Синтез и каталитические свойства рециклизуемых органокатализаторов на основе хиральных третичных аминов Тухватшин Ринат Шакирьянович

Краткое описание

Тухватшин, Ринат Шакирьянович.
«Синтез и каталитические свойства рециклизуемых органокатализаторов на основе хиральных третичных аминов» : диссертация ... кандидата химических наук : 02.00.03 / Тухватшин Ринат Шакирьянович; [Место защиты: ФГБУН Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук]. - Москва, 2019. - 143 с. : ил.
Оглавление диссертациикандидат наук Тухватшин Ринат Шакирьянович
ОГЛАВЛЕНИЕ
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ
ВВЕДЕНИЕ
1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
1.1. Иммобилизация аминокатализаторов
1.1.1. Иммобилизованные формы первичных
и вторичных аминов
1.1.1.1. Иммобилизованные формы первичных аминов
1.1.1.2. Иммобилизованные формы вторичных аминов
1.1.1.3. Химическое «отравление» первичных и
вторичных аминокатализаторов
1.1.2. Органокатализаторы, содержащие третичный
атом азота
1.1.2.1. Имобилизация на неорганических подложках
1.1.2.2. Имобилизация на органических полимерных
подложках
1.1.2.3. Иммобилизация на гибридных материалах
1.1.2.4. Прочие регенерируемые формы третичных аминов
1.1.2.5. Иммобилизованные органокатализаторы
в проточных реакторах
1.2. Заключение
2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
2.1. Синтез С1-симметричных органокатализаторов
на основе транс-1,2-диаминоциклогексана, содержащих
скварамидные и ионные фрагменты
2.2. Изучение влияние строения катализаторов I, II и оптимизация условий проведения реакции Михаэля между нитроалкенами и СН-кислотами
2.3. Регенерация катализатора II в реакции Михаэля
1,3-дикетонов с нитроалкенами
2.4. Влияние природы аниона на энантиоселективность
2.5. Применение энантиомерно-обогащённых продуктов
реакции Михаэля
2.6. Стереоселектиный синтез тетрагидрохиолинов
2.7 Синтетическое применение замещенных
тетрагидрохинолинов 14 70 2.8. Регенерация катализатора II в асимметрической Аза-
Михаэль/Михаэль домино реакции 72 2.9 Реакия Михаэля между 4-гидроксикумарином и Ду-
ненасышенными а-кетоэфирами
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
ВЫВОДЫ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ
Вгте насыщенный раствор хлорида натрия
^ бензилоксикарбонил
DCC 1,3-дициклогексилкарбодиимид
DMAP 4-диметиламинопиридин
dr соотношение диастереомеров
ее энантиомерный избыток
HRMS масс-спектрометрия высокого разрешения
IG иммобилизующая группа
МЯ смола Меррифильда
Ns 2-нитросульфонил
ррт миллионная доля
PS полистирол
г.t. комнатная температура
ТЕА триэтиламин
TFA трифторуксусная кислота
THF тетрагидрофуран
TON число оборотов
ВЭЖХ высокоэффективная жидкостная хроматография
ДМСО диметилсульфоксид
ПЭМ просвечивающая элекстронная микроскопия
РСА рентгеноструктурный анализ
ТСХ тонкослойная хроматография
ЯМР ядерный магнитный резонанс