Синтез и реакционная способность монозамещенных тиотетразолов Мызников Леонид Витальевич

Краткое описание

Мызников, Леонид Витальевич.
Синтез и реакционная способность монозамещенных тиотетразолов : диссертация ... доктора химических наук : 02.00.03 / Мызников Леонид Витальевич; [Место защиты: С.-Петерб. гос. технолог. ин-т (техн. ун-т)]. - Санкт-Петербург, 2019. - 231 с. : ил.
Оглавление диссертациидоктор наук Мызников Леонид Витальевич
ВВЕДЕНИЕ
1 МЕТОДЫ СИНТЕЗА И РЕАКЦИИ СЕРОЗАМЕЩЕННЫХ ТЕТРАЗОЛОВ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)
1.1 Методы получения монозамещенных тиотетразолов
1.1.1 Методы получения 5-Я-сульфанил-1Я-тетразолов
1.1.2 Методы получения 1-замещенных 1Я-тетразол-5-тиолов
1.1.3 Методы получения 2-замещенных 2Я-тетразол-5-тиолов
1.2 Строение замещенных тиотетразолов
1.3 Реакции монозамещенных тиотетразолов
1.3.1 Реакции 5-Я-сульфанил-1Я-тетразолов
1.3.2 Реакции 1-замещенных 1Я-тетразол-5-тиолов
1.3.3 Реакции 2-замещенных 2Я-тетразол-5-тиолов
1.4 Заключение к главе
2 ПОЛУЧЕНИЕ МОНОЗАМЕЩЕННЫХ ТИОТЕТРАЗОЛОВ
2.1 Получение 5-Я-сульфанил-1Я-тетразолов из тиоцианатов в присутствии солей цинка (II)
2.2 Синтез 1-замещенных 1Я-тетразол-5-тиолов из изотиоцианатов в присутствии солей цинка (II)
2.3 Роль соли цинка и растворителя в механизме образования тетразолов из органических тиоцианатов и изотиоцианатов в присутствие NN3 и 7пСЬ
2.4 Синтетические возможности системы «NN3 - 7пСЬ» в органических растворителях
2.4.1 Синтез замещенных 5-аминотетразолов из карбодиимидов
2.4.2 Взаимодействие азида натрия с изоцианатами в присутствии
7пСЬ в органических растворителях
2.4.3 Синтез 5-замещенных 1Я-тетразолов из нитрилов
2.4.4 Синтез 4-замещённых 1Я-1,2,3-триазолов из терминальных ацетиленов
2.5 Синтез 2-замещенных 2Я-тетразол-5-тиолов
3 РЕАКЦИИ МОНОЗАМЕЩЕННЫХ ТИОТЕТРАЗОЛОВ
3.1 Реакции 5-Я-сульфанил-1Н-тетразолов
3.2 Реакции окисления 1- и 2-замещенных тетразол-5-тиолов
3.3 Реакции нуклеофильного замещения в ряду 1-замещенных 1Н-тетразол-5-тиолов
3.4 1-Замещенные 1Я-тетразол-5-тиолы в реакциях присоединения к кратным связям
3.4.1 1-Замещенные 1Я-тетразол-5-тиолы в реакциях присоединения к виниловым эфирам
3.4.2 Присоединение 1-замещенных 1Я-тетразол-5-тиолов
к терминальным ацетиленам
3.5 Медь-катализируемое кросс-сочетание 1-замещенных 1Н-тетразол-5-тиолов с арилгалогенидами
4 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
4.1 Методики синтезов
4.1.1 Синтез 5-Я-сульфанил-1Н-тетразолов из тиоцианатов
4.1.2 Однореакторный синтез 5-алкилсульфанил-1Я-тетразолов из алкилгалогенидов
4.1.3 Синтез 1-замещенных 1Я-тетразол-5-тиолов из изотиоцианатов
4.1.4 Получение замещенных 5-аминотетразолов из карбодиимидов
4.1.5 Синтез карбамоилазидов из изоцианатов
4.1.6 Получение 5-замещенных 1Я-тетразолов из нитрилов
4.1.7 Синтез 4-замещенных 1Я-1,2,3-триазолов из терминальных ацетиленов
4.1.8 Синтез 2-замещенных 2Я-тетразол-5-тиолов
4.1.9 Синтез 5-Я-сульфанил-2-тритилтетразолов
4.1.10 Окисление 1-замещенных 1Н-тетразол-5-тиолов до 1-замещенных 1Я-тетразолов
4.1.11 Синтез 1-замещенных 5-бром- и 5-йодтетразолов из 1-замещенных 1Я-тетразол-5-тиолов
4.1.12 Получение 5,5'-дисульфандиилбис(2-алкил-2Я-тетразолов)
и их алкилирование
4.1.13 Синтез стерически затрудненных карбоновых кислот
4.1.14 Синтез 1-замещенных 5-дихлорвинилтио-1Я-тетразолов
4.1.15 Присоединение гетероциклических тиолов к виниловым
эфирам
4.1.16 Присоединение 1-замещенных 1Я-тетразол-5-тиолов к терминальным ацетиленам
4.1.17 Медь-катализируемое кросс-сочетание 1-замещенных 1Я-тетразол-5-тиолов с арилгалогенидами
4.2 Рентгеноструктурный анализ
4.3 Методики выполнения кинетических измерений
4.4 Квантово-химические расчеты
4.5 Определение значений рКа гетероциклических тиолов в водных растворах
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
Список сокращений и условных обозначений
Список литературы