Rh(II)-Катализируемые реакции 1-сульфонил-1,2,3-триазолов с азиринами и азолами со слабыми связями N-O и N-N в синтезе азотсодержащих гетероциклов Стрельникова Юлия Олеговна

Краткое описание

Стрельникова, Юлия Олеговна.
Rh(II)-Катализируемые реакции 1-сульфонил-1,2,3-триазолов с азиринами и азолами со слабыми связями N-O и N-N в синтезе азотсодержащих гетероциклов : диссертация ... кандидата химических наук : 02.00.03 / Стрельникова Юлия Олеговна; [Место защиты: ФГБОУ ВО «Санкт-Петербургский государственный университет»]. - Санкт-Петербург, 2020. - 213 с. : ил.; 14,5х20,5 см.
Оглавление диссертациикандидат наук Стрельникова Юлия Олеговна
2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
2.1. Реакции 2Н-азиринов, изоксазолов, оксадиазолов и пиразолов с карбеноидами из диазосоединений
2.2. 1-Сульфонил-1,2,3-триазолы
2.2.1. Синтез 1-сульфонил-1,2,3-триазолов
2.2.2. Металл-катализируемые реакции 1-сульфонил-1,2,3-триазолов в синтезе азотсодержащих гетероциклов
2.2.2.1. Реакции с С-нуклеофилами
2.2.2.2. Реакции с К-нуклеофилами
2.2.2.3. Реакции с O-нуклеофилами
2.2.2.4. Реакции с S-нуклеофилами
2.2.2.5. Реакции с Br-нуклеофилами
2.3. 3-Диазоиндолин-2-имины
2.4. Родий(11)-катализируемые реакции 1-сульфонил-1,2,3-триазолов с 2Н-азиринами и изоксазолами
3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
3.1. Обьекты исследования
3.2. Родий(11)-катализируемые реакции 1-сульфонил-1,2,3-триазолов с 5-алкоксиизоксазолами
3.2.1. Оптимизация условий реакции 1-сульфонил-1,2,3-триазолов с 5-алкоксиизоксазолами
3.2.2. Синтез пирролов, 1,2-дигидропиразинов и пиразинов
3.2.3. Обсуждение механизма образования 8 и
3.3. Родий(11)-катализируемые реакции 3-диазоиндолин-2-иминов с 2Н-азиринами
3.3.1. Оптимизация условий реакции 3-диазоиндолин-2-иминов с 2Н-азиринами
3.3.2. Синтез 5Н-пиразино[2,3-й]индолов
3.3.3. Механизм образования 5Н-пиразино[2,3-й]индолов
3.4. Родий(11)-катализируемые реакции 1-сульфонил-1,2,3-триазолов с производными 1,2,4-оксадиазола
3.4.1. Оптимизация условий реакции 1-сульфонил-1,2,3-триазолов с 1,2,4-оксадиазолами
3.4.2. Синтез имидазолов 24 и
3.4.3. Механизм образования имидазолов 24 и
3.5. Родий(11)-катализируемые реакции 1-сульфонил-1,2,3-триазолов с пиразолами
3.5.1. Синтез 2,6,8-триазабицикло[3.2.1]окта-3,6-диенов
3.5.2. Синтез 2-(2-аминовинил)имидазолов
3.5.3. Обсуждение механизма образования 36 и
3.5.4. Реакции 2-(2-аминовинил)имидазолов
4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
4.1. Общая информация
4.2. Синтез исходных соединений
4.2.1. Синтез 1-сульфонил-1,2,3-триазолов
4.2.2. Синтез 3-диазоиндолин-2-иминов
4.2.3. Синтез изоксазолов
4.2.4. Синтез 2Н-азиринов
4.2.5. Синтез 1,2,4-оксадиазол-5(4Н)-онов
4.2.6. Синтез 5-метокси-1,2,4-оксадиазолов 5 и 4-метил-1,2,4-оксадиазол-5-онов
4.2.7. Синтез пиразолов
4.3. Методики проведения КЬ(11)-катализируемых реакций изоксазолов 3 с 1-сульфонил-1,2,3-триазолами
4.4. Методики проведения КЬ(11)-катализируемых реакций азиринов 4 и изоксазолов 3 с 3-диазоиндолин-2-иминами 2. Синтез 5Н-пиразино[2,3-й]индолов
4.5. Методики проведения КЬ(11)-катализируемых реакций оксадиазолов 5 и оксадиазол-5(4Н)-онов 6 с 1-сульфонил-1,2,3-триазолами 1. Синтез имидазол-1-карбоксилатов 24 и N алкилимидазолов
4.6. Методики проведения КЬ(11)-катализируемых реакций пиразолов 7 с 1-сульфонил-1,2,3-триазолами 1. Синтез 2,6,8-триазабицикло[3.2.1]окта-3,6-диенов 36 и 2-(2-
аминовинил)имидазолов
4.7. Методики проведения реакций 2-(2-аминовинил)имидазолов
5. ВЫВОДЫ
БЛАГОДАРНОСТИ
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
ПРИЛОЖЕНИЕ