Реакции сопряженных ен-нитрозоацеталей с кислотами Бренстеда. Новые подходы к синтезу -замещенных оксимов Наумович Яна Анатольевна

Краткое описание

Наумович, Яна Анатольевна.«Реакции сопряженных ен-нитрозоацеталей с кислотами Бренстеда. Новые подходы к синтезу α-замещенных оксимов» : диссертация ... кандидата химических наук : 02.00.03 / Наумович Яна Анатольевна; [Место защиты: ФГБУН Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук]. - Москва, 2019. - 208 с. : ил.

Оглавление диссертациикандидат наук Наумович Яна Анатольевна
ОГЛАВЛЕНИЕ
Список используемых в диссертации сокращений
1. Введение
2. Литературный обзор
2.1. Реакции отщепления К-окси-группы
2.1.1. Реакции отщепления Ы-окси-группы в ациклических нитрозоацеталях
2.1.2. Реакции отщепления Ы-окси-группы в пятичленных циклических нитрозоацеталях
2.1.3. Реакции отщепления Ы-окси-группы в шестичленных циклических нитрозоацеталях
2.1.4. Реакции отщепления Ы-окси-группы в [5,5], [5,6] и
[6,6]-конденсированных бициклических нитрозоацеталях
2.2. Реакции нуклеофильного замещения ^-окси-группы
2.2.1. Реакции замещения Ы-окси-группы в ациклических нитрозоацеталях
2.2.2. Реакции замещения Ы-окси-группы в циклических нитрозоацеталях
2.3. Перегруппировки нитрозоацеталей в кислых условиях
2.3.1. Перегруппировки ациклических нитрозоацеталей
2.3.2. Перегруппировки циклических нитрозоацеталей
2.3.3. Перегруппировки бициклических нитрозоацеталей
2.4. Расщепление нитрозоацеталей до нитрозосоединений
2.4.1. Реакции с образованием стабильных нитрозосоединений
и их димеров
2.4.2. Реакции нитрозоацеталей, протекающие через
нитрозосоединения в качестве интермедиатов
2.5. Кислотный гидролиз нитрозоацеталей до карбоновых кислот и карбонильных соединений
2.6. Реакции ен-нитрозоацеталей с участием кислот Льюиса
2.7. Другие реакции ен-нитрозоацеталей в кислых условиях
2.8. Превращения, не затрагивающие нитрозоацетальный
фрагмент в кислых условиях
3. Обсуждение результатов
3.1. Синтез исходных соединений: ациклических и циклических ен-нитрозоацеталей
3.2. Изучение взаимодействия ен-нитрозоацеталей с ОН-кислотами
3.2.1. Изучение механизма присоединения карбоновых кислот к ен-нитрозоацеталям в различных растворителях
3.2.2. Изучение субстратной специфичности реакций присоединения НО-кислот к циклическим ен-нитрозоацеталям
3.2.3. Разработка метода оксиминоалкилирования ОН-кислот
3.2.4. Примеры использования а-оксиоксимов в синтезе производных вицинальных аминоспиров
3.3. Изучение взаимодействия ен-нитрозоацеталей с 8Н-кислотами:
новый подход к синтезу а-тиооксимов
3.3.1. Изучение реакции Н8-кислот с ен-нитрозоацеталями
3.3.2. Изучение механизма присоединения Н$>-кислот к енаминам
в различных растворителях
3.3.3. Изучение относительной реакционной способности нуклеофилов
различных типов
3.4. Изучение взаимодействия ен-нитрозоацеталей с РН-кислотами
3.4.1. Оптимизация условий реакции ен-нитрозоацеталей
с РН-кислотами
3.4.2. Изучение субстратной специфичности реакций присоединения НР-кислот к ен-нитрозоацеталям
Выводы
4. Экспериментальная часть
4.1. Эксперимент к главе
4.2. Эксперимент к главе
4.3. Эксперимент к главе
4.4. Эксперимент к главе
5. Список литературы