Синтез и химические свойства дигидро-N-бета-оксоалкил-оксопиримидинов Иванов, Владимир Борисович

Краткое описание

Иванов, Владимир Борисович.
Синтез и химические свойства дигидро-N-бета-оксоалкил-оксопиримидинов : диссертация ... кандидата химических наук : 02.00.03. - Казань, 1984. - 196 с. : ил.
Оглавление диссертациикандидат химических наук Иванов, Владимир Борисович
ВВЕДЕНИЕ. I
ГЛАВА I. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА сА -ГАЛОИДКЕТОНОВ. 5
I. I Взаимодействие оС -галоидкетонов с нуклеофильными реагентами. 5
1.1.1. Взаимодействие (X -галоидкетонов с сильными основаниями. 13
1.2. Взаимодействие окси- и аминоокси- пиримидинов с с* -галоидкетонами. 19
1.3. Взаимодействие солей оксипиримидинов с с* -галоидкетонами .20
1.3Л. Взаимодействие солей оксипиримидинов с галоидными алкилами. 20
1.3.2. Взаимодействие -галоидкетонов с солями моно- и диоксипиримидинов . 24
1.3.3. Взаимодействие -галоидкетонов с производными барбитуровой кислоты . 25
1.3.4. Взаимодействие аминооксипиримидинов с -галоидкетонами . 26
ГЛАВА 2. Синтез и химические свойства дигидро- N-J9 -оксоалкилоксопиримидинов . 31
2.1. Взаимодействие солей оксипиримидинов с (Л-галоидкетонами . 31
2.1.1. Взаимодействие солей монооксипиримидинов с dk -галоидкетонами. 33
2.1.2. Влияние структуры галоидного алкила на направление реакции алкилирования солей оксипиримидинов . 50
2.1.3. Влияние катиона на направление реакции алкилирования солей 2-оксипиримидинов -галоидкетонами 55
-1922.1.4. Влияние уходящей группы на направление реакций алкилирования амбидентных анионов оксипиримидинов . . .56
2.1.5. Взаимодействие солей 1,2-дигидро-4-оксопирими-динов с с* -галоидкетонами. 58
2.1.6. Влияние растворителя на направление реакции алкилирования амбидентных солей оксипиримидинов . . 71
2.1.7. Взаимодействие натриевых солей урацилов с -галоидкетонами . 79
2.1.8. Влияние стерических факторов на направление реакций алкилирования амбидентных анионов оксипиримидинов .93
2.1.9. Влияние заместителей в пиримидиновом цикле на направления реакций алкилирования солей оксипиримидинов сС -галоидкетонами.95
2.2. Химические свойства дигидро- N-J5 -оксоалкилоксо-пиримидинов. 97
2.2.1. Синтез и установление структуры пирроло- [l,2-c] пиримидинов. 98
2.2.2. Вероятная схема образования пирроло-[1,2-с] пиримидинов . . НО
2.2.3. Исследование таутомерии 1,2-дигидро-1-оксо-пирроло-[1,2-с] пиримидинов . 116
2.2.4. Протонирование 6-замещённых-1,2-дигидро-З-ме-тил-1-оксопирроло-[1,2-с] пиримидинов . 125
2.3. Химические свойства 1,2-дигидро-||-.0-оксоалкил-оксопиримидинов и алкилоксипиримидинов . 130
2.3.1. Химические свойства 1,2-дигидро- N-JB -оксоал-килоксопиримидинов . 130
2.3.2. Химические свойства 2-метилтио-J3оксоалкил
-Шоксопиримидинов.135
2.3.3. Взаимодействие 2-метилтио-Д-оксоалкилоксопиримидинов с нуклеофильными реагентами.143
ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.149
Список сокращений.170
ВЫВОДЫ .171