Сложные эфиры фенолокислот фенолгликозидов: общие методы синтеза и нахождение в коре Populus tremula: осины обыкновенной Степанова, Елена Владимировна

Краткое описание

Степанова, Елена Владимировна.Сложные эфиры фенолокислот фенолгликозидов: общие методы синтеза и нахождение в коре Populus tremula : осины обыкновенной : диссертация ... кандидата химических наук : 02.00.03 / Степанова Елена Владимировна; [Место защиты: Нац. исслед. Том. политехн. ун-т]. - Томск, 2014. - 144 с. : ил.

Оглавление диссертациикандидат наук Степанова, Елена Владимировна
Содержание
Введение
1 Природные 2-ацил фенолгликозиды, их свойства, нахождение в природе, способы синтеза. Литературный обзор
1.1 Фенолгликозидыи их нахождение в природе
1.2 Синтез фенолгликозидов
1.3 Методы гликозилирования
1.3.1 Гликозилирование по Михаэлю
1.3.2 Метод Кенигса-Кнорра
1.3.3 Гликозилирование с использованием трихлорацетимидатов
1.3.4 Другие методы
1.4 Методы формилирования
1.4.1 Общие методы формилирования
1.4.2 Метод Даффа
1.5 Селективное восстановление альдегидной группы до спиртовой
1.6 Защитные группы в синтезе гликозидов. Селективное введение и снятие ацетильных групп
1.6.1 Селективное введение ацильных групп в молекулу углевода
1.6.2 Методы селективного удаления ацильных групп в полностью ацилированных углеводах
2 Исследование химического состава экстракта коры Populus trémula (Осины обыкновенной) на содержание фенолгликозидов
2.1 Приготовлениеэкстракта
2.2 Исследование экстракта методом ГХ-МС
2.3 Исследование химического состава экстракта методом ВЭЖХ
3 Общие методы синтеза сложных эфиров фенолгликозидов
3.1 Ретросинетический анализ природных 2-ацил фенолгликозидов на примере салирепозида
3.2 Получение 2-формилфенолов путем прямого формилирования по методу Даффа
3.3 Гликозилирование 2-формилфенолов
3.4 Селективное восстановление альдегидных групп гликозидов
3.5 Ацилирование фенолгликозидов
3.6 Селективное снятие защитных групп фенолгликозидов с получением сложных эфиров фенолгликозидов
3.6.1 Снятие защитных групп гликозидов с помощью метилата натрия в метаноле (по методике Земплена)
3.6.2 Селективное снятие ацетильных групп гликозидов с получением 2-ацил фенолгликозидов
3.7 Селективное снятие ацетильных групп гликозидов с получением 2'-0-ацетил гликозидов
3.7.1 Установление структуры моноацетилпроизводного салирепозида
3.7.2 Кинетическое исследование реакции селективного снятия ацетильных групп на примере салирепозида. Определение оптимальных параметров реакции
3.8 Получение гликозидов сложных эфиров гидроксибензойных кислот: трихокарпин и дезокситрихокарпин
4 Экспериментальная часть
Выводы
Список использованной литературы
Приложение 1 - Идентификация фенолгликозидов в экстракте коры осины методом ВЭЖХ
Приложение 2 - Идентификация фенолгликозидов в экстракте коры осины методом ГХ-МС
Приложение 3 -ЯМР НМВСспектры 2'-0-ацетил ЭФГ
Список использованных сокращений
АБГ - ацетобромглюкоза, 2,3,4,6-тетра-О-ацетилглюкопиранозилбромид
БТБАБ - бензилтрибутиламмоний бромистый
ВЭЖХ - высокоэффективная жидкостная хроматография
ГХ-МС - газовая хроматография и масс-спектромерия
КФП - катализатор фазового переноса
ТБАБ - тетрабутиламмоний бромистый
ТСХ - тонкослойная хроматография
ЦТМАБ - цетилтри метил аммоний бромистый
ЭФГ - сложные эфиры фенолгликозидов
Ас - ацетил
Вп - бензил
Ви - бутил
Bz - бензоил
НМРА - гексаметилфосфорамид LG - уходящая группа Ph- фенил Рг- пропил
РРА - полифосфорная кислота TBDMS - т/?ет-бугилдиметилсилил TMS - триметилсилил Tf-трифлат Тг - трифенилметил