
1.1.1.2. Реакции с металлоорганическими соединениями
1.1.1.3. Взаимодействие с 1,3 -С,К-бинуклеофилами
1.1.1.4. Реакции с другими С-нуклеофилами
1.1.2. Взаимодействие с К-нуклеофилами
1.1.2.1. Реакции 5-формил- и 5-ацил-3,4-дигидро-2#-пиранов с аминами
1.1.2.2. Взаимодействие с 1,2-К,К-и 1,2-К,0-бинуклеофилами
1.1.2.3. Реакции с 1,3-К,К-бинуклеофилами
1.1.3. Реакции с другими типами нуклеофилов
1.2. Взаимодействие карбонилзамещенных 4#-хроменов и их 31 конденсированных аналогов с нуклеофилами
2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
2.1. Реакции ацилхроменов с С-нуклеофилами
2.1.1. Трехкомпонентная конденсация карбонилзамещенных хроменов, СН- 37 кислот и аммиака
2.1.2. Реакции ацил- и формилхроменов с метиленактивными нитрилами
2.1.2.1. Взаимодействие с малононитрилом
2.1.2.2. Реакции с циануксусным эфиром и с цианотиоацетамидом
2.1.2.3. Реакции с Р-цианокетонами
2.1.2.4. Реакции с 2-цианометилбензимидазолом
2.1.3. Синтез пиридо[2,3-^]пиримидинов
2.1.4. Синтез бензо[/]кумаринов из 2-трифторацетил-Ш-бензо[/]хроменов и 55 2-нафтолов
2.2. Взаимодействие ацилхроменов с К-нуклеофилами
2.2.1. Реакции карбонилзамещенных 4#-хроменов с анилинами
2.2.2. Взаимодействие 1,1,3,3-тетраметилгуанидина с 3-ацил-4#-хроменами
2.2.3. Взаимодействие карбонилзамещенных хроменов с 1,2-К,К и N,0- 62 бинуклеофилами
2.2.4. Реакции с 1,3-К,К-бинуклеофилами
2.2.4.1. Рециклизация карбонилзамещенных 4Н-хроменов и 1Н- 65 бензо[/]хроменов под действием амидинов и гуанидина
2.2.4.2. Взаимодействие ацилхроменов с 2-аминобензимидазолом
2.2.4.3. Реакции с 5-аминопиразолами
2.2.4.4. Реакции с 3-амино-1,2,4-триазолами 72 2.2.5. Перегруппировка трифторацетилхроменов в трифторметилхроменолы
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
3.1. Реагенты и оборудование
3.2. Синтез исходных веществ
3.3. Синтез замещенных пиридинов из хроменкарбальдегидов, СН-кислот и 81 аммиака
3.4. Синтезы на основе метиленактивных нитрилов
3.5. Реакция трифторацетилхроменов с 6-аминоурацилами
3.6. Синтез бензо[/]кумаринов
3.7. Реакции ацилхроменов с анилинами
3.8. Получение о-гидроксибензилированных 2-(3-оксопроп-1-ен-1- 107 ил)гуанидинов
3.9. Взаимодействие карбонилзамещенных хроменов с 1,2-К,К- и N,0- 111 бинуклеофилами
3.10. Реакции с 1,3 - К,К-бинуклеофилами
3.10.1. Синтез о-гидроксибензилпиримидинов
3.10.2. Получение бензо[4,5]имидазо[1,2-а]пиримидинов
3.10.3. Реакции трифторацетилхроменов с 5-аминопиразолами
3.10.4. Синтез [1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидинов
3.11. Получение 2-трифторметил-4Н-хроман-2-олов 131 ВЫВОДЫ 135 СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ