Влияние природы нуклеофила и катализатора на региоселективность реакций α-кремний- и -германийацетиленовых альдегидов с C-, N-, O-нуклеофилами Хаташкеев, Александр Ворошилович

Краткое описание

Хаташкеев, Александр Ворошилович.
Влияние природы нуклеофила и катализатора на региоселективность реакций α-кремний- и -германийацетиленовых альдегидов с C-, N-, O-нуклеофилами : диссертация ... кандидата химических наук : 02.00.08 / Хаташкеев Александр Ворошилович; [Место защиты: Иркут. ин-т химии им. А.Е. Фаворского СО РАН]. - Иркутск, 2009. - 150 с. : ил.
Оглавление диссертациикандидат химических наук Хаташкеев, Александр Ворошилович
ВВЕДЕНИЕ.
ГЛАВА 1. РЕАКЦИИ ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИИ ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ а, Д-АЦЕТИЛЕНОВЫХ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ С
НУКЛЕОФИЛАМИ.
1Л Взаимодействие с нуклеофилами в присутствии фосфиновых катализаторов.
1.2. Взаимодействие с С-нуклеофилами.
1.3. Мультикомпонентные реакции с участием ¿^^ацетиленовых карбонильных соединений.
1.4. Взаимодействие с Л7,^-; N.О-; Л^-бинуклеофилами и енаминами.
1.5. Реакции 1,3'-диполярного циклоприсоединения.
1.6. Реакции внутримолекулярной гетероциклизации.
1.7. Взаимодействие с серосодержащими бинуклеофилами.
1.8. Другие реакции.
ГЛАВА 2. ВЛИЯНИЕ ПРИРОДЫ НУКЛЕОФИЛА И КАТАЛИЗАТОРА НА РЕГИОСЕЛЕКТИВНОСТЬ РЕАКЦИИ а-КРЕМНИЙ- И -ГЕРМАНИЙАЦЕТИЛЕНОВЫХ АЛЬДЕГИДОВ С С-, ТУ-, О-НУКЛЕОФИЛАМИ.
2.1. Синтез пропиналей Ы3МС=ССНО (М=81, ве).
2.2. Прямое превращение спиртов К3МС=ССН2ОН (М=81, ве) в азометины.
2.3. Однореакторный синтез 1,3-енинов.
2.4. Тримеризация 3-триметилсилил-2-прошш-1-аля в 4-триметилсилилэтинил-4Я-пиран-3,5-дикарбальдегид.
2.4.1 .Определение малондиальдегида - ключевого интермедиата в процессе тримеризации триметилсилилпропиналя в 4-триметилсилилэтинил-4/7-пиран-3,5-дикарбальдегид методом ЯМР 1Н.
2.4.2. Влияние строения пропиналя на возможность тримеризации.
2.4.3. Влияние природы растворителя на эффективность рекции.
2.4.4. Влияние природы катализатора на эффективность тримеризации триметилсилилпропиналя.
2.4.5. Влияние микроволновой активации на эффективность процесса тримеризации.
2.5. Присоединение морфолина к триметилсилилпропиналю.
2.6. Изучение процесса основно-катализируемой гидратации карбонильных аналогов триметилсилилпропиналя под действием ЭАВСО.
2.6.1. Превращения 4-триметилсилил-3-бутин-2-она в присутствии БАВСО.
2.6.2. Л«яш-Марковниковская гидратация амида триметилсилилпропиоловой кислоты.
ВЫВОДЫ.
ГЛАВА 3. МЕТОДИЧЕСКИЕ ПОДРОБНОСТИ.