Жерш Сергій Анатолійович Похідні конформаційно обме­жених гетероаліфатичних аміносульфонових кислот




  • скачать файл:
  • Название:
  • Жерш Сергій Анатолійович Похідні конформаційно обме­жених гетероаліфатичних аміносульфонових кислот
  • Альтернативное название:
  • Жерш Сергей Анатольевич Производные конформационно ограниченных гетероалифатичних аминосульфоновая кислот
  • Кол-во страниц:
  • 155
  • ВУЗ:
  • у Київ­ському національному університеті імені Тараса Шевченка
  • Год защиты:
  • 2018
  • Краткое описание:
  • Жерш Сергій Анатолійович, інженер ІІ категорії хіміч­ного факультету Київського національного університету імені Тараса Шевченка: «Похідні конформаційно обме­жених гетероаліфатичних аміносульфонових кислот» (02.00.03 - органічна хімія). Спецрада Д 26.001.25 у Київ­ському національному університеті імені Тараса Шевченка





    Київський національний університет імені Тараса Шевченка
    ВУЗ або наукова установа, де виконана робота
    Міністерство освіти і науки України
    Орган, до сфери управління якого належить установа
    Київський національний університет імені Тараса Шевченка
    Назва установи, де проводився захист дисертації
    Міністерство освіти і науки України
    Орган, до сфери управління якого належить установа
    Кваліфікаційна наукова
    праця на правах рукопису
    ЖЕРШ СЕРГІЙ АНАТОЛІЙОВИЧ
    УДК 577.112.34

    ДИСЕРТАЦІЯ
    ПОХІДНІ КОНФОРМАЦІЙНО ОБМЕЖЕНИХ
    АМІНОСУЛЬФОНОВИХ КИСЛОТ
    02.00.03 – органічна хімія
    Подається на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук
    Дисертація містить результати власних досліджень. Використання ідей,
    результатів і текстів інших авторів мають посилання на відповідне джерело
    _______________ Жерш С. А.
    Науковий керівник Толмачов А. О., д.х.н., професор
    Київ – 2018






    ЗМІСТ
    ПЕРЕЛІК УМОВНИХ СКОРОЧЕНЬ 10
    ВСТУП 12
    РОЗДІЛ 1. СИНТЕЗ НАСИЧЕНИХ АМІНОСУЛЬФОНОВИХ
    КИСЛОТ ТА ЇХ ПОХІДНИХ (ОГЛЯД ЛІТЕРАТУРИ) 16
    1.1. Вступ 16
    1.2. Синтез α-аміносульфонових кислот та їх похідних 17
    1.3. Синтез β-аміносульфонових кислот та їх похідних 20
    1.3.1. Синтез ациклічних β-аміносульфонових кислот та їх похідних 20
    1.3.1.1. Нуклеофільне заміщення 20
    1.3.1.2. Розкриття тричленного циклу 24
    1.3.1.3. Приєднання за Міхаелем 25
    1.3.1.4. З тіазолінів та тіазолідинів 27
    1.3.1.5. Взаємодія сульфур-стабілізованих карбаніонів з
    електрофілами 28
    1.3.1.6. Приєднання до неактивованих C=C зв’язків 30
    1.3.1.7. [2+2]циклоприєднання 30
    1.3.1.8. Інші методи 31
    1.3.2. Синтез циклічних β-аміносульфонових кислот та їх похідних 32
    1.3.2.1. -Обмежені β-аміносульфонові кислоти 32
    1.3.2.2. -Обмежені β-аміносульфонові кислоти 34
    1.3.2.3. ,-Обмежені β-аміносульфонові кислоти 36
    1.3.2.4. Інші циклічні β-аміносульфонові кислоти 36
    1.4. Синтез γ-/δ-аміносульфонових кислот та їх похідних 39
    1.4.1. Нуклеофільне заміщення 39
    1.4.1.1. Заміщення з S-нуклеофілами 39
    1.4.1.2. Заміщення з N-нуклеофілами 42
    1.4.1.3. Розкриття сультонового кільця 42
    1.4.2. Відновлення нітрогеновмісних груп 44
    9
    1.4.3. Радикальне приєднання до C=C зв’язків 46
    1.4.4. Реакція олефінування 47
    1.4.5. Інші методи 48
    РОЗДІЛ 2. СИНТЕЗ ПОХІДНИХ КОНФОРМАЦІЙНО
    ОБМЕЖЕНИХ АМІНОСУЛЬФОНОВИХ КИСЛОТ 51
    2.1. Конформаційно обмежені насичені гетероциклічні сульфохлориди 51
    2.2. Синтез 1-(піролідин-2-ілметил)-1H-азолів та їх
    піперидиновмісних гомологів 56
    РОЗДІЛ 3. ПЕПТИДИ НА ОСНОВІ КОНФОРМАЦІЙНО
    ОБМЕЖЕНИХ АМІНОСУЛЬФОНОВИХ КИСЛОТ 62
    3.1. Вступ 62
    3.2. Синтез і конформаційна поведінка пептидів на основі
    2-піролідинметансульфонової кислоти 70
    3.3. Синтез і конформаційна поведінка пептидів на основі
    3-азетидинсульфонової та 4-піперидинметансульфонової кислот 83
    РОЗДІЛ 4. ЕКСПЕРИМЕНТАЛЬНА ЧАСТИНА 97
    4.1. Експериментальна частина до РОЗДІЛУ 2 97
    4.2. Експериментальна частина до РОЗДІЛУ 3 117
    ВИСНОВКИ 134
    СПИСОК ВИКОРИСТАНИХ ДЖЕРЕЛ 135
  • Список литературы:
  • ВИСНОВКИ
    У роботі наведено шляхи вирішення наукової проблеми розробки стратегій
    синтезу нових похідних конформаційно обмежених аміносульфонових кислот і
    пептидів на їх основі, а також дослідження їх конформаційних особливостей.
    1. Показано, що конформаційно обмежені N-карбоксибензоїламіносульфохлориди можуть бути одержані з препаративними виходами з циклічних
    аміноспиртів через стадію нуклеофільного заміщення у відповідних
    мезилатах або хлоридах з калій тіоацетатом.
    2. N-Карбоксибензоїльні похідні гетероаліфатичних мезилатів або хлоридів є
    ефективними алкілюючими агентами у реакції з аніонами азолів.
    Закономірності щодо реакційної здатності цих електрофілів при взаємодії з
    S- та N-нуклеофілами є подібними.
    3. N-Карбоксибензоїламіносульфохлориди є зручними синтетичними еквівалентами гетероаліфатичних аміносульфонових кислот для одержання
    пептидоміметиків.
    4. Модельні пептидоміметики на основі 2-піролідинметансульфонової кислоти
    утворюють згорнуті структури (а саме, - та -вигини) у кристалічному
    стані.
    5. Модельні пептидоміметики на основі 3-азетидинсульфонової та 4-піперидинметаносульфонової кислот у розчині та у кристалічному стані
    утворюють розгорнуті структури.
  • Стоимость доставки:
  • 200.00 грн


ПОИСК ДИССЕРТАЦИИ, АВТОРЕФЕРАТА ИЛИ СТАТЬИ


Доставка любой диссертации из России и Украины


ПОСЛЕДНИЕ СТАТЬИ И АВТОРЕФЕРАТЫ

ГБУР ЛЮСЯ ВОЛОДИМИРІВНА АДМІНІСТРАТИВНА ВІДПОВІДАЛЬНІСТЬ ЗА ПРАВОПОРУШЕННЯ У СФЕРІ ВИКОРИСТАННЯ ТА ОХОРОНИ ВОДНИХ РЕСУРСІВ УКРАЇНИ
МИШУНЕНКОВА ОЛЬГА ВЛАДИМИРОВНА Взаимосвязь теоретической и практической подготовки бакалавров по направлению «Туризм и рекреация» в Республике Польша»
Ржевский Валентин Сергеевич Комплексное применение низкочастотного переменного электростатического поля и широкополосной электромагнитной терапии в реабилитации больных с гнойно-воспалительными заболеваниями челюстно-лицевой области
Орехов Генрих Васильевич НАУЧНОЕ ОБОСНОВАНИЕ И ТЕХНИЧЕСКОЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ЭФФЕКТА ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ КОАКСИАЛЬНЫХ ЦИРКУЛЯЦИОННЫХ ТЕЧЕНИЙ
СОЛЯНИК Анатолий Иванович МЕТОДОЛОГИЯ И ПРИНЦИПЫ УПРАВЛЕНИЯ ПРОЦЕССАМИ САНАТОРНО-КУРОРТНОЙ РЕАБИЛИТАЦИИ НА ОСНОВЕ СИСТЕМЫ МЕНЕДЖМЕНТА КАЧЕСТВА