Синтез бис(алкоксиаминов) и реакция циклизации их биснитрозопроизводных Хлесткин, Вадим Камильевич

Краткое описание

Хлесткин, Вадим Камильевич.
Синтез бис(алкоксиаминов) и реакция циклизации их биснитрозопроизводных : диссертация ... кандидата химических наук : 02.00.03. - Новосибирск, 1999. - 184 с. : ил.
Оглавление диссертациикандидат химических наук Хлесткин, Вадим Камильевич
ВВЕДЕНИЕ.
ГЛАВА 1. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА К О-ДИАЛКИЛГИДРОКСИЛАМИНОВ
Д (9-ДГА) (Литературный обзор).
1.1. Алкилирование монозамещенных гидроксиламинов.
1.1.1. Алкилирование ^-замещенных гидроксиламинов.Ю
1.1.2. Алкилирование О-замещенных гидроксиламинов.
1.2. Восстановление и присоединение кремний- и металло-органических соединений к О-эфирам оксимов.
1.2.1. Каталитическое гидрирование.
1.2.2. Восстановление пиридилбораном и триметиламинобораном.
1.2.3. Восстановление борцианогидридом натрия.
1.2.4. Восстановление кремнийорганическими соединениями.
1.2.5. Присоединение металлоорганических соединений.
1.3. Использование защитных групп.
1.3.1. Уретановая защита.
1.3.2. Другие варианты защиты.
1.4. Другие способы получения А^ОДГА.
1.5. Свойства ДО-ДГА.
1.5.1. Алкилирование и ацилирование.
1.5.2. Конденсация с альдегидами.
1.5.3. Реакции с электрофильными реагентами, приводящие к образованию связей N-N1, Ы-Б, N-01, N-0.
1.5.4. Внутримолекулярная гетероциклизация.
1.5.5. Восстановление.
1.5.6. Взаимодействие с литийорганическими соединениями.
1.5.7. Термолиз.
ГЛАВА 2. И,О-ДГА В СОВРЕМЕННОМ ОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ
Литературный обзор).
2.1. Биологически активные Ы,0-ДГА.
2.2. Синтез аминоциклитолов.
2.2.1. Циклизация галогензамещенных оксимов.
2.2.2. Циклизация алкиноксимов.
2.2.3. Циклизация оксооксимов.
2.2.4. Циклизация тиоимидазолидоксимов.
2.2.5. Другие варианты радикального присоединения к О-эфирам оксимов.
2.2.6. Иодид самария - новый селективный реагент для восстановительного расщепления Ы-О-связи.
2.3. Синтез /2-аминоспиртов.
2.4. Модифицированные олигонуклеотиды.
2.5. Восстановление О-эфиров оксимов в синтезе природных объектов.
2.6. Синтез хиральных гетероциклов.
2.7. Синтезы на основе амидов Вейнреба.
2.8. Другие варианты использования ТУ, 0-ДГА в органическом синтезе.
ГЛАВА 3. СИНТЕЗ 1,2-БИС(АЛКОКСИАМИНОВ) (1,2-БАА).
3.1. Синтез алифатических 1,2-БАА.
3.1.1. Получение циклических бисгидроксамовых кислот и их эфиров на основе 1,2-бисгидроксиламинов.
3.1.2. Получение 1,2-БАА гидролизом диэфиров циклических бисгидроксамовых кислот.
3.2. О других подходах к синтезу 1,2-БАА.
ГЛАВА 4. СВОЙСТВА 1,2-БИС(АЛКОКСИАМИНОВ).
4.1. Реакции 1,2-БАА с карбонильными соединениями.
4.2. Реакции 1,2-БАА с другими электрофильными агентами.
ГЛАВА 5. РЕАКЦИЯ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНОЙ ЦИКЛИЗАЦИИ
1,2-БИС(Л^НИТРОЗО-А^-АЛКОКСИАМИНОВ).
5.1. Реакция внутримолекулярной циклизации.
5.2. К вопросу о механизме внутримолекулярной циклизации
1,2-бис(нитрозоалкоксиаминов).
5.3. Кристаллическая структура
1 -метокси-4,5 - дигидро-1,2,3 -триазол-2-оксидов.
5.4. Изучение общности реакции внутримолекулярной циклизации 1,2-бис(алкоксинитрозоаминов).
5.5. 1,2-Бис(нитрозогидроксиламины).
5.6. Синтез 2-гидрокси-1,2,3-триазолов и 4Я-1,2,3-триазол-2-оксида.
ГЛАВА 6. СИНТЕЗ 1,3-БИС(МЕТОКСИАМИНОВ) (1,3-БМА).
6.1. Синтез 1,3-БМА и их нитрозопроизводных.
6.1.1. Синтез 1,3-БМА взаимодействием иодметилатов аминоенонов с метоксиамином.
6.1.2. Синтез 1,3-БМА взаимодействием халкона с метоксиамином.
6.2. Реакции нуклефильного присоединения иодметилатов аминоенонов.
6.2.1. Взаимодействие иодметилатов аминоенонов с антибензальдоксимом.
6.2.2. Взаимодействие иодметилатов аминоенонов с циклическим амидином.
ГЛАВА 7. ОБ ИСПОЛЬЗОВАНИИ ПОЛУЧЕННЫХ РЕЗУЛЬТАТОВ.
ГЛАВА 8. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.
ВЫВОДЫ.